Springen naar inhoud

Organische chemie basis


  • Log in om te kunnen reageren

#1

exCluSive

    exCluSive


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 juli 2007 - 17:57

Hey!

ik heb een aantal goede vragen voor jullie slimmeriken :D ...
misschien is dit een aparte manier van vragen stellen hier, maar ik vind het wel geinig haha :D

bijvoorbaat dank!!

(let trouwens niet op de tekst & waarden die bij de figuren\teksten staan, dat waren stomme gokken van mezelf!)

het gaat om deze vragen:
Geplaatste afbeelding
Geplaatste afbeelding
Geplaatste afbeelding
Geplaatste afbeelding

pi.gif

Veranderd door exCluSive, 11 juli 2007 - 17:59


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juli 2007 - 18:32

vraag drie
de molecuul met de sterkst elektronenzuigende groep zal het sterkst zuur zijn (dan maar cijfertjes in de goede volgorde zetten)
alle groepen zuigen, dus de molecuul zonder groep zal het minst sterke zuur zijn.
NO2 is veruit de sterkste zuiger (mesomeer)
dan volgt denk ik die met chloride (inductief)
en dan de methylgroep, denk ik

#3

exCluSive

    exCluSive


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 juli 2007 - 18:34

vraag drie
de molecuul met de sterkst elektronenzuigende groep zal het sterkst zuur zijn (dan maar cijfertjes in de goede volgorde zetten)
alle groepen zuigen, dus de molecuul zonder groep zal het minst sterke zuur zijn.
NO2 is veruit de sterkste zuiger (mesomeer)
dan volgt denk ik die met chloride (inductief)
en dan de methylgroep, denk ik


bedankt voor je antwoord
dit klopt allemaal geloof ik inderdaad, alleen die met de methylgroep is juist het minst zuur (had ik d8 ik gehoord van de leraar!)

#4

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juli 2007 - 18:49

bedankt voor je antwoord
dit klopt allemaal geloof ik inderdaad, alleen die met de methylgroep is juist het minst zuur (had ik d8 ik gehoord van de leraar!)

haja, die methylgroep is duwend.

en voor de rest, geef zelf een keer wat je hebt, ik geloof er niets van dat je van al die vragen niets zelf kan.

tiens der is precies een bericht van me verdwenen. vreemd
het ging over vraag 7, meest gesubstitueerde koolstofatoom is het stabielst.

Veranderd door superslayer, 11 juli 2007 - 18:45


#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juli 2007 - 20:21

Wat betreft vraag 1:

De hybridisatie bij de estergroep onderin is fout. Over het algemeen: Een enkele binding is sp3, een dubbele sp2 en een drievoudige sp gehybridiseerd. Bij een C=O binding zijn beide dus sp2 gehybridiseerd.

Vraag 3:

Ik neem aan dat je het rechtse molecuul hebt omcirkeld als zijnde aromatisch, maar daarbij heb je er wel 1 gemist!

Verder: Zoals Superslayer al aangaf: Laat zien wat je zelf al had, hoever je bent gekomen. Al was het maar omdat het dan ook makkelijker te zien is of je fouten maakt en wat voor soort fouten.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

Snuffy

    Snuffy


  • >25 berichten
  • 84 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 14:11

Vraag 1
- methoxy (2x); amide; ester; nitril; de zuurstofgroep in de zesring weet ik zo niet
- configuratie is S van C5

Vraag 2
- de eerste is aromatisch, 2 dubbele bindingen en een niet bindend elektronenpaar van O geven samen 6 elektronen in een geconjugeerd systeem
- de tweede is geen aromaat omdat het geen geconjugeerd systeem vormt
- de derde ben ik niet helemaal zeker van maar ik denk dat dat ook een aromaat is om dezelfde reden als de eerste, ik denk niet dat het niet bindend elektronenpaar van het sp2 gehybridiseerd N atoom hieraan deelneemt juist omdat het al sp2 gehybridiseerd is

Vraag 3
- een H+ splitst af dus er blijft een negatieve lading achter op het molecuul. Groepen die deze lading kunnen stabiliseren zullen dus zuurder zijn. Teken alle resonantiestructuren. Die met de methylgroep zal dus het minst zuur zijn omdat een methylgroep inductief gevend is. Daarna het gewone fenol. Daarna het fenol met de chloorgroep want deze chloorgroep is een stuk minder sterk zuigen als de nitrogroep. De lading in de nitrogroep is ook gestabiliseerd omdat het op een zuurstofatom kan gaan zitten dat aan een positief geladen stikstofatoom gebonden is.

Vraag 4
- de pi-elektronen vallen de waterstofatomen aan en de elektronen van de binding tussen N en H vallen het koolstofatoom aan.

Vraag 7
- een het broom en een waterstof worden ontrrokken bij de eliminatie. De waterstof wordt onttrokken aan een C-atoom dat gebonden is aan het C-atoom met de Br-groep. Hiermee heb je dus meteen je drie isomeren. Deze eliminatie volgt de regel van Zaitsev (waterstofatoom wordt onttrokken aan het C-atoom met de minste H-atomen). Je ziet dus dat het molecuul dat het meest gevormd wordt een dubbele binding heeft tussen de koolstofatomen met een methylgroep (dit is ook de stabielste vorm, dubbele bindingen worden gestabiliseerd door methylgroepen door hyperconjugatie).

Vraag 8
Hier heb ik nu echt ff geen zin in pi.gif al helemaal niet die HOMO LUMO.

Vraag 9
- Fluor is heel sterk elektronegatief en vormt veel sterkere bindingen met koolstof dan broom
- Je zou misschien denken dat er geen conversie opgetreden is omdat er voor en na de reactie een S vorm is. Br heeft een hogere prioriteit dan fluor maar fluor heeft een hogere prioriteit dan zuurstof. Teken dit maar eens uit dan zie je het duidelijk. Ook logisch als je kijkt naar de omstandigheden, SN2 reactie.

Kan zijn dat er wat foutjes tussen zitten, heb zo even snel opgescchreven wat ik dacht.

#7

exCluSive

    exCluSive


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 18:54

haja, die methylgroep is duwend.

en voor de rest, geef zelf een keer wat je hebt, ik geloof er niets van dat je van al die vragen niets zelf kan.

tiens der is precies een bericht van me verdwenen. vreemd
het ging over vraag 7, meest gesubstitueerde koolstofatoom is het stabielst.


die vraag 2 en 3 kan ik uiteraard wel zelf alleen 4, 7, 8 en 9 zijn toch wel een beetje vreemd voor mij & een aantal medestudenten!

daarnaast snap ik niet helemaal wat je bedoelt met je antwoord op vraag 7... (meest gesub. koolstofatoom?=?)

alvast bedankt!

Wat betreft vraag 1:

De hybridisatie bij de estergroep onderin is fout. Over het algemeen: Een enkele binding is sp3, een dubbele sp2 en een drievoudige sp gehybridiseerd. Bij een C=O binding zijn beide dus sp2 gehybridiseerd.

Vraag 3:

Ik neem aan dat je het rechtse molecuul hebt omcirkeld als zijnde aromatisch, maar daarbij heb je er wel 1 gemist!

Verder: Zoals Superslayer al aangaf: Laat zien wat je zelf al had, hoever je bent gekomen. Al was het maar omdat het dan ook makkelijker te zien is of je fouten maakt en wat voor soort fouten.




Haha, daarom staat er ook bij, let niet op de aantekeningen\letters\getallen die bij de plaatjes staan, die 1e bij vraag 3 is idd ook aromatisch, heb ik net gevonden in een ander boek & die binding bij vraag 1 die jij aangaf is inderdaad ook sp2 gehybr. dankjewel!

ik heb vraag 2 en 3 al helemaal, en vraag 1 heb ik al gedeeltelijk compleet; behalve de laatste vraag; de meest stabiele stoelconformatie van het molecuul heb ik nog niet..

