Springen naar inhoud

organische Chemie:Nucleofielsterkte en anti-eliminatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

zwitterion

    zwitterion


  • >100 berichten
  • 108 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 december 2006 - 18:49

Een paar vraagjes in verband met organische chemie:
-Klopt het dat CN- een zwakke base is, maar een sterk nucleofiel?
-Waarom is acetaat zuurder dan een fenolaatanion?
-Wat is de structuurformule van dimethylformamide?
-Wat wordt bedoeld met anti-eliminatie?
Everything is chemistry.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 28 december 2006 - 20:47

1a) ja, maar niet eens zo zwak. HCN is heel zwak zuur: Ka = 7*10^-10
1b) ja, google maar eens (in het Engels) met: nucleophile cyanide http://64.233.183.10...nl&ct=clnk&cd=1

2) sinds wanneer is acetaat anion zuur? of bedoel je basisch? of bedoel je: waarom is azijnzuur zuurder dan phenol?

3) alweer google: http://nl.wikipedia....methylformamide
In deze schrijfwijze staan de twee pootjes aan de N allebei voor een binding met een C-atoom, dus een methyl (CH3) groep.

4) anti-eliminatie: het heeft ermee te maken dat, door de grootte van de andere groepen, bij eliminatie van XY het molekuul rst een zodanige positie inneemt dat X en Y "anti", zeg maar "trans", tegenover elkaar staan. Beter gezegde: de andere grotere groepen (R1, R2, R3 en R4) gaan zo ver mogelijk uit elkaar staan. Daardoor ontstaat na de eliminatie n enkel alkeen isomeer zodanig dat de andere (R1, R2, R3 en R4) groepen in dezelfde relatieve positie in het ontstane platte alkeen (met dubbele binding) staan als ze (in bovenaanzicht) stonden vr de eliminatie.
Google maar eens in het Engels met: "anti elimination" voor wat voorbeelden of plaatjes als het niet duidelijk is.
Hydrogen economy is a Hype.

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 december 2006 - 18:12

Een paar vraagjes in verband met organische chemie:
-Klopt het dat CN- een zwakke base is, maar een sterk nucleofiel?


1a) ja, maar niet eens zo zwak. HCN is heel zwak zuur: Ka = 7*10^-10



HCN is een zwak zuur met een pKa van ongeveer 9. Zijn geconjungeerde base CN-is daarom een behoorlijk sterke base en daarom ook een behoorlijk sterk nucleofiel.

Een sterke base is een sterke nucleofiel

#4

zwitterion

    zwitterion


  • >100 berichten
  • 108 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 januari 2007 - 14:30

Wat ik bedoel met, waarom is een acetaat-anion zuurder dan een fenolaatanion:dan heb ik het eigenlijk over de pKa's. Waarom is de pKa van acetaat lager dan die van fenolaat? Of anders, waarom is het fenolaatanion basischer dan het acetaatanion?

In verband met CN-, zou dat kunnen reageren via eliminatie? Want bij eliminatie zijn toch altijd sterke basen nodig en aangezien CN- zo'n sterke base is?
En nog iets, een sterke base is niet altijd een sterk nucleofiel(staat zo in mijn cursus van organische chemie);dacht ik.
Everything is chemistry.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures