Substitutiereactie van 2,2,4-trimethylpentaan

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 2

Substitutiereactie van 2,2,4-trimethylpentaan

Hoi,

Ik zit een beetje met een probleempje, ik zit in havo5 en heb bij scheikunde een proefwerkopgave van het vwo gekregen, in veband met een vebredingsproject

Men laat 2,2,4-trimethylpentaan een substitutiereactie ondergaan door het met vloeibaar broom te laten reageren, onder invloed van u.v.-licht. We gaan er vanuit, dat er uitsluitend monobroomsubstitutieproducten ontstaan.

De reactie verloopt via een radicaalkettingmechanisme.

a) Geef drie stappen van dit mechanisme in structuurformule weer. Laat daarbij duidelijk zien waar het radicaal zit.

b) Teken de structuurformules van alle monobroomsubstitutieproducten. Ze moeten natuurlijk wel verschillen van elkaar. Geef alle asymetrische koolstofatomen duidelijk aan met een sterretje.

c) Leg uit welke van deze isomeren optisch actief zijn.

d) Leg uit of er een racemisch mengsel zal ontstaan.

e) Bereken hoeveel% van de totaal gevormde monobroomsubstitutieproducten niet optisch actief is; er vanuitgaande dat de kans dat een willekeurige H wordt vervangen steeds even groot is

opdracht a) Lukt me nog wel goed maar daarna snap ik er niet veel meer van, en donderdag moet het al ingeleverd zijn

hopelijk wil iemand mij helpen

kusjes Elize

Gebruikersavatar
Pluimdrager
Berichten: 4.168

Re: Substitutiereactie van 2,2,4-trimethylpentaan

Gewoon alle mogelijkheden uittekenen.

2,2,4 trimethylpentaan is: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/comm.../Iso-octaan.png

Zoals je ziet zijn de drie CH3-groepen links identiek dus alleen bromering van één van die drie groepen tellen.

En de twee CH3-groepen rechts zijn ook identiek dus alleen bromering van één van die twee groepen tellen.

En het maakt natuurlijk ook niet uit welk H atoom op ieder van de CH3-groepen door Br vervangen wordt.

Als ik me nu niet vergis krijg je dan 5 verschillende monobroomalkanen, rekening houdend met het ontstaan van twee spiegelisomeren door bromering van de -CH2- groep want de C hiervan is na bromering een asymetrisch C-atoom.

Een asymetrisch C-atoom is een C-atoom met 4 verschillende groepen eraan.

Ieder molekuul met zo'n asymetrisch C-atoom is optisch actief en heeft een spiegelisomeer.

Molekulen zonder asymetrisch C-atoom zijn niet optisch actief.

Een racemisch mengsel is een mengsel wat beide spiegelisomeren in gelijke hoeveelheden bevat. Omdat het ontstaan van een van beide isomeren even waarschijnlijk is als het ontstaan van het andere isomeer geeft een chemische reactie waarbij een molkuul met een asymetrisch C-atoom ontstaat en racemisch mengsel met even veel van beide mogelijke speigelisomeren.
Hydrogen economy is a Hype.

Reageer