Springen naar inhoud

[Biologie - Organische chemie] Dubbele bindingen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jona444

    Jona444


  • >1k berichten
  • 1409 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2006 - 15:27

Hallo,

Ik vraag mij af wanneer er nu dubbele bindingen worden gevormd en wanneer ze worden verwijdered. Heeft dit te maken met het product dat men toevoegd? Of wordt er steeds een dubbele binding gevormd wanneer we iets verwijderen met bijvoorbeeld EtOH? En wordt er steeds een dubbele binding verwijderd wanneer we bijvoorbeeld HCL toevoegen? Is er een verschil bij dubbele bindingen tussen Markovnikov en anti Markovnikov additie en Zaitsev eliminatie?

Ik zit met mijn handen in mijn haar!

Edit Jan van de Velde: wťl je vakgebied netjes vermeld, volgend maal graag nog tussen rechte haken.
Zie ook: http://www.wetenscha...?showtopic=8550

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 27 december 2006 - 17:56

Het zijn de reactie-omstandigheden die bepalen of er een reactie plaatsvindt of niet. Om een alkeen te maken uit een gehalogeneerd alkaan of een alcohol moet je de omstandigheden scheppen dat HX ook inderdaad afscheidt. X = Cl of Br of OH of wat dan ook.

Als X een halogeen is dan is de HX die je wil verwijderen een zuur en dus gebruik je een base, bijvoorbeeld KOH opgelost in alcohol. Om het heel simpel te zeggen: de basische OH- haalt de 'zure' H+ eraf en de polaire alcohol solvateert de X- en eraf zijn ze. De regel van Zaitsev bepaalt welke H eraf gaat, namelijk die H die het stabielste alkeen oplevert. Dat betekent gewoonlijk die H die aan het C-atoom zit met de meeste C-bindingen, oftewel met de minste H-bindingen.
Als X een OH groep in een alcohol is heb je weer andere omstandigheden nodig, namelijk zuur bij verhoogde temperatuur, om de HOH (H2O) eraf te krijgen. Wederom geldt de regel van Zaitsev.

Een dubbele binding kan gebruikt worden voor een heleboel addities of zelfs polymerisaties. Allemaal hebben ze hun eigen reactiecondities, katalysatoren etcetera nodig. Reactie met droog HCl en HBr gaat, geloof ik, heel gemakkelijk. Als het niet droog is krijg je dat het H2O met de dubbele binding reageert en een alcohol geeft. Hierbij geldt meestal de regel van Markovnikov: het X bindt met dŠt C-atoom dat verbonden is met de meeste andere C-atomen, oftewel met de minste H-atomen. In sommige gevallen verloopt deze additie juist volgens de anti-Markovnikov regel en gebeurt precies het tegenovergestelde: het X bindt met dŠt C-atoom dat verbonden is met de minste andere C-atomen, oftewel met de meeste H-atomen. Bij HBr gebeurt dit (volgens mijn oude theorieboek) altijd wanneer peroxide aanwezig is. Bij ingewikkelde molekulen kan het reactiemechanisme zo zijn dat het altijd volgens anti-M verloopt.

De benodigde reactieomstandigheden zijn niet altijd eenvoudig af te leiden uit de formules van de moleculen. Er zijn nou eenmaal dingen die je gewoon van buiten moet leren. Of opzoeken.
Hydrogen economy is a Hype.

#3

Jona444

    Jona444


  • >1k berichten
  • 1409 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2006 - 19:28

Bedankt voor de reactie

Ik snap nu het systeem, maar ik weet nog steeds niet hoe het zit met de bindingen. In mijn cursus is er bijvoorbeeld een oefening waarbij men HCl/hv toevoegd aan een butaan met dubbele binding. De Cl komt dus op de meest gebonden plaats. Verder staat er een soortgelijke oefening maar met HBr/hv en op een dubbel gebonden cyclohexaan (eveneens een anti markovnikov additie) waarbij de dubbele binding verdwijnt.

Kort samengevat is mijn probleem:

Wanneer gaat de // weg? Wanneer voegen we een // toe?

Groetjes

#4

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 27 december 2006 - 21:14

Ik weet niet je met hv bedoelt. Is dat een afkorting of staat die v voor de griekse letter nu en is het licht van een bepaalde golflengte?

De dubbele binding gaat weg als er iets aan gekoppeld wordt, bijvoorbeeld HCl, of HBr, of HI, of H2O, of..... Bijvoorbeeld aan die "butaan met dubbele binding", of betergezegd: aan die buteen of butyleen. Wat is daar onduidelijk aan?

Een dubbele binding wordt toegevoegd wanneer er iets (zeg HX) onttrokken wordt aan het molekuul, onder de juiste reactieomstandigheden. Wat is daar onduidelijk aan?

De termen "soortgelijke oefening" en "dubbel gebonden cyclohexaan" zijn te onduidelijk voor mij en andere lezers.

Ieder streepje in een molekuulformule staat voor 2 elektronen. Je kunt voor ieder streepje ook twee puntjes zetten. Haal HX van een molekuul af en je hebt twee puntjes "over" die dan maar, bij gebrek aan andere atomen, nog een extra binding tussen de twee C-atomen vormen, en dus krijg je een dubbele binding. Maar ze blijven staan popelen om met iets anders een binding te vormen. Dus als jij met je HCl of HBr of zoiets aan komt zetten zullen ze daar mee proberen te koppelen. Of dat de Markovnikov of anti-Markovnikov regel volgt hangt af van het reactiemechanisme, en dat hangt af van de struktuur (vorm, elektronenverdeling) van het koolstofmolekuul (met die dubbele binding), maar ook van de aanwezigheid van peroxide of andere speciaal toegevoegde stoffen/katalysatoren. En misschien ook wel van licht met een bepaalde golflengte, maar dat principe ken ik niet.
Hydrogen economy is a Hype.

#5

Jona444

    Jona444


  • >1k berichten
  • 1409 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2006 - 21:47

Bedankt voor het antwoord op mijn probleem. hv staat gewoon voor licht en bepaalt dat HX op de meest vertakte plaats komt te staan (anti markovnikov). Ik begreep gewoon niet goed wanneer ik een // moest verwijderen of toevoegen. In mijn cursus stonden er oefeningen waarin een // niet verdween na toevoeging van HX. Vandaar dat ik twijfelde over het gebruik van de //





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures