Springen naar inhoud

Grignardreactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

henk1986

    henk1986


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 augustus 2007 - 21:01

Hallo allemaal, ik vroeg me af wanneer er bij een Grignardreactie een dubbel gebonden O en wanneer er een OH groep ontstaat. In mijn boek ontstaat er namelijk meestal een OH groep nadat H2O is toegevoegd, maar er staan ook voorbeelden in waarbij een dubbel gebonden O ontstaat (wel minder vaak). Helaas leggen ze er niet uit waarom het daar opeens anders is... komt dit mss omdat er in dat voorbeeld geen water aan te pas kwam??? Bij voorbaat dank voor de hulp

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jona444

    Jona444


  • >1k berichten
  • 1409 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 augustus 2007 - 15:32

Dit is een verschijnsel dat men tautomerie noemt. De enol (met de Oh) gaat over naar de Keto (Met een dubbel gebonden zuurstof). Anderszijds kan een ketovorm natuurlijk ook overgaan naar een enol vorm.

Geplaatste afbeelding

Hier zie je dat de H overgaat van C1 naar de zuurstof, om te binden met zuurstof heeft het H atoom een elektron nodig en die is in de dubbele O binding aanwezig. Het feit dat er in jouw boek meer OH bindingen voorkomen dan dubbel gebonden O is omdat scheikundigen heel vaak De O gewoon tautomereren naar OH. Merk op dat dit twee verschillende stoffen zijn met verschillende eigenschappen die gemengd voorkomen., de eigenschappen van de werkelijke stof is dus een mengsel van de enol en de keto vorm. Aceton is zo een mooi voorbeeld waar tautomerie mogelijk is.

Om het int kort te zeggen:

O in een dubbele binding (=) OH

Veranderd door Jona444, 18 augustus 2007 - 15:36

Its supercalifragilisticexpialidocious!

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 augustus 2007 - 16:49

Dat heeft allemaal niet zo veel met Grignard-reacties te maken. Of er bij Grignard-reactie een C=O of C-OH ontstaat hangt af van je beginproducten. Een nitril (-CN) zal met een Grignard-reagens na hydrolyse een keton opleveren; een alcohol ontstaat bij Grignard-reacties uit een aldehyde of een keton.

Keto-enol tautomerisatie komt overigens wel voor bij Grignard-reacties, wanneer er sprake is van een geconjugeerd systeem, zoals bij H2C=CH-CO-CH3. Dan vindt er deels een reactie plaats op de carbonyl (zoals gebruikelijk) en deels op de CH2-groep (geconjugeerde additie). Bij de laatste ontstaat na toevoegen van H+ een enol, dat vervolgens tautomeriseert tot een keton.

Maar ook in dit laatste geval is additie aan de CO-groep het meest gebruikelijk.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures