Ddt uit chloorbenzeen en trichlooracetaldehyde

nitro100

Hallo,

Ik ben bezig met de reactie tussen trichlooracetaldehyde en chloorbenzeen tot DDT met zwavelzuur als kat.

Maar ik moet het reactiemechanisme tekenen, maar dat lukt niet echt.

Het is toch een electrofiele aromatische substitutie?

Maar zwavelzuur moet dus eerst de reactie aan gaan met 1 van de stoffen, zodat die stof weer een reactie

kan aan gaan met de 2e stof. Heb ik het zo goed?

http://www.sciencemadness.org/lambdasyn/synfiles/ddt.htm

op deze site zie je het een beetje, maar niet met pijlen zeg maar.

Zou iemand me er mee kunnen helpen? Alvast bedankt. Ik gebruik chemsketch, dus zo'n bestandje

kan ik openen.

Gr

Marko

Je bent er bijna!

Het zwavelzuur zorgt uiteraard voor een grote concentratie H⁺ ionen. Wat er gebeurt is dat er een elektronenpaar aanvalt op een van die H⁺ ionen. De algemene regel is dat het het meest waarschijnlijk is dat dit gebeurt door een lone pair (vrij elektronenpaar).

Ga in je uitgangsstoffen maar eens op zoek naar een lone pair, laat dat aanvallen op H⁺, en kijk dan of je verder komt.

nitro100

Hoi Marko,

Thanks voor reply. Ik heb het even geprobeerd:

Zwavelzuur zorgt voor extra H+ ion. Dat komt toch doordat de H wordt losgekoppeld

van de O, die de lading op zich neemt en negatief geladen wordt?

Dan denk ik dat de trichlooracetaldehyde de H+ aanvalt. De O heeft een dubbele binding

en 2 lone pair, dus denk dat ie de H aanvalt en een OH maakt. Maar hoe gaat dan die stof

die binding aan met de chloorbenzeen?

Hoop dat je nog wat meer hints kan geven of de hele oplossing.

Alvast harstikke bedankt!

Thijs

Marko

Een lone pair van O valt inderdaad aan op H⁺; Dat O-atoom heeft dan 3 bindingen (2 met C en 1 met H) en wordt positief geladen. Van de structuur die je dan krijgt kun je ook een resonantiestructuur tekenen met de positieve lading op C (de dubbele binding tussen O en C wordt dan een enkele, en O heeft dan weer 2 lone pairs)

Je hebt dus dan een intermediair waarbij het koolstofatoom (partieel) positief geladen is. Daarmee kun je een electrofiele aromatische substitutie uitvoeren op de manier waarop dat altijd gebeurt:

Aanval van een pi-binding van de aromaat op de positieve lading, gevolgd door afsplitsing van een H⁺.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Ddt uit chloorbenzeen en trichlooracetaldehyde

Ddt uit chloorbenzeen en trichlooracetaldehyde

Re: Ddt uit chloorbenzeen en trichlooracetaldehyde

Re: Ddt uit chloorbenzeen en trichlooracetaldehyde

Re: Ddt uit chloorbenzeen en trichlooracetaldehyde