Meest zure koolstof?

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 997

Meest zure koolstof?

In onderstaand plaatje heb ik twee moleculen die ik moet ordenen volgens zuurheid.
zuur.JPG
zuur.JPG (7.94 KiB) 274 keer bekeken
In eerste instantie moet ik dan bepalen welke positie het meest zuur is. In het tweede geval is dit duidelijk de bovenste positie. In het eerste geval twijfel ik tussen positie 1 en 2 (zie figuur). In positie 1 is er mesomere conjugatie met 2 dubbele bindingen (en bijgevolg 3 belangrijke resonantievormen). Maar in positie 2 wordt het vrij elektronenpaar opgevangen in een sp2 orbitaal dat dichter bij de kern ligt dan het sp3 orbitaal van positie 1 (hier wel maar 2 belangrijke resonantievormen).

Als in de eerste molecule positie 1 zuurder is dan positie 2, dan is de tweede molecule uiteraard zuurder dan de eerste, maar als positie 2 het meest zuur is dan weet ik dus ook niet welke molecule meer zuur is.

Berichten: 2.746

Re: Meest zure koolstof?

ik ga voor 1.

zelfs zonder die zuurstof zou koolstofatoom 1 nog zuurder zijn dan 2 denk ik.
Als in de eerste molecule positie 1 zuurder is dan positie 2, dan is de tweede molecule uiteraard zuurder dan de eerste
waarom is dat zo tuurlijk?

maar ik ben verre van zeker van mijn antwoord, je wacht best nog op iemand anders :D

Gebruikersavatar
Berichten: 997

Re: Meest zure koolstof?

Na wat pK waarden bekeken te hebben is het effect van hybridisatie lang niet zo belangrijk voor de basiciteit als conjugatie, het is dus inderdaad positie 1.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Meest zure koolstof?

Ter aanvulling: Het beste is om de structuurformules van de geconjugeerde basen te tekenen en daar de resonantievormen van de tekenen. Resonantie is inderdaad veel belangrijker voor de zuurte dan hybridisatie.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer