Springen naar inhoud

enantiomeren, stereo-isomeren en diastereomeren


  • Log in om te kunnen reageren

#1


  • Gast

Geplaatst op 22 november 2003 - 22:30

Kan iemand mij het verschil uitleggen tussen enantiomeren, stereo-isomeren en diasteromeren? Eventueel met een voorbeeld?

Alvast bedankt! :shock:

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

bibi

    bibi


  • >25 berichten
  • 81 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2004 - 21:33

Poging om uit te leggen, verbeteringen zijn altijd welkom !!

Twee verbindingen die niet aan elkaar gelijk zijn, maar wel dezelfde brutoformule hebben worden isomeren genoemd. Deze isomeren kunnen in twee groepen ingedeeld worden:
Isomeren waarbij de atomen op verschillende wijze aan elkaar gebonden zijn, worden structuurisomeren genoemd. Zo zijn bijv. 2-methylpropaan en n-butaan structuurisomeren van elkaar.
Verbindingen die wel hetzelfde koolstofskelet hebben, maar waarbij de rangschikking van de atomen in de ruimte verschillend is, worden stereo-isomeren genoemd.

Wel, stereo-isomeren zijn in staat zijn om gepolariseerd licht te draaien, waarschijnlijk heb je wel al gehoord van dat experiment... (daarom worden stereo-isomeren ook wel optische isomeren genoemd) Eťn van de kenmerken van die stereo-isomeren is ook dat zij minstens 1 chiraal koolstofatoom bezitten (een koolstofatoom die dus gebonden is aan 4 verschillende substituenten)

Tot die stereo-isomeren behoren zowel de enantiomeren als de diastereo-isomeren.

Het woord enantiomeren komt van een of ander grieks woord en de betekenis van dat woord is "hand". Als je je handen eens bekijkt, dan zie je ook dat ze identiek zijn aan elkaar, maar gewoon elkaars spiegelbeeld. Dat is nu ook net wat enantiomeren van elkaar zijn, elkaars spiegelbeeld. Nu, het feit dat ze een chiraal koolstofatoom bezitten, zorgt ervoor dat je die moleculen zoveel mag draaien als je wilt, ze zullen niet met elkaar tot dekking zijn te krijgen. (Vergelijk met je handen, als je ze allebei met de rugzijde naar boven op elkaar legt, dan zijn ze ook niet met elkaar tot dekking te krijgen.) Nu, als je elk van de 2 moleculen apart bekijkt, dan zie je dat het ene molecule het licht bijv. 30 graden naar rechts doet draaien, en dan weet je dat het andere molecule het licht 30 graden naar links zal laten draaien. Dat is ťťn van de eigenschappen van enantiomeren: dat ze gepolariseerd licht laten draaien onder dezelfde hoek, maar elk in een andere richting. Dus als je een mengsel hebt, waarin evenveel linksdraaiende als rechtsdraaiende vormen van het molecule aanwezig zijn (een racemisch mengsel) dan wordt het licht niet meer gedraaid, want ze heffen elkaar dan op.

Wat zijn nu diastereo-isomeren?? Ook zij hebben het zelfde koolstofskelet, want het zijn ook stereo-isomeren. Het verschil is, dat zij geen spiegelbeelden van elkaar zijn, maar dat ze toch ook niet met elkaar tot dekking te brengen zijn. 't Klinkt misschien wel nogal moeilijk, maar dat is zeker niet zo. Neem nu wijsteenzuur ('k weet niet als je de structuur daarvan kent, maar het is een veel voorkomend voorbeeld in handboeken ed) Wel, de formule is zoiets van COOH-CHOH-CHOH-COOH. Kan je je het een beetje voorstellen?? Wel, die 2 middelste koolstoffen zijn chirale koolstoffen, want ze zijn aan 4 verschillende substituenten gebonden. Nu kan je kiezen:
als je bij C2 de OH-groep links zet, en bij C3 de OH-groep rechts, dan heb je ťťn molecule. (je moet maar ns uittekenen!!!)
je kunt ook de OH-groep bij C2 rechts zetten, en bij C3 ook, en dan heb je een tweede moleculen.
Als je die 2 nu zou maken met zo'n bouwdoos of zo, dan zul je zien dat het 2 verschillende moleculen zijn, en dat je door de bindingen te draaien eigenlijk nooit 2 dezelfde moleculen zult kunnen maken. Wel, dat zijn 2 diastereo-isomeren. Hun formule is dezelfde, maar ze hebben een andere ruimtelijke bouw, en ze zijn niet met elkaar tot dekking te brengen (en het zijn geen spiegelbeelden van elkaar, want anders zouden het enantiomeren zijn)

Zo, dat was mijn uitleg.
Hopelijk heb je er iets aan gehad, want zo uitleggen zonder uit te kunnen tekenen of te illustreren aan de hand van prenten uit een boek of zo, dat is toch niet zo simpel. Als je nog vragen zou hebben, 'k wil gerust nog pogingen doen om het anders uit te leggen hoor!!![/img]





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures