Springen naar inhoud

Ethyleendiamine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

isabel89

    isabel89


  • >25 berichten
  • 77 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 december 2007 - 14:29

Hoi,

Ik heb altijd geleerd dat de trans-positie gunstiger was, maar het schijnt dat bij ethyleendiamine de cis-positie gunstiger is, omdat de afstand tussen de twee donoratomen te klein is om een trans-positie te overspannen. Maar de afstand is toch juist kleiner als de twee donoratomen cis van elkaar zijn geplaatst? Wie kan mij helpen..

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 december 2007 - 14:43

Ik weet even niet zo goed wat je bedoelt met cis en trans, en wat de donoratomen zijn. Kun je daar iets meer duidelijkheid over scheppen?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 december 2007 - 15:09

Volgens mij wordt er met "cis" en "trans", de zgn. cis-trans-isomerie bedoelt. In de link wordt ook het volgende gezegd:

According to March, trans isomers also have a lower heat of combustion, indicating higher thermochemical stability. In the Benson Heat of formation group additivity dataset cis isomers suffer a 1.10 kcal/mol stability penalty. Exceptions to this rule exist. For instance for 1,2-difluoroethylene, 1,2-difluorodiazene (FN=NF) and several other halogen and oxygen substituted ethylenes the cis isomer is more stable than the trans isomer. This phenomenon is called the cis effect.

Blijkbaar is ethyleendiamine dus ťťn van de stoffen die het cis-effect kent. De oorzaak van dit fenomeen ken ik niet, maar het is gerelateerd aan het Gauche-effect.

Veranderd door Klintersaas, 30 december 2007 - 15:10

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


#4

isabel89

    isabel89


  • >25 berichten
  • 77 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 december 2007 - 16:26

Ik bedoel hier inderdaad cis-trans-isomerie en met de donoratomen bedoelde ik de twee NH2-moleculen. Bedankt voor de link Klintersaas, denk ook dat het dan met het Gauche effect te maken heeft.

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 december 2007 - 17:35

Dat is nou juist waarom ik het vroeg. Bij enkelvoudige bindingen kun je te maken hebben met gauche en trans (anti) conformaties. Bij dubbele bindingen, en bij ringen heb je cis en trans isomeren. Dat zijn echt twee verschillende situaties, hoewel er wel een verband is tussen het cis-effect en het gauche-effect (in beide gevallen veroorzaakt door hyperconjugatie).

Ethylenediamine wordt normaal gesproken gebruikt voor H2N-CH2-CH2-NH2 waarin dus geen dubbele binding zit, en waarvan ook geen cis en trans isomeren bestaan.

Om alle verwarring te voorkomen dus de vraag. Kennelijk gaat het om 1,2-etheendiamine. Dat de cis-conformatie daarvan stabieler is, kan men als volgt verklaren (de tekst bedoelde het wschl. zo):

Normaal gesproken is een trans isomeer stabieler, omdat er in de cis-isomeer sterische hindering kan optreden. Echter, in die gevallen waarin de substituenten klein zijn, is het effect van sterische hindering kleiner, en worden andere effecten, zoals hyperconjugatie, belangrijk.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

isabel89

    isabel89


  • >25 berichten
  • 77 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 december 2007 - 10:08

Dan staat het toch wel fout in mijn boek, nu begrijp ik het gelukkig wel. Bedankt!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures