Springen naar inhoud

Sterkte organisch zuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

steve

    steve


  • >100 berichten
  • 247 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 december 2007 - 16:58

hallo,
1 van de factoren die de sterkte van een zuur bepalen is de grootte van het gevormde anion vb. A in volgende reactie:

HA <=> H+ + A-

Hoe kleiner het anion, hoe zwakker het zuur volgens mijn cursus, maar bij stijgende elektronegativiteit neemt ook de zuursterkt toe? Nu dacht ik dat een kleiner anion, een grotere elektronendichtheid heeft, en dus vergeleken kan worden met een kleine elektronegativiteit. zou het dan niet net logischer zijn als de zuursterkte afneemt met stijgende grootte van he anion?

Of kan iemand me uitleggen welk principe hier dan wel achter zit?

mvg
steve

ps: met grootte heb ik het hier over ruimtelijke grootte, dus niet over de grootte van de lading

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 07 december 2007 - 19:07

Hoe kleiner het anion, hoe zwakker het zuur volgens mijn cursus....

Lijkt mij niet juist. Voor een carbonzuur RCOOH geldt gewoonlijk dat hoe kleiner alkylgroep R des te sterker het zuur.
Dit vanwege het lichte elektronenstuwende karakter van alkylgroepen.
Kleine alkylgroep stuwt iets minder dan grote.
Als aan R een elektronenzuigende groep zit, bijvoorbeeld een halogeen, dan is het zuur veel sterker dan diezelfde R zonder elektronenzuigende groep. Hoe verder het zuigende halogeen verwijderd is van de -COOH des te minder het effect.
Hydrogen economy is a Hype.

#3

steve

    steve


  • >100 berichten
  • 247 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 december 2007 - 14:56

Lijkt mij niet juist. Voor een carbonzuur RCOOH geldt gewoonlijk dat hoe kleiner alkylgroep R des te sterker het zuur.
Dit vanwege het lichte elektronenstuwende karakter van alkylgroepen.
Kleine alkylgroep stuwt iets minder dan grote.
Als aan R een elektronenzuigende groep zit, bijvoorbeeld een halogeen, dan is het zuur veel sterker dan diezelfde R zonder elektronenzuigende groep. Hoe verder het zuigende halogeen verwijderd is van de -COOH des te minder het effect.


inderdaad, daar ga ik mee akkoord maar dat inductief zuigend effect is een andere factor die de zuursterkte mee bepaald. Maar de grootte van het anion daar bedoel ik dus bv. mee een zwavel anion en een zuurstof anion, het een is groter dan het ander, dus zorgt dit voor een verschillende zuursterkte.

De grootte van het anion zou ook meespelen omdat zogezegd volgens mijn cursus een kleiner gevormd anion, dus een met een grote elektronendichtheid, een sterker geconjugeerde base is en dus in bovenstaande evenwichtreactie het evenwicht terug naar links zou laten gaan, en dus met andere woorden zorgt voor een minder aflopende reactie en dus zwakker is. Ik kan mijn cursus daarin volgen, maar volgens mij zou dat anion (A) dan ook juist sneller lossen van de H langs de linkerkant van de reactie omdat een hoge elektronendichtheid volgens mij een klein verschil in elektronegativiteit induceerd, en de eerste factor die de zuursterkte bepaald is de EN Waarde, namelijk dat als de EN stijgt, dan wordt de zuursterkte sterker.

Misschien ben ik alles door elkaar aan het gooien of helemaal aan het flippen, maar ik heb mijn cursus toch goed doorgenomen en kan het toch niet echt vatten.

grs
steve

Veranderd door steve, 08 december 2007 - 14:57


#4

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 08 december 2007 - 16:41

De titel van dit topic is: Sterkte organisch zuur.

Mijn eerdere reactie ging dan ook over organische carbonzuren.

Je cursus en jij hebben het blijkbaar over anorganische zuren.

............ daar bedoel ik dus bv. mee een zwavel anion en een zuurstof anion, het een is groter dan het ander, dus zorgt dit voor een verschillende zuursterkte..............
....................................................................
...........namelijk dat als de EN stijgt, dan wordt de zuursterkte sterker.

Ik ben geen specialist in dit soort anorganische scheikunde maar dit verband tussen EN en zuursterkte lijkt me niet juist.
H2S is een sterker zuur dan H2O en S is groter dan O maar de EN van S is lager dan die van O.

In het rijtje HF - HCl - HBr - HI neemt de stuursterkte (Kz) in waterige oplossing toe en ook de grootte van het anion, maar de EN neemt juist af.
Hydrogen economy is a Hype.

#5

steve

    steve


  • >100 berichten
  • 247 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 december 2007 - 16:59

Toch staat het in mijn cursus: 'organische scheikunde' (aan de KUleuven)

Maar het gaat wel over Lewis-zuren, trouwens ik dacht dat in de organische scheikunde ook bv. alcoholen als zuren beschouwd werden enzo. Het moet iets breder dan de carbonzuren gezien worden.



Wat je daar zegt over HF en HCl klopt inderdaad, zoals ik hierboven al zei is de eerste bepalende factor de EN, deze bepaalt vooral hoe makkelijk de H gaat afsplitsen, een andere factor die meebepaald is de anionstraal, deze bepaald vooral de stabilieit van het product. (er zijn er nog andere ook: bv. het s karakter, de solvatatiesfeer, het inductief en mesomeer effect, de waterstofbruggen,...), dat HF sterker is dan HCl wordt dus ook meebepaald door het anion, duidelijk want HF is duidelijk sterker dan HCl en F is een kleiner anion dan Cl, maar ik wil weten waarom dat zo is. Waarom een kleiner anion juist een sterker zuur gaat geven.

#6

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 08 december 2007 - 20:03

........ dat in de organische scheikunde ook bv. alcoholen als zuren beschouwd werden.....

Als zuren beschouwd worden is wat veel gezegd. Alkoholen zijn hééééééééél zwakke zuren, gewoonlijk zwakker dan water.
Bovendien geldt daarvoor dan hetzelfde als wat ik al eerder zei over carbonzuren: hoe kleiner de alkylgroep, hoe sterker het zuur juist.

(overigens kunnen alkoholen ook als base beschouwd worden en in aanwezigheid van zuur H+ opnemen waardoor ROH2+ ontstaat)
Hydrogen economy is a Hype.

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 december 2007 - 22:48

Toch is het in de organische chemie wel heel gebruikelijk om alcoholen in het zuren-plaatje mee te nemen, en niet voor niets. Je bent niet beperkt tot die stoffen die zich in water als zuur of base gedragen, en voor de reactiviteit is het van groot belang of iets als zuur of base kan optreden.

Wat betreft het verband tussen EN en zuurte:

Binnen een periode geldt inderdaad, hoe groter de EN, hoe sterker het zuur. HF is dus sterker dan H2O, dat is weer sterker dan NH3 en CH4 is helemaal een zwak zuur.

Binnen een groep geldt: Hoe groter de atoomstraal, hoe sterker het zuur. Dat kun je op 2 manieren beargumenteren: Ten eerste, omdat door de grote atoomstraal het H-atoom verder wegzit, en de binding dus zwakker is. Ten tweede, omdat het ontstane ion groter is en de negatieve lading dus over een groter gebied wordt verdeeld. H2S is dus een sterker zuur dan H2O, en HCl sterker dan HF.

Inductieve en mesomere effecten komen daarna nog om de hoek kijken.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

sanderol

    sanderol


  • >25 berichten
  • 100 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 februari 2009 - 14:54

Ten tweede, omdat het ontstane ion groter is en de negatieve lading dus over een groter gebied wordt verdeeld. H2S is dus een sterker zuur dan H2O, en HCl sterker dan HF.



Kan je dit wel zeggen? Het is zo dat de effective kernlading van Fluor groter is dan die van Chloor, dus zou het anion beter worden gestabiliceerd.
Heeft god het brein geschapen, of het brein god ?

#9

Frank P

    Frank P


  • >25 berichten
  • 58 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2010 - 15:27

Hoe kleiner het anion, hoe zwakker het zuur volgens mijn cursus, maar bij stijgende elektronegativiteit neemt ook de zuursterkt toe? Nu dacht ik dat een kleiner anion, een grotere elektronendichtheid heeft, en dus vergeleken kan worden met een kleine elektronegativiteit. zou het dan niet net logischer zijn als de zuursterkte afneemt met stijgende grootte van he anion?


Hier kan ik eigenlijk niet goed aan uit.

Je stelt dat kleine anionen een kleine elektronegativiteit hebben. En je schrijft dat: hoe groter de elektronegativiteit, hoe sterker het zuur. Of: hoe kleiner de elektronegativiteit, hoe zwakker het zuur. Kortom, je stelt dat kleine anionen overeenkomen met zwakke zuren, met als argument de kleine elektronegativiteit.

Waaruit kan je dan afleiden (als ik je redenering volg) dat een klein anion zou overeenkomen met een sterk zuur? Ik pas geen enkele chemische kennis toe, gewoon de logica van je redenering.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures