Springen naar inhoud

Meest zure koolstof?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jekke

    Jekke


  • >250 berichten
  • 997 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 12:29

In onderstaand plaatje heb ik twee moleculen die ik moet ordenen volgens zuurheid.

zuur.JPG

In eerste instantie moet ik dan bepalen welke positie het meest zuur is. In het tweede geval is dit duidelijk de bovenste positie. In het eerste geval twijfel ik tussen positie 1 en 2 (zie figuur). In positie 1 is er mesomere conjugatie met 2 dubbele bindingen (en bijgevolg 3 belangrijke resonantievormen). Maar in positie 2 wordt het vrij elektronenpaar opgevangen in een sp2 orbitaal dat dichter bij de kern ligt dan het sp3 orbitaal van positie 1 (hier wel maar 2 belangrijke resonantievormen).

Als in de eerste molecule positie 1 zuurder is dan positie 2, dan is de tweede molecule uiteraard zuurder dan de eerste, maar als positie 2 het meest zuur is dan weet ik dus ook niet welke molecule meer zuur is.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 14:50

ik ga voor 1.
zelfs zonder die zuurstof zou koolstofatoom 1 nog zuurder zijn dan 2 denk ik.

Als in de eerste molecule positie 1 zuurder is dan positie 2, dan is de tweede molecule uiteraard zuurder dan de eerste

waarom is dat zo tuurlijk?

maar ik ben verre van zeker van mijn antwoord, je wacht best nog op iemand anders :D

#3

Jekke

    Jekke


  • >250 berichten
  • 997 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 15:49

Na wat pK waarden bekeken te hebben is het effect van hybridisatie lang niet zo belangrijk voor de basiciteit als conjugatie, het is dus inderdaad positie 1.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 januari 2009 - 09:50

Ter aanvulling: Het beste is om de structuurformules van de geconjugeerde basen te tekenen en daar de resonantievormen van de tekenen. Resonantie is inderdaad veel belangrijker voor de zuurte dan hybridisatie.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures