benzoylchloride

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 187

benzoylchloride

hallo,

op internet staat dat benzoylchloride een vloeistof is,

nou keek ik gistern in mijn flesje met benzoylchloride en zag dat er een dikke laag

kristallen boven op de vloeistof lag,

wat kunnen die kristallen zijn?

lars.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: benzoylchloride

Benzoëzuur denk ik. Kan er water bij zijn gekomen? (potje te lang open laten staan?)

Berichten: 187

Re: benzoylchloride

nou kijk, het spul zelf heb ik nog nooit gebruikt, ooit eens gekocht van een apotheker

die een hoop weg deed, maar het flesje heeft bij mij altijd dicht gezeten.

reageert benzoylchloride met water dan? en wat komt er dan bij vrij?

Berichten: 187

Re: benzoylchloride

ohja, wat zijn die dampen eigenlijk? het is namelijk een dampende vloeistof

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: benzoylchloride

Schrijf zelf de reactie maar eens op: C6H5COCl + H2O-> C6H5COOH + ??. Lijkt me niet zo moeilijk. Dan weet je ook meteen welk gas er vrij komt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 187

Re: benzoylchloride

je bedoelt zeker HCl?

maar wat zijn de dampen dan als je een nieuw flesje koopt? want het van nature een dampende vloeistof.

zie deze http://www.cdc.gov/niosh/ipcsndut/ndut1015.html link

dat zal toch geen fosgeen en HCl zijn?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: benzoylchloride

Ik denk het wel. Niet inademen, svp.

Berichten: 4

Re: benzoylchloride

Als er een beetje water in de fles heeft gezeten, zal er benzeenzuur en HCl zijn gevormd, zoals Marko al zei. De benzeenzuur worden mooie kristallen, het enige probleem is dat ze zwaarder zijn dan benzoylchhloride. (1,3 gr/cm3 : 1,21 gr/cm3)

Fosgeen lijkt mij een beetje onwaarschijnlijk, mede omdat je daar niet genoeg Cl voor hebt. Als je namelijk ervan uitgaat dat het water met de benzoylchloride reageert, ruilt het de Cl voor een OH, zodat je HCl en benzeenzuur hebt. Ik zie zelf geen mogelijkheid om de hele Cl-C=O groep van de benzeen te slopen, en op de vrijgekomen plek HCl te plakken - de H op de benzeen, de Cl bij de Cl-C=O groep. Je krijgt mooie carbocationen, die vreselijk instabiel zijn, dus deze reactie geniet een hele lage prioriteit t.o.v. eerstgenoemde reactie. Als die moleculen dit gaan uitvoeren, is het hun laatste redmiddel.

In een hele creative theorie zou het misschien kunnen, maar niet bij jou in je flesje.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: benzoylchloride

Ik ging er vanuit dat om watervrije benzoylchloride ging. Het ging nl om de dampen in een nieuw flesje. En misschien moet je wat meer fantasie gebruiken. Eerst fosgeen afsplitsen is namelijk nergens voor nodig.

Zelf denk ik, omdat benzoëzuur vanwege de dichtheden inderdaad niet waarschijnlijk is, dat er misschien benzofenon is ontstaan. En reken maar na, bij die reactie blijft fosgeen over.

Dan mag je zelf nog even nadenken over het mechanisme.

Bij dit alles wil ik overigens wel opmerken dat de dampen waarschijnlijk vooral uit HCl bestaan, maar ook dat adem ik niet graag in.

Reageer