Springen naar inhoud

Organische Chemie: Reactiviteit


  • Log in om te kunnen reageren

#1

zwitterion

    zwitterion


  • >100 berichten
  • 108 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 november 2006 - 22:09

Ik had enkele vraagjes in verband met reactiviteit:
-Hyperconjugatie komt enkel voor in verbindingen met een dubbele binding. Dit klopt toch?
-Kun je bij de stabilisatie van een vinylradicaal spreken van hyperconjugatie?
-Als we spreken over de reactiviteit van koolstofradicalen(geen enkel radicaal bevat in dit geval een dubbele binding), dan weten we dat een tertiair radicaal minder reactief, dus meer stabiel is. Dit wil dus ook zeggen dat hoe meer alkylgroepen er op een koolstofatoom staan(we hebben het hier wel over alkanen), hoe makkelijker het H-atoom zal worden afgesplitst ter vorming van een radicaal. Je zou kunnen zeggen dat de alkylgroepen fungeren als duwers. Nu is mijn vraag, waarom fungeren die alkylgroepen als duwers? Heeft het iets met elektronegativiteit te maken of de grootte van een alkylgroep?
Everything is chemistry.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 november 2006 - 11:23

Ik had enkele vraagjes in verband met reactiviteit:
-Hyperconjugatie komt enkel voor in verbindingen met een dubbele binding. Dit klopt toch?


Niet alleen..
Kijkt men naar bijvoorbeeld de structuur van een ethyl radicaal dan zal een leeg P-orbital overlappen met het S-orbital van een H-atoom op het naast gelegen C-atoom. http://wps.prenhall....1_01-25-1UN.JPG
Hyperconjungatie komt voor in alkyl radicalen, carbokationen en alkenen

-Kun je bij de stabilisatie van een vinylradicaal spreken van hyperconjugatie?


Volgens mij niet. Er is namelijk geen overlap mogelijk tussen de SP2 hybride en een P-orbital. Het P-orbital van C1 overlapt namelijk al met het P-orbital van C2. Er zijn geen resonantie structuren mogelijk, vandaar ook dat het moeilijk is een vinylradicaal te vormen.

-Als we spreken over de reactiviteit van koolstofradicalen(geen enkel radicaal bevat in dit geval een dubbele binding), dan weten we dat een tertiair radicaal minder reactief, dus meer stabiel is. Dit wil dus ook zeggen dat hoe meer alkylgroepen er op een koolstofatoom staan(we hebben het hier wel over alkanen), hoe makkelijker het H-atoom zal worden afgesplitst ter vorming van een radicaal. Je zou kunnen zeggen dat de alkylgroepen fungeren als duwers. Nu is mijn vraag, waarom fungeren die alkylgroepen als duwers? Heeft het iets met elektronegativiteit te maken of de grootte van een alkylgroep?


Een H-atoom wordt niet afgesplitst maar er worden afgetrokken. Radicaal 2 krijg je door deze te laten reageren met radicaal 1. Zoals je zal weten zijn radicalen zeer reactieve elektronen zoekende moleculen. Wanneer ze de kans zien om een elektron op te nemen dan zal dit ook gebeuren.
Het eraf halen van een H-atoom zal bij een tertiar molecuul makkelijker zijn omdat deze goed gestabiliseerd wordt door hyperconjungatie en door een polair effect. Het polaire effect zal het grootste deel van de stabilisatie op zich nemen aangezien hierbij de lading wordt uitgespreid over het molecuul. Bij een primairkation is deze uitsmering kleiner.

duidelijker zo?

#3

zwitterion

    zwitterion


  • >100 berichten
  • 108 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 november 2006 - 21:43

Bedankt
Everything is chemistry.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures