Vinylphenol

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 4

Vinylphenol

Hallo mensen,

Als project voor school ga ik een co polymeer van vinylphenol en vinylpyrrolidone maken (van plan)

Nou kan ik bij sigma alleen de polyvinylphenol vinden en een oplossing van 10% vinylphenol, dus ik vroeg me af of vinylphenol niet stabiel genoeg is en snelpolymeriseerd of iets dergelijks?

Danny

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Vinylphenol

Polyvinylfenol maak je niet met (4-)vinylfenol als monomeer. De OH-groep maakt het geheel behoorlijk gevoelig voor allerlei nevenreacties tijdens je polymerisatie, waardoor je geen nette lineaire keten krijgt met de fenolgroepen als zijgroep.

Daarom gebruikt men een monomeer waarbij de OH-groep beschermd is, bijvoorbeeld met een acetylgroep. Die kun je er na de polymerisatie gemakkelijk afhalen door de ester te verzepen. Deze stof is bij Sigma te koop, ordernummer 380547 (4-acetoxystyreen).

De vinylfenol-oplossing die je bij Sigma zag is bedoeld als geurstof voor de voedingsindustrie.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 4

Re: Vinylphenol

Oke hartstikke bedankt!!

De OH groep is namelijk wel essentiel omdat we daarna een chloorgesubstitueerde Triazine groep aan hangen.

Ik had wel gelezen dat je polyvinylalcohol ook niet direct kon maken maar de fenol OH is nog reactiever denk ik.

Nog een klein vraagje: Zal de chloorgesubst. triazine groep veel effect hebben op de wateroplosbaar heid van de polymeer?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Vinylphenol

Polyvinylalcohol kun je niet direct maken, omdat ethenol niet bestaat (dat wordt ethanal).

Begrijp ik goed dat je met de OH-groep een aromatische substitutie op de chloorgesubstitueerde triazine? Dan vervang je de OH-groep door een weinig polaire ether, en de triazine zal volgens mij, in zijn algemeenheid, ook niet bijdragen aan de wateroplosbaarheid.

Puur uit interessen: Wat voor triazinegroep hang je er precies aan?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 4

Re: Vinylphenol

We gaan waarschijnlik een dichloorgesubstitueerde triazine ring er aan hangen zo dat er na substitutie nog 1 chloor aan zit.

We moeten een wateroplosbaarpolymeer maken die ook gekleurd is namelijk.

Nog een probleempje denk ik als we de copolymeer moeten maken waren we van plan emulsie polymerisatie te doen maar nu is de pyrodilone monomeer oplosbaar inn water maar de acetoxystyreen monomeer niet volgens mij. De polymerisatiegraad moet namelijk niet te divers zijn. Heb je misschien nog een idee of suggestie?

Om de wateroplosbaarheid niet te veel te laten verminderen willen we een grotere verhouding acetoxystyreen gebruiken tov de pyrodilone. ook willen we niet alle OH groepen laten reageren met de triazine.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Vinylphenol

Om met je laatste opmerking te beginnen: Als je de zaak wateroplosbaar wil houden, dan moet je toch een grotere hoeveelheid PVP gebruiken? Verder: Niet alle OH-groepen laten reageren betekent dat je een ondermaat dichloortriazine gebruikt. Maar omdat die bifunctioneel is heb je een grote kans dat beide Cl-atomen gesubstitueerd worden waardoor het als een crosslinker gaat optreden. Dat lijkt me niet de bedoeling. Je zou dit kunnen voorkomen door het ontschermen (verzepen van de acetylester) eerst met een ondermaat OH- te doen (bijv. 0.1 equivalent). Vervolgens voer je de koppeling met het triazine uit - waar je een overmaat van nodig hebt ten opzichte van de vrije OH-groepen. Tenslotte verzeep je de hele boel nog een keer, zodat je een polymeer met een hoop vrije OH-groepen overhoudt.

Ik ben bang dat emulsiepolymerisatie inderdaad niet gaat werken. Je acetoxystyreen zal in de micellen gaan zitten en daar polymeriseren, je vinylpyrrolidon juist niet. Als het al polymeriseert verwacht ik aparte ketens. Als je dan geluk hebt, komen die ketens af en toe elkaar tegen en krijg je een multiblock copolymeer. Dat zou op zich wel interessant zijn. Maar ik ben geen expert op het gebied van polymerisaties, dus ik durf echt niet te voorspellen wat er zal gebeuren, en ik weet ook niet welke andere methodes geschikt zouden zijn. Een gewone radicaalpolymerisatie in een organisch oplosmiddel behoort tot de mogelijkheden, maar dan krijg je waarschijnlijk een grote(re) polydispersiteit.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 4

Re: Vinylphenol

We gaan nu een emulsie polymerisatie doen met acetyxystyreen en vinylpyrolidone vervolgens verzepen, en niet alleen een triazine groep er aan substitueren maar een reactive dye(grote kleurstof met een bv triazine groep om aan de OH te substitueren) dit zal dus de wateroplosbaarheid alleen maar verbeteren als we een wateroplosbare dye gebruiken.

Ik had nog even met mijn prakticumdocent overlegt en hij dacht dat de vinylpyrolidone wel in de micellen zou gaan misschien niet alles maar wel een zekere hoeveelheid.

Ik ga de kwestie ook nog voorleggen aan mijn polymeerchemie docent dus je hoort nog van me

Gr Danny

Reageer