Springen naar inhoud

Ddt uit chloorbenzeen en trichlooracetaldehyde


  • Log in om te kunnen reageren

#1

nitro100

    nitro100


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2007 - 12:58

Hallo,

Ik ben bezig met de reactie tussen trichlooracetaldehyde en chloorbenzeen tot DDT met zwavelzuur als kat.

Maar ik moet het reactiemechanisme tekenen, maar dat lukt niet echt.
Het is toch een electrofiele aromatische substitutie?

Maar zwavelzuur moet dus eerst de reactie aan gaan met 1 van de stoffen, zodat die stof weer een reactie
kan aan gaan met de 2e stof. Heb ik het zo goed?

http://www.sciencema...ynfiles/ddt.htm

op deze site zie je het een beetje, maar niet met pijlen zeg maar.

Zou iemand me er mee kunnen helpen? Alvast bedankt. Ik gebruik chemsketch, dus zo'n bestandje
kan ik openen.

Gr

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2007 - 22:49

Je bent er bijna!

Het zwavelzuur zorgt uiteraard voor een grote concentratie H+ ionen. Wat er gebeurt is dat er een elektronenpaar aanvalt op een van die H+ ionen. De algemene regel is dat het het meest waarschijnlijk is dat dit gebeurt door een lone pair (vrij elektronenpaar).

Ga in je uitgangsstoffen maar eens op zoek naar een lone pair, laat dat aanvallen op H+, en kijk dan of je verder komt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

nitro100

    nitro100


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2007 - 13:31

Hoi Marko,

Thanks voor reply. Ik heb het even geprobeerd:

Zwavelzuur zorgt voor extra H+ ion. Dat komt toch doordat de H wordt losgekoppeld
van de O, die de lading op zich neemt en negatief geladen wordt?

Dan denk ik dat de trichlooracetaldehyde de H+ aanvalt. De O heeft een dubbele binding
en 2 lone pair, dus denk dat ie de H aanvalt en een OH maakt. Maar hoe gaat dan die stof
die binding aan met de chloorbenzeen?

Hoop dat je nog wat meer hints kan geven of de hele oplossing.

Alvast harstikke bedankt!

Thijs

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 oktober 2007 - 16:03

Een lone pair van O valt inderdaad aan op H+; Dat O-atoom heeft dan 3 bindingen (2 met C en 1 met H) en wordt positief geladen. Van de structuur die je dan krijgt kun je ook een resonantiestructuur tekenen met de positieve lading op C (de dubbele binding tussen O en C wordt dan een enkele, en O heeft dan weer 2 lone pairs)

Je hebt dus dan een intermediair waarbij het koolstofatoom (partieel) positief geladen is. Daarmee kun je een electrofiele aromatische substitutie uitvoeren op de manier waarop dat altijd gebeurt:

Aanval van een pi-binding van de aromaat op de positieve lading, gevolgd door afsplitsing van een H+.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures