Springen naar inhoud

Cafe´ne


  • Log in om te kunnen reageren

#1


  • Gast

Geplaatst op 24 februari 2005 - 19:14

Ik ben op zoek naar de functionele groepen in caffeine,
ik dacht al 2 keton functies herkent te hebben...

En is het een zure, basische of neutrale stof?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 februari 2005 - 12:32

http://chemdat.merck...alog/index.html
catalog nummer 102584
klikken op structural formula
http://structure-sea...=320&HEIGHT=320

#3


  • Gast

Geplaatst op 27 februari 2005 - 22:01

ik wil nu niet vervelend doen, maar ik vind daar nergens terug als het om een zure, basische of neutrale stof gaat?!
En de structuur formule had ik al gevonden, maar ik herken die functionele groepen nog!
Kan mij hier iemand alsnog mee helpen?!

#4

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 februari 2005 - 00:40

even doorklikken bv.:
http://chemdat.merck...s=102584&lang=4

http://www.chemieonl...p=1&buchstabe=C

#5

De groene hond

    De groene hond


  • >100 berichten
  • 153 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 februari 2005 - 20:57

Ik weet wel dat t verslavend is...
Geen touw of kabel kan zo stevig samensnoeren, zo vast binden, als liefde met ÚÚn enkele draad doet - Robert Burton

#6

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 februari 2005 - 21:26

...om een zure, basische of neutrale stof gaat?!


Het gaat duidelijk om een zuur volgens
http://chemdat.merck...s=102584&lang=4
Hieruit blijkt dat de pH van een oplossing van 10g/l pH=5,5 Ó 6,5 heeft.
De pKb=14,2, dit betekent dat de pKz=-0,2.

Anderzijds meldt
http://www.omikron-o...fo/0160-lex.htm
dat in water een licht basische oplossing ontstaat en een oplosbaar zout in een zure oplossing.

Als men de structuurformule bekijkt, kan men zich wel afvragen waar caffeine een proton zou kunnen afstaan om een zuur te zijn.
http://structure-sea...=320&HEIGHT=320

Waar zit de kortsluiting ? Heeft iemand een zinvol inzicht ?

#7


  • Gast

Geplaatst op 28 februari 2005 - 23:29

hoi
- cafeine is basisch zoals alle alkaloiden en
- de functionele groep is NH2 dat is per definitie zo anders noem je het geen alkaloide
- (alkalisch betekent basisch)
- die pH van Merck kan ik ook niet verklaren, wie wel

#8

JanMeut

    JanMeut


  • >1k berichten
  • 2116 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 maart 2005 - 09:24

de functionele groep is NH2 dat is per definitie zo anders noem je het geen alkaloide


Caffeine heeft geen NH2 groep.

Aan de ringstructuur hangen twee =O groepen (keton) en drie N-CH3 groepen, waarbij de N tot de ringstructuren behoort

#9

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2005 - 10:10

- cafeine is basisch zoals alle alkaloiden
- die pH van Merck kan ik ook niet verklaren


En de pKb=14,2 dus pKz=-0,2 dan ? Kan je ook moeilijk die van een base noemen.
http://www.chemieonl...p=1&buchstabe=C

Anderzijds ben ik het eens met het feit dat niet de NH2 groepen (die zijn er inderdaand niet) maar wel het vrije elektronenpaar op het enkel gebonden N-atoom in de vijfring voor een basisch karakter pleiten.

Zouden de N-atomen naast de C=O niet eerder het karakter van een amide hebben, waardoor de C=O ook niet meteen als keton kan bestempeld worden?

#10

wigsbol

    wigsbol


  • >250 berichten
  • 284 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2005 - 20:44

Ik heb ook elders wat raad gevraagd:
http://lips.informat...ression=&rank=0 (p.22=p.11)
http://www.chemieonl...13&page=1&pp=15
http://www.chemiefor...?showtopic=2209
http://www.chemieonl...ead.php?t=39122

Besluit :

Caffe´ne is een erg zwakke base.
Het N-atoom dat de methylgroep draagt in de vijfring, is hiervoor verantwoordelijk.
De pKz van -0,2 geldt voor het geconjugeerde zuur met een proton op dit N-atoom.
Een waterige oplossing van caffe´ne zal dus zwak alkalisch tot neutraal reageren.

Of de gegevens bij Merck gelden voor het hydrochloridezout blijft nog een open vraag die ik rechtstreeks aan Merck heb gesteld.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures