Springen naar inhoud

Isomeren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

dritje

    dritje


  • >25 berichten
  • 84 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 april 2008 - 17:31

Er bestaan verschillende isomeren, maar ik heb het moeilijk met de optische isomeer.
Deze heeft te maken met het spiegelbeeld.

Meer info: een asymmetrisch koolstofatoom is een koolstof dat omring is door 4 verschillende atomen of atoomgroepeb. (De aanwezigheid van dit asymmetrisch koolstofatoom levert, ruimtelijk gezien, 2 verschillende structuren op die elkaars spiegelbeeld zijn en dus nooit kunne samenvallen).

Nu was ik oefeningen aan het maken en deze snap ik niet:
1) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3
en
2) CH3-CH2-CHOH-CH2-COOH

Deze zijn bijna helemaal hetzelfde behalve de functie. De eerste oefeningen heeft geen optische isomeer en de tweede wel.
Ik snap dit niet, want als je alleen maar naar de 4 atomen rondom je koolstofatoom moet zien dan heeft die COOH er toch normaal niets mee te maken?
Dus ik snap niet waarom het ene een geen optische isomeer is en het andere wel.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 12 april 2008 - 17:56

Het gaat om de totale molekuulstukken die aan een bepaald C-atoom zitten en daarmee bepalen of dit een asymetrisch C-atoom is.

Het eerste molekuul is niet optisch aktief want er zitten links en rechts twee dezelfde -CH2-CH3 groepen aan het middelste C-atoom gebonden.

Het tweede molekuul is wel optisch aktief want het heeft aan het middelste (asymetrische) C-atoom links een -CH2-CH3 groep en rechts een -CH2-COOH groep en dat zijn twee verschillende groepen. Ook in een spiegel.

Het gaat dus niet alleen om die -CH2- maar om alle atomen die daarna nog zitten.
Hydrogen economy is a Hype.

#3

dritje

    dritje


  • >25 berichten
  • 84 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 april 2008 - 18:37

Maar er staat toch in de defintie de 4 atomen die rond het koolstofatoom zijn, dat ze alle 4 verschillend moeten zijn?
Waarom moet je dan opeens naar de functie zien van een groep die 2 plaatsen van het eigenlijke koolstofatoom is verwijderd?

#4

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 12 april 2008 - 19:17

Maar er staat toch in de defintie de 4 atomen die rond het koolstofatoom zijn, dat ze alle 4 verschillend moeten zijn?

Nee, het gaat niet om de atomen die direct rondom het C-atoom zitten maar om de volledige zijtakken, ongeacht hoe lang die zijn.

Het gaat er immers om of een volledig molekuul, door roteren om de diverse bindingen, al dan niet samen kan vallen met zijn spiegelbeeld. Wanneer een molekuul een C-atoom bevat waar 4 verschillende zijtakken aan zitten, zoals in jouw tweede oefening, dan lukt dat niet. Dan noemt men zo'n C-atoom asymetrisch en is het molekuul optisch actief omdat er twee verschillende stereo-isomeren zijn.
Hydrogen economy is a Hype.

#5

robj

    robj


  • >100 berichten
  • 192 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 april 2008 - 21:48

Het wordt nog een tikkie ingewikkelder als er in een molecuul twee asymmetrische koolstofatomen zijn. Dan heb je 4 stereoisomeren (oftewel 22) die alle optisch actief zijn. BEHALVE als er sprake is van een inwendig spiegelvlak, want dan zijn twee van de vier stereoisomeren identiek en deze twee zijn niet optisch actief. Dan zijn er in totaal drie stereoisomeren, waarvan er twee optisch actief zijn. Een voorbeeld hiervan is wijnsteenzuur.
Het is een lastig onderwerp, dat je goed kunt leren begrijpen als je de beschikking hebt over een molecuulbouwdoos, zodat je al die isomeren kunt bouwen.

Veranderd door robj, 20 april 2008 - 21:51

Elektrochemici doen het vol spanning





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures