Zaitsev eleminatie
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 321
Zaitsev eleminatie
bij de zaitsev eleminatie wordt het meest vertakte alkeen gevormd.
De reden hiervan is de stabiliteit...door hyperconjugatie
effen opgezocht en hyperconjugatie -->Hyperconjugatie is een zwak mesomeereffect, maar het kan de stabiliteit van carbokationen verklaren. Hyperconjugatie treedt op bij carbokationen, (maar niet bij carbanionen. Hyperconjugatie kan ook voorkomen bij aromaten.)
dus er wordt wnr we biijvoorbeeld bij een 2-chloor-butaan KOET/EtOH toevoegen eerst een carbokation gevormd waardoor de dubbele bindingen hier dan op komt zogezegd? of hoe gaat dit juist in zijn gang?
( ik zou graag kort kunnen zaitsev eleminatie verklaren waardoor ik dit bovenstaande graag zou begrijpen)
De reden hiervan is de stabiliteit...door hyperconjugatie
effen opgezocht en hyperconjugatie -->Hyperconjugatie is een zwak mesomeereffect, maar het kan de stabiliteit van carbokationen verklaren. Hyperconjugatie treedt op bij carbokationen, (maar niet bij carbanionen. Hyperconjugatie kan ook voorkomen bij aromaten.)
dus er wordt wnr we biijvoorbeeld bij een 2-chloor-butaan KOET/EtOH toevoegen eerst een carbokation gevormd waardoor de dubbele bindingen hier dan op komt zogezegd? of hoe gaat dit juist in zijn gang?
( ik zou graag kort kunnen zaitsev eleminatie verklaren waardoor ik dit bovenstaande graag zou begrijpen)
- Berichten: 10.561
Re: Zaitsev eleminatie
Er wordt een carbokation gevormd door afsplitsen van Cl- (die neemt het electronenpaar mee). Dat is de eerste stap van de reactie, en de snelheidsbepalende. Het carbokation zal daarna een H+ afstaan aan een base. Darbij gaat het bindingselectronenpaar dat erst de C-H binding vormde, nu tussen de beide C's zitten en vormt dus de dubbele binding. Dat kan op 2 manieren, C-atoom nr. 1 kan een H+ afstaan, of C-atoom nummer 3.
Die laatste stap gaat via een overgangstoestand waarbij de dubbele binding min of meer half gevormd is. Het is de stabiliteit van die overgangstoestand die de uitkomst van de reactie bepaalt. C-atoom nummer 3 is meer gesubstitueerd dan C-1, en daardoor zal de overgangstoestand ook beter gestabiliseerd zijn, inderdaad door hyperconjugatie.
Feitelijk is hyperconjugatie de interactie (overlap) tussen een pi-orbitaal op 1 atoom en de electronen in een sp3-orbitaal op een of meer naburige atomen.
Die laatste stap gaat via een overgangstoestand waarbij de dubbele binding min of meer half gevormd is. Het is de stabiliteit van die overgangstoestand die de uitkomst van de reactie bepaalt. C-atoom nummer 3 is meer gesubstitueerd dan C-1, en daardoor zal de overgangstoestand ook beter gestabiliseerd zijn, inderdaad door hyperconjugatie.
Feitelijk is hyperconjugatie de interactie (overlap) tussen een pi-orbitaal op 1 atoom en de electronen in een sp3-orbitaal op een of meer naburige atomen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum