Springen naar inhoud

(de-)activatie van aromaten


  • Log in om te kunnen reageren

#1

thomas wynsberghe

    thomas wynsberghe


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 januari 2007 - 15:01

beste

ik zit nog vast met dat (de-)activerend tabelletje, aan de ene kant is OH- sterker activerend dan OCH3, maar aan de andere kant is OH- sterker DE-activerend dan OCH3, en ik zie niet echt in hoe dat kan, ze hebben allebei sterke inductieve effecten (-I) en volgens mij (zoals het juist staat aan de activerende kant) trekt H minder dan CH3 dus zal O meer elektronen in de ring kunnen duwen bij H en minder bij CH3, dus meer activerend.

Maar dan moet dat bij de-activerend toch juist hetzelfde zijn, en dus omgekeerd staan, of heeft het mesomeer effect hier nog een invloed op? zoja, hoe, want ik zie niet in waarom je meer onstabiele mesomere vormen zou kunnen schrijven bij OH dan bij CH3, heb het eens uitgeschreven zoals op pg 16 van aromaten, maar ik zie geen verschil, misschien sterische hindering? maar dat kan ook niet want dan wordt het onstabieler, of hyperconjugatie?

dank :)

mvg thomas

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 januari 2007 - 16:13

Waar heb je het over? Of liever gezegd, waar verwijs je naar?

#3

thomas wynsberghe

    thomas wynsberghe


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 januari 2007 - 16:31

een tabel over substituenten van aromaten in een bepaalde volgorde, van goed activerend tot zeer slecht activerend= de-activend, de lijst gaat zo:
NH2 OH OCH3 NHCOCH3 CH3 dit is van goed tot slecht activerend
N+H3 COOH COOCH3 COH dit is van zeer de-activerend tot minder de-activerend.
zoals je kan zien is OH meer activerend dan OCH3, maar is COOH ook meer de-activerend tov COOCH3.
dank

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 januari 2007 - 21:27

Je hebt het over electrofiele aromatische substitutie neem ik aan?

-OH als substituent kan ook O- vormen en is dus nog sterker electronegatief en activerend (electron-stuwend). -OCH3 kan dat niet en is daarom minder activerend.

Is de -OH onderdeel van -COOH dan draait het verhaal om: Doordat de beide zuurstofatomen partieel negatief geladen zijn wordt het koolstofatoom partieel positief en daardoor deactiverend. Dit wordt versterkt doordat -COO- kan ontstaan. Bij -COOCH3 kan dit niet, het koolstofatoom is minder positief geladen en dus zal deze groep minder deactiverend zijn.

Het verschil zal echter niet groot zijn. In mijn tabel staan zowel -COOH als -COOR genoemd als "moderately deactivating"

#5

thomas wynsberghe

    thomas wynsberghe


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 januari 2007 - 21:53

ok ik snap je uitleg, maar kbegrijp niet waarom je zegt dat dat bij COOCH3 niet kan.

Je hebt O=C-O-H wordt O-C-O-H, met neg. op O en pos. op C, waardoor C uit
die aromaatring zal halen, dus erg de-activerend.


Je hebt O=C-O-CH3, waarom kan dat volgens jou geen O-C-O-CH3 worden?
met een positieve lading op C dan zijn die toch evenveel de-activerend?

zou het ook niet met sterische hindering te maken kunnen hebben? onstabiler dus door het grote CH3, dus minder de-stabiliserend?
mvg thomas

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 januari 2007 - 22:23

-COOH kan -COO- worden door een H+ af te staan. De negatieve lading zit dan netjes verdeeld over de beide zuurstofatomen.

-COOCH3 kan dat uiteraard niet...De resonantiestructuur die je tekent met O-C-O-CH3 zal minder aantrekkelijk zijn dan in het geval van -COOH, en zal dus een kleinere bijdrage leveren aan de "werkelijke" structuur. Het koolstofatoom is dus minder partieel positief bij -COOCH3 dan bij -COOH. De eerstgenoemde zal dus minder deactiverend zijn.

#7

thomas wynsberghe

    thomas wynsberghe


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 januari 2007 - 22:28

ah ok hartelijk bedankt hoor!

mvg thomas





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures