Springen naar inhoud

Isomerie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Robjee

    Robjee


  • >100 berichten
  • 209 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2005 - 19:56

Wat zijn de verschillen tussen de verschillende isomerie vormen:
Structuur isomerie
Conformatie isomerie
Stereo isomerie

Structuur is mij duidelijk dit kan zijn:
Skelet isomerie (bijv. isomeren van pentaan)
Plaats-isomerie waarbij minstens 1 functionele groep op een andere plaats in het skelet staat (alkanolen met 1 oh-groep)
Functie isomerie, deze verschilt in karakteristieke groepen (bijv. ethanol en methoxymethaan)

Conformatie isomerie is dan het verschijnsel waarbij door de vrije daarbaarheid meerdere vormen kunnen bestaan (eclipsed ethaan en staggered ethaan)

Dan komen we bij stereo isomerie.
Hierin verschilt de ruimtelijke plaatsing van de atomen of groepen.
Een mogelijkheid daarbij is de cis-trans isomerie.
Wat is daarbij eigenlijk het duidelijke verschil met plaats isomerie?
Gaat het bij plaats isomerie om functionele groepen en bij cis-trans niet??

Dan hebben we ook nog optische isomerie.
Is hier eigenlijk ook geen plaats van plaats isomerie?
Bij bijv. 2,3-dichloorethaan ontstaan er (diastereo) isomeren waarbij het chloor atoom van plaats is veranderd.

Zou iemand mij dit duidelijk uit kunnen leggen??

Alvast bedankt!!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2


  • Gast

Geplaatst op 29 januari 2005 - 20:58

Wel, ik ga eens een poging doen om het uit te leggen:

Het verschil tussen cis-trans-isomeren en plaatsisomerie is dat er bij deze laatste geen rekening wordt gehouden met de ruimtelijke structuur van de molecules. Een voorbeeld: 2-propanol en 1-propanol zijn duidelijk plaatsisomeren. De alchoholfunctie staat duidelijk op het 2e resp. 1e koolstofatoom. Hierbij wordt echter niets gezegd over hoe de molecule ruimtelijk moet voorgesteld worden. Bij cis-transisomeren is dat duidelijk wel het geval. Bijvoorbeeld: bij cis-1,2-dichlooretheen staan de chloor-atomen aan dezelfde kant van de dubbele binding, bij trans-dichlooretheen staan ze tegenover elkaar. Cis-transisomerie komt - voor zover ik weet - enkel voor bij moleculen met een of meer dubbele bindingen. Verder is het ook niet noodzakelijk dat de groepen die in 'cis' of in 'trans' staan hetzelfde zijn. Voor een dubbele binding met 4 groepen geldt in het algemeen: als 2 groepen met een hogere prioriteit (d.i. volgens atoomnummer) aan dezelfde kant van de dubbele binding liggen dan is het een Z-isomeer (Z staat voor zusammen). Staan de 2 prioritaire groepen tegenover elkaar dan spreekt men van het E-isomeer (E staat voor entgegen). Een voorbeeldje: bij (Z)-2-broom-1-joodbuteen staan I en Br aan dezelfde kant (en dus ook H en C2H5 aan dezelfde kant). Het is een Z-isomeer omdat Br en I prioritair zijn ten opzichte van H en C2H5 (hun atoomnummer is hoger). Bij (E)-2-broom-1-joodbuteen staan Br en I tegenover elkaar
Zowel bij cis-transisomerie als bij plaatsisomerie gaat het dus over rangschikking van functionele groepen. Maar bij plaatsisomerie gaat het vooral over waar de functionele groepen op het C-skelet staan, terwijl bij cis-transisomerie het vooral gaat hoe de functionele groepen ruimtelijk gerangschikt zijn (de functionele groepen blijven hier ook op hetzelfde koolstofatoom staan).

Voor optische isomerie geldt eigenlijk ook hetzelfde, nl. de ruimtelijke structuur van de molecule. Het treedt op bij koolstofatomen met 4 verschillende substituenten (dit koolstofatoom wordt een stereogeen centrum genoemd). Neem bijvoorbeeld één koolstofatoom met 4 substituenten a, b, c en d (het koolstofatoom is dus sp3 gehybridiseert). Ruimtelijk gezien liggen liggen dan bijv. b en c in hetzelfde vlak, d ligt naar achter en a ligt dan naar voor, zodat als je de vier hoekpunten a, b, c en d verbindt je een tetraëder krijgt. (Je kunt dat best eens tekenen). Maar a kan ook evengoed naar achter liggen, terwijl d naar voor ligt (b en c blijven in hetzelfde vlak). Dan krijg je optische isomeren. Als je de twee moleculen op elkaar probeert te leggen, dan zal je zien dat je nooit 2 dezelfde moleculen kunt krijgen, in welke richting je ook draait of keert. Men zegt dat de moleculen niet tot dekking zijn te brengen. Dit kan je in de naamgeving ook duidelijk maken, maar het is nogal moeilijk om dit in woorden uit te leggen, dus laat ik dat maar even achterwege. In het algemeen kunnen er in een molecule meerdere stereogene centra zijn. Als de moleculen elkaars spiegelbeeld zijn dan spreken we over enantiomeren. Als de ruimtelijke schikking van de substituenten op minstens één stereogeen centrum verschilt dan spreken we van diastereo-isomeren.
Nog een opmerking: 2,3-dichloorethaan bestaat niet, het is 1,2-dichloorethaan of 2,3-dichloorpropaan. Als je de optische isomeren ervan moet geven, moet je duidelijk de ruimtelijk structuur aangeven. Een plaatsisomeer van 1,2-dichloorethaan is 1,1-dichloorethaan. Hier is het chlooratoom wel degelijk van plaats veranderd. Bij optische isomeren blijven de gebonden substituenten op hun koolstofatoom staan, maar is de ruimtelijke rangschikking (of configuratie) anders.

Ik hoop dat het een beetje duidelijk is want isomerie is nogal moeilijk uit te leggen zonder behulp van figuren.

#3

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 januari 2005 - 21:09

om nog maar een stapje verder te gaan: bij een molecuul waarbij 2 asymmetrische koolstofatomen zijn + een inwendig spiegelvlak, dan hebben we te maken met een meso-verbinding

we krijgen dan namelijk de linksdraaiende vorm, de rechtsdraaiende vorm, maar ook een inactieve vorm, want +- en -+ zijn dezelfde moleculen (je kunt ze dus op elkaar leggen) die geen optische activiteit bezitten.

in het algemeen geldt dat het aantal optische isomeren gelijk is aan 2n, met n = aantal asymmetrische centra, maar bij aanwezigheid van een inwendig spiegelvlak in het molecuul, geldt dat er 1 optisch inactieve vorm mogelijk is.

een voorbeeld is bijvoorbeeld 2,3 butaandiol.

#4


  • Gast

Geplaatst op 29 januari 2005 - 22:59

Wel, ik ga eens een poging doen om het uit te leggen:

Het verschil tussen cis-trans-isomeren en plaatsisomerie is dat er bij deze laatste geen rekening wordt gehouden met de ruimtelijke structuur van de molecules. Een voorbeeld: 2-propanol en 1-propanol zijn duidelijk plaatsisomeren. De alchoholfunctie staat duidelijk op het 2e resp. 1e koolstofatoom. Hierbij wordt echter niets gezegd over hoe de molecule ruimtelijk moet voorgesteld worden. Bij cis-transisomeren is dat duidelijk wel het geval. Bijvoorbeeld: bij cis-1,2-dichlooretheen staan de chloor-atomen aan dezelfde kant van de dubbele binding, bij trans-dichlooretheen staan ze tegenover elkaar. Cis-transisomerie komt - voor zover ik weet - enkel voor bij moleculen met een of meer dubbele bindingen. Verder is het ook niet noodzakelijk dat de groepen die in 'cis' of in 'trans' staan hetzelfde zijn. Voor een dubbele binding met 4 groepen geldt in het algemeen: als 2 groepen met een hogere prioriteit (d.i. volgens atoomnummer) aan dezelfde kant van de dubbele binding liggen dan is het een Z-isomeer (Z staat voor zusammen). Staan de 2 prioritaire groepen tegenover elkaar dan spreekt men van het E-isomeer (E staat voor entgegen). Een voorbeeldje: bij (Z)-2-broom-1-joodbuteen staan I en Br aan dezelfde kant (en dus ook H en C2H5 aan dezelfde kant). Het is een Z-isomeer omdat Br en I prioritair zijn ten opzichte van H en C2H5 (hun atoomnummer is hoger). Bij (E)-2-broom-1-joodbuteen staan Br en I tegenover elkaar
Zowel bij cis-transisomerie als bij plaatsisomerie gaat het dus over rangschikking van functionele groepen. Maar bij plaatsisomerie gaat het vooral over waar de functionele groepen op het C-skelet staan, terwijl bij cis-transisomerie het vooral gaat hoe de functionele groepen ruimtelijk gerangschikt zijn (de functionele groepen blijven hier ook op hetzelfde koolstofatoom staan).

Voor optische isomerie geldt eigenlijk ook hetzelfde, nl. de ruimtelijke structuur van de molecule. Het treedt op bij koolstofatomen met 4 verschillende substituenten (dit koolstofatoom wordt een stereogeen centrum genoemd). Neem bijvoorbeeld één koolstofatoom met 4 substituenten a, b, c en d (het koolstofatoom is dus sp3 gehybridiseert). Ruimtelijk gezien liggen liggen dan bijv. b en c in hetzelfde vlak, d ligt naar achter en a ligt dan naar voor, zodat als je de vier hoekpunten a, b, c en d verbindt je een tetraëder krijgt. (Je kunt dat best eens tekenen). Maar a kan ook evengoed naar achter liggen, terwijl d naar voor ligt (b en c blijven in hetzelfde vlak). Dan krijg je optische isomeren. Als je de twee moleculen op elkaar probeert te leggen, dan zal je zien dat je nooit 2 dezelfde moleculen kunt krijgen, in welke richting je ook draait of keert. Men zegt dat de moleculen niet tot dekking zijn te brengen. Dit kan je in de naamgeving ook duidelijk maken, maar het is nogal moeilijk om dit in woorden uit te leggen, dus laat ik dat maar even achterwege. In het algemeen kunnen er in een molecule meerdere stereogene centra zijn. Als de moleculen elkaars spiegelbeeld zijn dan spreken we over enantiomeren. Als de ruimtelijke schikking van de substituenten op minstens één stereogeen centrum verschilt dan spreken we van diastereo-isomeren.
Nog een opmerking: 2,3-dichloorethaan bestaat niet, het is 1,2-dichloorethaan of 2,3-dichloorpropaan. Als je de optische isomeren ervan moet geven, moet je duidelijk de ruimtelijk structuur aangeven. Een plaatsisomeer van 1,2-dichloorethaan is 1,1-dichloorethaan. Hier is het chlooratoom wel degelijk van plaats veranderd. Bij optische isomeren blijven de gebonden substituenten op hun koolstofatoom staan, maar is de ruimtelijke rangschikking (of configuratie) anders.

Ik hoop dat het een beetje duidelijk is want isomerie is nogal moeilijk uit te leggen zonder behulp van figuren.


Juist van je cis-trans verhaal klopt de helft niet, een dubbel gebonden C-atoom heeft geen vier verschillende groepen. Het prioreit verhaal gaat ook niet volledig op voor dubbele bindingen. Dit is wel het geval met chirale koolstof atomen(vier verschillende groepen) deze zijn optisch actief als in het geval van 1 chiraal C-atoom 1 enantiomeer van de 2 aanwezig is. Als ze beiden aanwezig zijn heffen ze elkaar op. Zo'n mengsel noemt men racemisch. Je hebt R en S stereoiseren, resp. rechts en links draaiend

Bij 2 of meer chirale C-atomen zijn er 2n stereoisomeren. Bij 2^2=4 isomeren kan je spreken over 2 paar enantiomeren, een enantiomeer van paar 1 is geen spiegelbeeld van enantiomeer uit het 2e paar. dit noemt men diastereomeren. Het is mogelijk dat 1 van de enantiomeerparen wel elkaars spiegelbeeld zijn; dit noemt men meso.

In tekeningen worden bindingen die naar voren staan aangegeven met wigjes, bindingen die naar achter staan met onderbroken wigjes.

etc etc.

#5

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 januari 2005 - 23:04

ook bij cis-trans-isomeren heb je prioriteit van groepen --> d8 die met de hoogste massa.

#6

André B.

    André B.


  • >250 berichten
  • 292 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2005 - 15:20

Bij cis en trans ga je uit van onverzadigde bindingen, deze bindingen zijn dus achiraal dus van prioriteit is geen spraken :shock:
4e-jaars Life, Science & Technology: Chemie

#7


  • Gast

Geplaatst op 01 februari 2005 - 17:26

Bij cis-transisomeren misschien niet, maar er is wel sprake van prioriteit bij de E-Z nomenclatuur (die dus gebruikt wordt bij onverzadigde C-ketens). Aan de 2 atomen of groepen die aan elk C-atoom van de dubbele binding gebonden zijn moet een prioriteit toegekend worden. Als de 2 groepen met de hoogste prioriteit aan dezelfde kant van de dubbele binding staan spreken we van het Z-isomeer, staan ze langs tegenovergestelde kant dan is het een E-isomeer.
De prioriteitsregels volgens Cahn, Ingold en Prelog zijn niet gebaseerd op atoommassa, maar op atoomnummer:
* een hoger atoomnummer betekent een hogere prioriteit. In geval van isotopen is dit met de hoogste atoommassa prioritair.
* als de atomen identiek zijn, wordt er gekeken naar de atomen in de tweede rang. Als men in de tweede rang geen onderscheid kan maken kijkt men naar de derde rang, enz... Bv. R-CH2-OH is prioritair tov R-CH2-CH3. In de eerste rang kan men niet uitmaken welk prioritair is, want er zijn 2 C-atomen. Dus kijk je naar de tweede rang. Bij het eerste heb je dan 2 H-atomen en 1 O-atoom, bij het tweede 2 H-atomen en 1 C-atoom. O heeft een hoger atoomnummer dan C dus R-CH2-OH is dus prioritair.
* in geval van een dubbele binding moet je het atoom (of de groep) dubbel tellen. Een aldehyde is dus prioritair tov een primair alchohol, want bij het aldehyde moet het O-atoom 2 keer moet geteld worden.
De prioriteit gebaseerd op dit principe komt wel in veel gevallen overeen met de bepaling volgens atoommassa, want een hoger atoomnummer betekent ook een hogere atoommassa, maar dus niet in alle gevallen.
Dit zijn alleszins toch de regels die ik heb moeten leren. Misschien dat er ook wel andere regels zijn.
Trouwens, dezelfde regels gelden ook bij het bepalen van de R- of S- configuratie.

Nog een kleine opmerking: niet alleen bij een spiegelvlak kan er een mesovorm voorkomen, ook bij een symmetriepunt.

#8

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 februari 2005 - 11:38

www.khbo.be/~jooken/download/isomerie.ppt

#9


  • Gast

Geplaatst op 02 februari 2005 - 12:29

iets over stereo isomeren

http://cheminf.cmbi....che/vwo/stereo/

#10


  • Gast

Geplaatst op 31 maart 2005 - 16:39

wat is precies: aan dezelfde kant van de dubbele binding? aan hetzelfde molecuul?

#11

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 maart 2005 - 17:36

Bij cis en trans ga je uit van onverzadigde bindingen, deze bindingen zijn dus achiraal dus van prioriteit is geen spraken :shock:


o ja zeker wel. hoe wil je dan bijvoorbeeld 1Broom - 1Fluor- 2joodetheen beschrijven met cis en trans ? --> juist CIP-systeem voor E en Z-isomeren.

Br         I                       Br         H
 	   /                         	     /
    C = C   = Z-isomeer                C = C  = E-isomeer
   /   	                         /       
  F      H                          F         I





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures