Springen naar inhoud

Zaitsev eleminatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

dumery

    dumery


  • >250 berichten
  • 321 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2008 - 19:16

bij de zaitsev eleminatie wordt het meest vertakte alkeen gevormd.
De reden hiervan is de stabiliteit...door hyperconjugatie

effen opgezocht en hyperconjugatie -->Hyperconjugatie is een zwak mesomeereffect, maar het kan de stabiliteit van carbokationen verklaren. Hyperconjugatie treedt op bij carbokationen, (maar niet bij carbanionen. Hyperconjugatie kan ook voorkomen bij aromaten.)

dus er wordt wnr we biijvoorbeeld bij een 2-chloor-butaan KOET/EtOH toevoegen eerst een carbokation gevormd waardoor de dubbele bindingen hier dan op komt zogezegd? of hoe gaat dit juist in zijn gang?
( ik zou graag kort kunnen zaitsev eleminatie verklaren waardoor ik dit bovenstaande graag zou begrijpen)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 juni 2008 - 13:08

Er wordt een carbokation gevormd door afsplitsen van Cl- (die neemt het electronenpaar mee). Dat is de eerste stap van de reactie, en de snelheidsbepalende. Het carbokation zal daarna een H+ afstaan aan een base. Darbij gaat het bindingselectronenpaar dat erst de C-H binding vormde, nu tussen de beide C's zitten en vormt dus de dubbele binding. Dat kan op 2 manieren, C-atoom nr. 1 kan een H+ afstaan, of C-atoom nummer 3.

Die laatste stap gaat via een overgangstoestand waarbij de dubbele binding min of meer half gevormd is. Het is de stabiliteit van die overgangstoestand die de uitkomst van de reactie bepaalt. C-atoom nummer 3 is meer gesubstitueerd dan C-1, en daardoor zal de overgangstoestand ook beter gestabiliseerd zijn, inderdaad door hyperconjugatie.

Feitelijk is hyperconjugatie de interactie (overlap) tussen een pi-orbitaal op 1 atoom en de electronen in een sp3-orbitaal op een of meer naburige atomen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures