Benzeen + br2

dumery

Wanneer je een alkeen + Br2 doet krijg je een additie reactie zodat dus de dubbele binding verdwijnt en 2 keer Br op de structuur komt.

Bij benzeen staat in mijn cursus dat er een subsitutie reactie gebeurt

Maar in mijn nota's heb ik benzeen + Br --> ook als additie reactie waar dubbele binding weg is en er op de bezeenring nu 2 keer Br staat. Zou dit dan ook mogelijk zijn of is dit wel degelijk fout?

Marko

Dat is fout. Benzeen reageert alleen met broom in een electrofiele substitutiereactie, en alleen wanneer een geschikte katalysator aanwezig is (bijvoorbeeld AlCl₃).

Zoals je zelf al aangeeft vindt additie plaats op een dubbele binding. Benzeen bevat geen dubbele bindingen...

Jona444

Bevat benzeen geen dubbele bindingen?

Klintersaas

Neen. Benzeen wordt soms schematisch voorgesteld als een ring van zes koolstofatomen met afwisselend dubbele en enkele bindingen tussen de koolstofatomen, maar eigenlijk is dit een foutieve voorstelling (als ik me niet vergis geïntroduceerd door de Duitse chemicus Kekulé). In werkelijkheid heeft benzeen echter gedelocaliseerde elektronen, maar Wikipedia weet daar vast meer over te vertellen.

stoker

Neen. Benzeen wordt soms schematisch voorgesteld als een ring van zes koolstofatomen met afwisselend dubbele en enkele bindingen tussen de koolstofatomen, maar eigenlijk is dit een foutieve voorstelling (als ik me niet vergis geïntroduceerd door de Duitse chemicus Kekulé). In werkelijkheid heeft benzeen echter gedelocaliseerde elektronen, maar Wikipedia weet daar vast meer over te vertellen.

dat is hoe je het bekijkt natuurlijk, elke verbinding waar resonatie mogelijk is, heeft gedelocaliseerde elektronen.

Benzeen heeft resonanties die toevallig allemaal even stabiel zijn, maar ik denk niet dat het fout is om van (1 van de resonanties van) benzeen te zeggen dat het dubbele bindingen heeft.

Marko

Dat is dus wel fout, want juist het feit dat ze allemaal even stabiel zijn, en het aantal gedelocaliseerde electronen maakt de verbinding aromatisch, en juist die eigenschap zorgt voor principiële verschillen in reactiviteit.

Het is uitermate belangrijk om altijd in het achterhoofd te houden dat de resonatiestructuren die je tekent een manier zijn om de werkelijke situatie schematisch weer te geven. De resonantiestructuren bestaan niet echt, en de dubbele bindingen ook niet.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Benzeen + br2

Benzeen + br2

Re: Benzeen + br2

Re: Benzeen + br2

Re: Benzeen + br2

Re: Benzeen + br2

Re: Benzeen + br2