Springen naar inhoud

Synthese Van Aspirine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

spyhunter

    spyhunter


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2007 - 09:30

Ik heb deze vraag gesteld in het door mij geopend chemisch rekenen maar daar past het niet bij dus open ik het nu onder synthese als aspirine.

Ik voer dus de volgende proef uit:

Doe in een reageerbuisje 138 mg. salicylzuur, een kooksteentje en een kleine druppel 85% fosforzuur. Spoel de reagentia omlaag m.b.v. 0,3 mL. azijnzuuranhydride.
Meng de reagentia grondig, en verhit het reageerbuisje 5 minuten in een waterbad van 90°C.
Voeg voorzichtig 0,2 mL. water aan het reactiemengsel toe om de overmaat azijnzuur-anhydride te verwijderen. Deze reactie is exothermisch. <----JA CONDENS reactie?
Voeg, nadat de reactie afgelopen is, nog 0,3 mL. water toe en laat het reageerbuisje langzaam afkoelen tot kamertemperatuur.<-----JA NEERSLAG reactie?
Als het product niet uitkristalliseerd tijdens het afkoelen kun je met een roerstaafje een krasje maken aan de binnenkant van het reageerbuisje.
Koel het reageerbuisje in een ijsbad tot het helemaal is uitgekristalliseerd (minstens 10 minuten). Zuig dan het oplosmiddel af m.b.v. een pasteurs pipetje. Spoel het reageerbuisje na met kleine hoeveelheden ijswater.
reacties?
Spreid de kristallen uit op een stuk filtreerpapier en dep de kristallen droog. Laat ze dan aan de lucht drogen.

De proef is met succes verlopen. :)

Ik weet dat het volgende plaatsvind:
Salicylzuur + Azijnzuuranhydride -> Acetylsalicylzuur + Azijnzuur

En dat dit enkel mogelijk is vanwege het feit dat fosforzuur een zuur milieu creert. Maar welke reacties vinden er plaats bij het toevoegen hiervan en bij het tweede keer toevoegen van water. Ik weet dat bij het 1ste keer toevoegen van water er condens zichtbaar is en bij de tweede keer een moeilijk zichtbare neerslag. Vervolgens wordt het afgekoeld in ijs. Hier moet toch ook weer een reactie plaatsvinden die met kristalisatie te maken heeft?
Kan het ook zijn dat er h2O van azijnzuuranhydride afsplitst en dit door het H3PO4 H3O+ wordt, wat zijn dan de reacties?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Belgjm

    Belgjm


  • >100 berichten
  • 186 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2007 - 16:34

Ik heb je bericht even opgesplitst in enkele vragen zodat het wat gemakkelijker te beantwoorden is.

1) Waarom voeg je fosforzuur toe ?

Wel, het fosforzuur zorgt voor de zure katalyse maar dat wist waarschijnlijk al. Het fosforzuur zal dus eerst de zuurstof in de carbonyl protoneren zodat een aanval van het alcohol op de koolstof van het carbonyl veel vlotter zal verlopen.

2) Reactie bij de tweede keer water toevoegen.

Dat heeft hetzelfde doel als de eerste keer, namelijk het zuur neutraliseren. Maar we voegen niet alles in één keer toe omdat het nogal een exotherme reactie is. Als je dit wel zou doen, dan zullen de spatten tot uit je proefbuis komen.

3) Waarom koelen we af in ijs ?

Dit heeft te maken met de oplosbaarheid in water. Bij kamertemperatuur zal het acetylsalicylzuur gedeeltelijk oplossen in water, door het af te koelen zal dat steeds slechter en slechter oplossen. Je spoelt daarom ook met ijswater omdat als je met water op kamertemperatuur spoelt, je gewoon de kristallen terug begint op te lossen.

Is het zo al wat duidelijker geworden ?

#3

spyhunter

    spyhunter


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2007 - 17:06

Jewel alleen ik snap nog niet wat hiermee bedoelt wordt:
Het fosforzuur zal dus eerst de zuurstof in de carbonyl protoneren zodat een aanval van het alcohol op de koolstof van het carbonyl veel vlotter zal verlopen.

#4

spyhunter

    spyhunter


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2007 - 17:14

En ook betreffende vraag 3;

Het verkregen product kan gezuiverd worden door te wassen met koud water. Welke bij de reactie betrokken stoffen kunnen op die manier worden verwijderd?

#5

spyhunter

    spyhunter


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2007 - 18:33

En ook betreffende vraag 3;

Het verkregen product kan gezuiverd worden door te wassen met koud water. Welke bij de reactie betrokken stoffen kunnen op die manier worden verwijderd?


vindt dankzij het fosforzuur deze reactie plaats? zie bijlage

(srry er ging iets mis)


vindt dankzij het fosforzuur deze reactie plaats? Azijnzuurhydride -> ......+ h2O
C4H6O3 -> + C4H4O2 + H2O zodat dat weer door kan reageren? of ben ik nu een hele verkeerde weg ingeslagen????

#6

Belgjm

    Belgjm


  • >100 berichten
  • 186 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2007 - 18:53

reactie.JPG

Ik heb even de reactie getekend en hier in bijlage aangehangen (let vooral niet op mijn lelijk geschrift). Zoals je ziet zal het proton (afkomstig van fosforzuur) de zuurstof gaan protoneren. Als dan het alcohol aanvalt op de koolstof, dan klapt de dubbele binding open naar de bovenste zuurstof zodat een stabiel, ongeladen -OH groep ontstaat. Dat is het doel van het fosforzuur.

Wat kan je verwijderen met het water ?

Ja dat kan vanalles zijn bv. niet gereageerd salicylzuur, overmaat anhydride , het gevormde azijnzuur, ...

En wat je laatste reactie betreft, dergerlijke reactie zal (/en kan) volgens mij niet plaatsvinden.

#7

spyhunter

    spyhunter


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2007 - 21:49

reactie.JPG

Ik heb even de reactie getekend en hier in bijlage aangehangen (let vooral niet op mijn lelijk geschrift). Zoals je ziet zal het proton (afkomstig van fosforzuur) de zuurstof gaan protoneren. Als dan het alcohol aanvalt op de koolstof, dan klapt de dubbele binding open naar de bovenste zuurstof zodat een stabiel, ongeladen -OH groep ontstaat. Dat is het doel van het fosforzuur.

Wat kan je verwijderen met het water ?

Ja dat kan vanalles zijn bv. niet gereageerd salicylzuur, overmaat anhydride , het gevormde azijnzuur, ...

En wat je laatste reactie betreft, dergerlijke reactie zal (/en kan) volgens mij niet plaatsvinden.


Heel erg bedankt voor je tijd en moeite! ik ben er uit! :)

#8

Cyclonist

    Cyclonist


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 maart 2007 - 16:44

Hallo allemaal, ik heb even mee zitten lezen in dit topic want we hebben ook een aspirine synthese gedaan!
We hebben alleen nog een vraag over bovenstaande uitleg, waar staat "IB" voor in de tekening?
En wat betekend "S of 5" in de tekening, 3e stap in de tekening (tekentje staat linksboven de H en naast de O)

Alvast bedankt! :)
Heeft er altijd zin in!

#9

Belgjm

    Belgjm


  • >100 berichten
  • 186 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 maart 2007 - 18:24

héhé, ik wist dat het erg gesteld was met mijn handschrift, maar zo erg :)

Nee, geen probleem hoor, we zullen eens zien:

1) de IB is eigenlijk |B wat staat voor een base met een vrij elektronenpaar. Dit hoeft niet persé een extra base te zijn, maar gewoon iets dat een proton kan opnemen. Een solvent kan daar bijvoorbeeld ook voor in aanmerking komen.

2) De S of 5 wat je daarin ziet, is gewoon een pijltje om aan te tonen naar waar de elektronen migreren. In dit geval heb ik het proton eraf gehaalt met een 'base' en dan zullen de elektronen van de binding zich naar het zuurstofatoom begeven.

Groeten

#10

Cyclonist

    Cyclonist


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 maart 2007 - 20:53

Heel erg bedankt, was d'r al vanuit gegaan dat de "S/5" een pijltje was maar wilde het even navragen! :-D
Heeft er altijd zin in!

#11

Lienemien

    Lienemien


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 22 mei 2007 - 19:42

Weet er iemand waarom er azijnzuuranhydride wordt gebruikt en niet azijnzuur?

#12

Belgjm

    Belgjm


  • >100 berichten
  • 186 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 mei 2007 - 17:23

Weet er iemand waarom er azijnzuuranhydride wordt gebruikt en niet azijnzuur?


Azijnzuuranhydride is namelijk reactiever dan azijnzuur, hierdoor zal de reactie veel vlotter verlopen.
Bijkomend nadeel voor het gebruik van azijnzuur is de vorming van water, dit zal het ontstane ester terug gaan hydrolyseren waardoor je een lagere opbrengst krijgt.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures