Springen naar inhoud

Synthese (-)-n-benzylcinchonidinium chloride


  • Log in om te kunnen reageren

#1

zjoel

    zjoel


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 december 2007 - 09:25

Hi allemaal, ik zit hier al een tijdje mn hersens op te breken maar ben bij mn ouders en heb mn boeken niet:(. Toch moet ik dit morgen afhebben dus hoop heel erg dat een van jullie me hier bij zouden kunnen helpen. Het gaat om het volgende;

de synthese van (-)-N-benzylcinchonidinium Chloride uit cinchonidine en benzyl chloride.
Acetone wordt hier ook bij gebruikt maar ik neem aan dat dat een catalysator is..
((Ik probeerde net de reactie vergelijking te copy past'en maar kreeg een reeks getallen dus weet niet precies hoe ik dat moet doen?))

Ik dacht dat het wellicht een Sn1 reactie kon zijn. De CH2-groep (waar ook de Cl aan vast zit) koppelt dan aan de N, die + wordt en daarom wordt de Cl- de LG..
klopt dit?? Ik weet het namelijk echt niet.
ik hoop dat jullie me kunnen helpen..

Alvast bedankt!! Juul

Veranderd door zjoel, 11 december 2007 - 09:26


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 december 2007 - 09:34

Het is inderdaad een nucleofiele substitutie. Cl is een goede leaving group. Wat je beschrijft is overigens een Sn2 reactie; bij Sn1 wordt eerst de leaving group afgesplitst, waarna het carbokation reageert met de nucleofiel. De vraag is of het Sn1 of Sn2 reactie is (of een beetje van allebei) maar dat is voor de vorming van de producten niet zo van belang.

Is aceton niet gewoon het oplosmiddel?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

zjoel

    zjoel


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 december 2007 - 09:45

ja dat zou heel goed kunnen dat aceton het oplosmiddel is!

Maar ik moet echt het reactiemechanisme weten (incl pijlen etc) dus ik ben eignelijk wel erg benieuwd of het een Sn1 of Sn2 is. Want als Cl een goede LG is, houdt dat dan in dat het automatisch een Sn1 reactie wordt omdat Cl 'liever' weg wil gaan en dus eerder gaat? Of werkt dat anders?

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 december 2007 - 12:00

Nee, als iets een goede leaving group is wil dat alleen maar zeggen dat substitutie goed zal verlopen. Via welk mechanisme dat verloopt is afhankelijk van sterische effecten. Sn2 zal alleen goed verlopen als het nucleofiel het C-atoom goed kan bereiken. In dit geval heb je een behoorlijk "bulky" molecuul, dus de kans lijkt me niet groot dat je Sn2 hebt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures