Cafeïne

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer

Cafe

Ik ben op zoek naar de functionele groepen in caffeine,

ik dacht al 2 keton functies herkent te hebben...

En is het een zure, basische of neutrale stof?

Berichten: 284

Re: Cafe


Re: Cafe

ik wil nu niet vervelend doen, maar ik vind daar nergens terug als het om een zure, basische of neutrale stof gaat?!

En de structuur formule had ik al gevonden, maar ik herken die functionele groepen nog!

Kan mij hier iemand alsnog mee helpen?!


Gebruikersavatar
Berichten: 153

Re: Cafe

Ik weet wel dat t verslavend is...
Geen touw of kabel kan zo stevig samensnoeren, zo vast binden, als liefde met één enkele draad doet - Robert Burton

Berichten: 284

Re: Cafe

...om een zure, basische of neutrale stof gaat?!
Het gaat duidelijk om een zuur volgens

http://chemdat.merck.de/pls/pi03/web2.zoom...s=102584&lang=4

Hieruit blijkt dat de pH van een oplossing van 10g/l pH=5,5 à 6,5 heeft.

De pKb=14,2, dit betekent dat de pKz=-0,2.

Anderzijds meldt

http://www.omikron-online.de/cyberchem/che...fo/0160-lex.htm

dat in water een licht basische oplossing ontstaat en een oplosbaar zout in een zure oplossing.

Als men de structuurformule bekijkt, kan men zich wel afvragen waar caffeine een proton zou kunnen afstaan om een zuur te zijn.

http://structure-search.merck.de/PROGRAM/s...=320&HEIGHT=320

Waar zit de kortsluiting ? Heeft iemand een zinvol inzicht ?

Re: Cafe

hoi

- cafeine is basisch zoals alle alkaloiden en

- de functionele groep is NH2 dat is per definitie zo anders noem je het geen alkaloide

- (alkalisch betekent basisch)

- die pH van Merck kan ik ook niet verklaren, wie wel

Gebruikersavatar
Berichten: 2.116

Re: Cafe

de functionele groep is NH2 dat is per definitie zo anders noem je het geen alkaloide
Caffeine heeft geen NH2 groep.

Aan de ringstructuur hangen twee =O groepen (keton) en drie N-CH3 groepen, waarbij de N tot de ringstructuren behoort

Berichten: 284

Re: Cafe

truus schreef:- cafeine is basisch zoals alle alkaloiden

- die pH van Merck kan ik ook niet verklaren
En de pKb=14,2 dus pKz=-0,2 dan ? Kan je ook moeilijk die van een base noemen.

http://www.chemieonline.de/labor/pkx.php?a...p=1&buchstabe=C

Anderzijds ben ik het eens met het feit dat niet de NH2 groepen (die zijn er inderdaand niet) maar wel het vrije elektronenpaar op het enkel gebonden N-atoom in de vijfring voor een basisch karakter pleiten.

Zouden de N-atomen naast de C=O niet eerder het karakter van een amide hebben, waardoor de C=O ook niet meteen als keton kan bestempeld worden?

Berichten: 284

Re: Cafe

Ik heb ook elders wat raad gevraagd:

http://lips.informatik.uni-leipzig.de:80/p...ression=&rank=0 (p.22=p.11)

http://www.chemieonline.com/forum/showthre...13&page=1&pp=15

http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?...?showtopic=2209

http://www.chemieonline.de/forum/showthrea...ead.php?t=39122

Besluit :

Caffeïne is een erg zwakke base.

Het N-atoom dat de methylgroep draagt in de vijfring, is hiervoor verantwoordelijk.

De pKz van -0,2 geldt voor het geconjugeerde zuur met een proton op dit N-atoom.

Een waterige oplossing van caffeïne zal dus zwak alkalisch tot neutraal reageren.

Of de gegevens bij Merck gelden voor het hydrochloridezout blijft nog een open vraag die ik rechtstreeks aan Merck heb gesteld.

Reageer