Reactiviteit silyl enol ethers

[Lise2001]

Hi,
Op internet kom ik veel tegen dat silyl enol ethers na hun synthese vaak direct worden gebruikt voor vervolgstappen. Wat is hier de reden voor? Heeft dit te maken met eventuele hydrolyse?

[Marko]

Hi,
Op internet kom ik veel tegen dat silyl enol ethers na hun synthese vaak direct worden gebruikt voor vervolgstappen. Wat is hier de reden voor? Heeft dit te maken met eventuele hydrolyse?

Inderdaad. Silyl ethers zijn redelijk stabiel, dus stabiel genoeg om te gebruiken als intermediair in reacties. Maar niet om langere tijd te bewaren. En dat is normaal ook niet nodig.

Als silyl ethers hydrolyseren krijg je een alcohol (of bij enol ethers een keton/aldehyde) en een silanol. Die laatste is licht zuur; en daarmee katalyseert die verdere hydrolyse. Eventuele afbraak zal dus steeds sneller verlopen.