[scheikunde] optische activiteit van vetten

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 107

[scheikunde] optische activiteit van vetten

HOi,

Ik kwam volgende vraag tegen:

Bij hydrolyse van een optisch actief vet blijkt tweemaal meer stearinezuur (C18) dan palmitinezuur (C16) te zijn ontstaan.

Geef de structuur van het vet en waarom is het optisch actief?

Mijn idee:

Hydrolyse van een vet = water toevoegen.

Vetstructuur:

CH2O-CO-(CH2)n-CH3

CHO-CO-(CH2)n-CH3

CH2O-CO-(CH2)n-CH3

hydrolyse:

H+ gaat aanvallen op de O van CH2O of CHO

De OH- gaat aanvallen op de C=O (dus de binding die langs CH2O of CHO staat)

Maar wat is optisch actief dan?

Hoe weet je waar stearinezuur of palmitinezuur moet staan? (in de eerste, tweede of derde keten?)

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [scheikunde] optische activiteit van vetten

Bij hydrolyse wordt het vet geplitst in glycerol + de 3 vetzuren die eraan gekoppeld zaten. Uit te tekst blijkt dat er 2x zoveel stearinezuur dan palmitinezuur ontstaat; in het molecuul zaten dus 2 stearinezuur-staarten en 1 palmitinezuurstaart.

Een stof is optisch actief als er in het molecuul geen spiegelvlak aanwezig is. Dit komt in het algemeen voor bij moleculen met een C-atoom waar 4 verschillende substituenten zitten. Er zijn van zo'n stof 2 spiegelbeeld-isomeren of enantiomeren mogelijk. Ik raad je aan om dit goed in je boek door te lezen want een paar plaatjes maken de boel een stuk duidelijker).

Waar het in ieder geval op neer komt is dat er in het vetmolecuul dus een C-atoom moet zitten met 4 verschillende substituenten eraan.

Nu is het aan jou om uit te zoeken welk atoom dat dan moet zijn, en waar de staarten moeten zitten om dat te bewerkstelligen...
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 107

Re: [scheikunde] optische activiteit van vetten

ahhaaa

oke bedankt, het is me gelukt !

PS: zit gij toevallig ook op KUL?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [scheikunde] optische activiteit van vetten

Nee, ik kom uit Eindhoven.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 107

Re: [scheikunde] optische activiteit van vetten

ha oke... maar het leek even alsof ge over hetzelfde boek aant praten waart :D

Heel hartelijk bedankt want door u begrijp ik het nu compleet, dit topic mag gesloten worden!

Reageer