Veranderd door exCluSive, 12 juli 2007 - 18:53


#8

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 18:57

ik had geen zin om die post nog eens opnieuw te typen
de dubbele binding zal overwegend tussen de twee koolstofatomen in je ring staan, waar die twee methylgroepen opstaan

#9

exCluSive

    exCluSive


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 19:00

ik had geen zin om die post nog eens opnieuw te typen
de dubbele binding zal overwegend tussen de twee koolstofatomen in je ring staan, waar die twee methylgroepen opstaan

ja oke dat begreep ik ook wel, dat is 1 van de 3, maar er moeten maar liefst 3 alkenen worden gevormd, verschillend van elkaar dus er zijn er nog 2

#10

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 19:02

ha, dat. wel, wat zouden die kunnen zijn? als je ervan uit gaat dat er geen methylshifts gebeuren?
de opgave zegt zelfs al dat er drie zijn.

#11

exCluSive

    exCluSive


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 19:09

Vraag 1
- methoxy (2x); amide; ester; nitril; de zuurstofgroep in de zesring weet ik zo niet
- configuratie is S van C5

Vraag 2
- de eerste is aromatisch, 2 dubbele bindingen en een niet bindend elektronenpaar van O geven samen 6 elektronen in een geconjugeerd systeem
- de tweede is geen aromaat omdat het geen geconjugeerd systeem vormt
- de derde ben ik niet helemaal zeker van maar ik denk dat dat ook een aromaat is om dezelfde reden als de eerste, ik denk niet dat het niet bindend elektronenpaar van het sp2 gehybridiseerd N atoom hieraan deelneemt juist omdat het al sp2 gehybridiseerd is

Vraag 3
- een H+ splitst af dus er blijft een negatieve lading achter op het molecuul. Groepen die deze lading kunnen stabiliseren zullen dus zuurder zijn. Teken alle resonantiestructuren. Die met de methylgroep zal dus het minst zuur zijn omdat een methylgroep inductief gevend is. Daarna het gewone fenol. Daarna het fenol met de chloorgroep want deze chloorgroep is een stuk minder sterk zuigen als de nitrogroep. De lading in de nitrogroep is ook gestabiliseerd omdat het op een zuurstofatom kan gaan zitten dat aan een positief geladen stikstofatoom gebonden is.

Vraag 4
- de pi-elektronen vallen de waterstofatomen aan en de elektronen van de binding tussen N en H vallen het koolstofatoom aan.

Vraag 7
- een het broom en een waterstof worden ontrrokken bij de eliminatie. De waterstof wordt onttrokken aan een C-atoom dat gebonden is aan het C-atoom met de Br-groep. Hiermee heb je dus meteen je drie isomeren. Deze eliminatie volgt de regel van Zaitsev (waterstofatoom wordt onttrokken aan het C-atoom met de minste H-atomen). Je ziet dus dat het molecuul dat het meest gevormd wordt een dubbele binding heeft tussen de koolstofatomen met een methylgroep (dit is ook de stabielste vorm, dubbele bindingen worden gestabiliseerd door methylgroepen door hyperconjugatie).

Vraag 8
Hier heb ik nu echt ff geen zin in pi.gif al helemaal niet die HOMO LUMO.

Vraag 9
- Fluor is heel sterk elektronegatief en vormt veel sterkere bindingen met koolstof dan broom
- Je zou misschien denken dat er geen conversie opgetreden is omdat er voor en na de reactie een S vorm is. Br heeft een hogere prioriteit dan fluor maar fluor heeft een hogere prioriteit dan zuurstof. Teken dit maar eens uit dan zie je het duidelijk. Ook logisch als je kijkt naar de omstandigheden, SN2 reactie.

Kan zijn dat er wat foutjes tussen zitten, heb zo even snel opgescchreven wat ik dacht.


thanks, hier heb ik veel aan denk ik :D

ik snap alleen niet waarom bij vraag 4 de binding tussen N en H het koolstofatoom van die etheencyanide kan aanvallen (nooit gehad?)
en ik snap niet bij vraag 7 dat er 'opeens' 3 isomeren ontstaan zoals je zegt, want er wordt gevraagd naar 3 verschillenden alkenen zijn en niet 3 isomeren


ha, dat. wel, wat zouden die kunnen zijn? als je ervan uit gaat dat er geen methylshifts gebeuren?
de opgave zegt zelfs al dat er drie zijn.

goede vraag, daar probeerde ik vanmiddag dus ook achtergekomen maar tevergeefs :D
die dubbele band zal misschien verplaatsen, aan de zijkant van de methylgroepen ofzo??

#12

exCluSive

    exCluSive


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 21:29

ha, dat. wel, wat zouden die kunnen zijn? als je ervan uit gaat dat er geen methylshifts gebeuren?
de opgave zegt zelfs al dat er drie zijn.

ja maarja wat zijn die andere 2 dan, naast de methylgroepe?? pi.gif

Vraag 1
- methoxy (2x); amide; ester; nitril; de zuurstofgroep in de zesring weet ik zo niet


er is trouwens geen nitril groep

da's R-C=(driedubbeleband)-N

#13

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 juli 2007 - 21:30

Vraag 4
- de pi-elektronen vallen de waterstofatomen aan en de elektronen van de binding tussen N en H vallen het koolstofatoom aan.


Dit is een dubbele Michaeladditie (nucleofiele additie aan een geconjugeerd systeem). Het begint met het vrije electronenpaar van NH3 dat C-atoom nr 3 aanvalt. (C=C-CN)

Ik heb geen tijd om de rest van het mechanisme uit te tekenen, maar het staat prima uitgelegd in de meeste tekstboeken.
In eerste instantie wordt aminopropaannitril gevormd (H2N-CH2-CH2-CN). Dit is een primair amine en nucleofieler dan NH3, en zal dus met een tweede molecuul acrylonitril reageren tot het getoonde product.

p.s. in de praktijk krijg je nog een hoop andere "zooi". Het getoonde product is een secundair amine en zal nog reactiever zijn dan aminopropaannitril. Je zult dus ook N(CH2-CH2-CN)3 krijgen. Daarnaast heeft acrylonitril ook de neiging te polymeriseren.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#14

exCluSive

    exCluSive


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 21:35

Dit is een dubbele Michaeladditie (nucleofiele additie aan een geconjugeerd systeem). Het begint met het vrije electronenpaar van NH3 dat C-atoom nr 3 aanvalt. (C=C-CN)

Ik heb geen tijd om de rest van het mechanisme uit te tekenen, maar het staat prima uitgelegd in de meeste tekstboeken.
In eerste instantie wordt aminopropaannitril gevormd (H2N-CH2-CH2-CN). Dit is een primair amine en nucleofieler dan NH3, en zal dus met een tweede molecuul acrylonitril reageren tot het getoonde product.

p.s. in de praktijk krijg je nog een hoop andere "zooi". Het getoonde product is een secundair amine en zal nog reactiever zijn dan aminopropaannitril. Je zult dus ook N(CH2-CH2-CN)3 krijgen. Daarnaast heeft acrylonitril ook de neiging te polymeriseren.


dus na vorming van (H2N-CH2-CH2-CN). zal de NH2 groep ervan weer aanvallen (m.b.v. de lonepair) aan die zelfde C=C-CN??

bedankt alvast ! pi.gif

#15

Snuffy

    Snuffy


  • >25 berichten
  • 84 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2007 - 23:16

ja maarja wat zijn die andere 2 dan, naast de methylgroepe?? :D
er is trouwens geen nitril groep

da's R-C=(driedubbeleband)-N


Aja dacht even daar een N te zien pi.gif. Het is een alkyn.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures