Meest zure koolstof?
Moderator: ArcherBarry
- Berichten: 997
Meest zure koolstof?
In onderstaand plaatje heb ik twee moleculen die ik moet ordenen volgens zuurheid.
In eerste instantie moet ik dan bepalen welke positie het meest zuur is. In het tweede geval is dit duidelijk de bovenste positie. In het eerste geval twijfel ik tussen positie 1 en 2 (zie figuur). In positie 1 is er mesomere conjugatie met 2 dubbele bindingen (en bijgevolg 3 belangrijke resonantievormen). Maar in positie 2 wordt het vrij elektronenpaar opgevangen in een sp2 orbitaal dat dichter bij de kern ligt dan het sp3 orbitaal van positie 1 (hier wel maar 2 belangrijke resonantievormen).
Als in de eerste molecule positie 1 zuurder is dan positie 2, dan is de tweede molecule uiteraard zuurder dan de eerste, maar als positie 2 het meest zuur is dan weet ik dus ook niet welke molecule meer zuur is.
In eerste instantie moet ik dan bepalen welke positie het meest zuur is. In het tweede geval is dit duidelijk de bovenste positie. In het eerste geval twijfel ik tussen positie 1 en 2 (zie figuur). In positie 1 is er mesomere conjugatie met 2 dubbele bindingen (en bijgevolg 3 belangrijke resonantievormen). Maar in positie 2 wordt het vrij elektronenpaar opgevangen in een sp2 orbitaal dat dichter bij de kern ligt dan het sp3 orbitaal van positie 1 (hier wel maar 2 belangrijke resonantievormen).
Als in de eerste molecule positie 1 zuurder is dan positie 2, dan is de tweede molecule uiteraard zuurder dan de eerste, maar als positie 2 het meest zuur is dan weet ik dus ook niet welke molecule meer zuur is.
-
- Berichten: 2.746
Re: Meest zure koolstof?
ik ga voor 1.
zelfs zonder die zuurstof zou koolstofatoom 1 nog zuurder zijn dan 2 denk ik.
maar ik ben verre van zeker van mijn antwoord, je wacht best nog op iemand anders
zelfs zonder die zuurstof zou koolstofatoom 1 nog zuurder zijn dan 2 denk ik.
waarom is dat zo tuurlijk?Als in de eerste molecule positie 1 zuurder is dan positie 2, dan is de tweede molecule uiteraard zuurder dan de eerste
maar ik ben verre van zeker van mijn antwoord, je wacht best nog op iemand anders
- Berichten: 997
Re: Meest zure koolstof?
Na wat pK waarden bekeken te hebben is het effect van hybridisatie lang niet zo belangrijk voor de basiciteit als conjugatie, het is dus inderdaad positie 1.
- Berichten: 10.584
Re: Meest zure koolstof?
Ter aanvulling: Het beste is om de structuurformules van de geconjugeerde basen te tekenen en daar de resonantievormen van de tekenen. Resonantie is inderdaad veel belangrijker voor de zuurte dan hybridisatie.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum