Hallo,
Ik wil aspartaam maken voor een opdracht. Nu ben ik op internet gaan kijken en kwam ik deze link tegen:
http://www.science.uva.nl/research/amstel/...95eab191a2ad17d
Daarin vermelden ze dat bij het asparaginezuur de NH2 groep door een groep Z beschermd moet worden.
Weet iemand welke stof ik hiervoor kan gebruiken en hoe ik deze na de enzymatische koppeling weer kan verwijderen?
Verder zeggen ze dat je palladium al katalysator moet gebruiken. Dit is echter veel te duur. Kan het met een andere katalysator?
Wie kan mij helpen?
Laatste berichten
-
10:45
Casus uit de praktijk: positief test THC 17
-
23:58
speciale rel. theorie 4
-
22:24
Ervaringen met "herontdekkingen" 3
-
17:43
Vreemde stank in huis 11
-
16:38
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Rotatie van het heelal 22
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
-
05 apr
Ongepaste reclame 179
-
04 apr
Gegevens wissen mobiel 6
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Enzymatische synthese van aspartaam
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 10.561
Re: Enzymatische synthese van aspartaam
Voor bescherming met de Z-groep (benzyl-oxy-carbonyl) gebruik je dibenzyl-dicarbonaat (Z2O). Voor de ontscherming daarvan heb je Pd/C nodig. Als je dat te duur vindt, heb je een probleem, want dibenzyl-dicarbonaat is een stuk duurder dan dat, en je hebt er ook meer van nodig. Dan wordt je hele synthese dus sowieso te duur.
Wat je zou kunnen proberen is beschermen met Boc (tert-butoxy-carbonyl). Daarvoor gebruik je di-tert-butyl-dicarbonaat (Boc2O), en de ontscherming daarvan doe je normaal gesproken met trifluoroazijnzuur (TFA) in dichloormethaan.
De reacties (berschermen en ontschermen) zijn op zich niet zo moeilijk, maar het is wel handig als je een beetje ervaring met organische synthese hebt.
Een alternatief is de bescherming overslaan, en Z-beschermd, of Boc-beschermd asparaginezuur te bestellen. Kost een euro of 70 voor 25 gram (Z) of 15 voor 5 gram (Boc)
Wat je zou kunnen proberen is beschermen met Boc (tert-butoxy-carbonyl). Daarvoor gebruik je di-tert-butyl-dicarbonaat (Boc2O), en de ontscherming daarvan doe je normaal gesproken met trifluoroazijnzuur (TFA) in dichloormethaan.
De reacties (berschermen en ontschermen) zijn op zich niet zo moeilijk, maar het is wel handig als je een beetje ervaring met organische synthese hebt.
Een alternatief is de bescherming overslaan, en Z-beschermd, of Boc-beschermd asparaginezuur te bestellen. Kost een euro of 70 voor 25 gram (Z) of 15 voor 5 gram (Boc)
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 22
Re: Enzymatische synthese van aspartaam
Hey Marco,
Bedankt voor de informatie. Hiermee kan ik weer een stuk verder komen.
Hey Marco (of anderen
)
Zijn er trouwens ook nog andere manieren om die NH2 groep te beschermen (en op een gemakkelijke manier te ontschermen). Jouw eerste alternatief valt waarschijnlijk af ivm veiligheid van de chemicaliën. Je tweede alternatief hou ik even in gedachten. Ik hoop dat er nog een aantal andere mogelijkheden zijn...
Alvast bedankt
Bedankt voor de informatie. Hiermee kan ik weer een stuk verder komen.
Hey Marco (of anderen
)Zijn er trouwens ook nog andere manieren om die NH2 groep te beschermen (en op een gemakkelijke manier te ontschermen). Jouw eerste alternatief valt waarschijnlijk af ivm veiligheid van de chemicaliën. Je tweede alternatief hou ik even in gedachten. Ik hoop dat er nog een aantal andere mogelijkheden zijn...
Alvast bedankt
-
- Berichten: 10.561
Re: Enzymatische synthese van aspartaam
Er zijn 3 gangbare methodes: Boc, Z en Fmoc. De procedure om deze beschermdende groepen erop te zetten is vergelijkbaar, de verschillen zitten hem vooral in de ontscherming: Boc in zure, Z in neutrale en Fmoc in basische omstandigheden.
Veiligheid is bij deze reacties geen groter probleem dan bij andere chemische reacties.
Voor de Boc-ontscherming kun je in principe elk zuur (mits sterk genoeg) gebruiken, en je bent ook niet gebonden aan dichloormethaan. HCl in water is ook een optie. Het gebruik van TFA en DCM heeft echter als belangrijk voordeel dat de reactie snel klaar is, en beide stoffen eenvoudig te verwijderen zijn onder vacuum. Het product wat je krijgt is echter niet aspartaam, maar het TFA-zout ervan (met een H+ op de amine-groep). Dat kun je wel weer verwijderen, maar dat kost weer een extra stap. Hetzelfde probleem heb je als je HCl in water zou gebruiken, dan krijg je het chloride-zout.
Het gebruik van Fmoc is waarschijnlijk ook niet praktisch. Zoals gezegd moet de ontscherming in basisch milieu plaatsvinden, je hebt dan grote kans dat je de esterbinding in het fenylalanine-stuk ook verbreekt.
Vandaar dat het gebruik van de Z-groep aan te raden is, dan krijg je echt aspartaam als product.
En voor de volledigheid: Welke methode je ook gebruikt, ik zou het ontstane product niet opeten!
Veiligheid is bij deze reacties geen groter probleem dan bij andere chemische reacties.
Voor de Boc-ontscherming kun je in principe elk zuur (mits sterk genoeg) gebruiken, en je bent ook niet gebonden aan dichloormethaan. HCl in water is ook een optie. Het gebruik van TFA en DCM heeft echter als belangrijk voordeel dat de reactie snel klaar is, en beide stoffen eenvoudig te verwijderen zijn onder vacuum. Het product wat je krijgt is echter niet aspartaam, maar het TFA-zout ervan (met een H+ op de amine-groep). Dat kun je wel weer verwijderen, maar dat kost weer een extra stap. Hetzelfde probleem heb je als je HCl in water zou gebruiken, dan krijg je het chloride-zout.
Het gebruik van Fmoc is waarschijnlijk ook niet praktisch. Zoals gezegd moet de ontscherming in basisch milieu plaatsvinden, je hebt dan grote kans dat je de esterbinding in het fenylalanine-stuk ook verbreekt.
Vandaar dat het gebruik van de Z-groep aan te raden is, dan krijg je echt aspartaam als product.
En voor de volledigheid: Welke methode je ook gebruikt, ik zou het ontstane product niet opeten!
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 22
Re: Enzymatische synthese van aspartaam
Je zei het volgende:
Het product wat je krijgt is echter niet aspartaam, maar het TFA-zout ervan (met een H+ op de amine-groep). Dat kun je wel weer verwijderen, maar dat kost weer een extra stap. Hetzelfde probleem heb je als je HCl in water zou gebruiken, dan krijg je het chloride-zout.
Wat is die extra stap? Wij wilde in eerste instantie ook Pd gebruiken maar de school vindt dit te duur. Opeten waren we niet van plan haha. Nee, we hadden als opdracht gekregen via een stereospecifieke enzymatische reactie een product te maken. Aspartaam sprak ons aan vanwege die z-groep ed.
Greetz
Het product wat je krijgt is echter niet aspartaam, maar het TFA-zout ervan (met een H+ op de amine-groep). Dat kun je wel weer verwijderen, maar dat kost weer een extra stap. Hetzelfde probleem heb je als je HCl in water zou gebruiken, dan krijg je het chloride-zout.
Wat is die extra stap? Wij wilde in eerste instantie ook Pd gebruiken maar de school vindt dit te duur. Opeten waren we niet van plan
haha. Nee, we hadden als opdracht gekregen via een stereospecifieke enzymatische reactie een product te maken. Aspartaam sprak ons aan vanwege die z-groep ed. Greetz
-
- Berichten: 10.561
Re: Enzymatische synthese van aspartaam
Ik denk dat je de school duidelijk moet maken dat je maar een minimale hoeveelheid Pd nodig hebt; dat je ook geen zuiver Pd moet gebruiken maar Pd op actieve kool, en dat dat spul goedkoper is dan je beginstoffen.
Mocht je toch voor Boc-bescherming gaan: Om het TFA of HCl te verwijderen kun je proberen om eerst goed af te dampen, daarna op te lossen in water, en OH- toe te voegen totdat je oplossing basisch wordt. Je krijgt dan een licht basische oplossing van aspartaam en NaCl (of natrium-trifluoroacetaat), die je kunt extraheren met ethylacetaat - maar daar heb je waarschijnlijk wel veel van nodig, 3 keer 150 ml oid. Die voeg je dan samen, droog je met MgCl2 of CaCl2 en damp je in.
Dat zou volgens mij moeten werken. Het probleem is echter dat je bij syntheses vaak niet van te voren kunt voorspellen of het goed zal gaan. Ik geef dus geen garantie!
Mocht je toch voor Boc-bescherming gaan: Om het TFA of HCl te verwijderen kun je proberen om eerst goed af te dampen, daarna op te lossen in water, en OH- toe te voegen totdat je oplossing basisch wordt. Je krijgt dan een licht basische oplossing van aspartaam en NaCl (of natrium-trifluoroacetaat), die je kunt extraheren met ethylacetaat - maar daar heb je waarschijnlijk wel veel van nodig, 3 keer 150 ml oid. Die voeg je dan samen, droog je met MgCl2 of CaCl2 en damp je in.
Dat zou volgens mij moeten werken. Het probleem is echter dat je bij syntheses vaak niet van te voren kunt voorspellen of het goed zal gaan. Ik geef dus geen garantie!
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 22
Re: Enzymatische synthese van aspartaam
Oke, harstikke bedankt!!! Fijn weekend verders
Greetz, me
Greetz, me
