nucleofiele substitutie

[Nicky19]

Hallo iedereen!

In de cursus staat er dat polaire protische solventen een Sn1-reactie bevordert omdat het de carbokation stabiliseert.

Daarnaast staat er ook dat een aprotonisch solvent de nucleofielsterkte doet toenemen, ik vroeg me af waarom dit zo is. Misschien heeft het te maken dat aprotonische solventen geen sterische hinder bieden aan het nucleofiel en protische wel?

Mvg,

[Nicky19]

En nog een klein vraagsje: waarom zijn SN1 reacties het best bij niet-basische nucleofielen en SN2 bij basische nucleofielen?

[Typhoner]

In de cursus staat er dat polaire protische solventen een Sn1-reactie bevordert omdat het de carbokation stabiliseert.

Polair en protisch zijn twee verschillende dingen die niet geheel gelijke effecten hebben. Je hebt twee dingen die je wil stabilseren: het carbokation en de leaving group. Je zit dus met ionaire deeltjes (zowel het carbokation als waarschijnlijk ook de leaving group), waardoor worden deze gestabiliseerd? De leaving group bevat vrije elektronenparen, hoe kunnen deze iets doen?

Daarnaast staat er ook dat een aprotonisch solvent de nucleofielsterkte doet toenemen

wordt een nucleofiel gestabiliseerd door een solvent een beter of een slechter nucleofiel?

[Nicky19]

Polair en protisch zijn twee verschillende dingen die niet geheel gelijke effecten hebben. Je hebt twee dingen die je wil stabilseren: het carbokation en de leaving group. Je zit dus met ionaire deeltjes (zowel het carbokation als waarschijnlijk ook de leaving group), waardoor worden deze gestabiliseerd? De leaving group bevat vrije elektronenparen, hoe kunnen deze iets doen?

Een protisch solvent is een solvent dat waterstofbruggen kan vormen, hierdoor zal je carbokation dus gestabiliseerd worden.

Maar ik zou echt niet wat de vrije elektronenparen van de leaving group doet.

wordt een nucleofiel gestabiliseerd door een solvent een beter of een slechter nucleofiel?

Een nucleofiel gestabilseerd door een solvent wordt een slechter nucleofiel, daarom is het dus beter om je nucleofiel in een aprotonisch solvent te steken.

[Typhoner]

Een protisch solvent is een solvent dat waterstofbruggen kan vormen, hierdoor zal je carbokation dus gestabiliseerd worden.

niet helemaal: het levert waterstoffen waarmee waterstofbruggen kunnen worden gevormd, maar het carbokation heeft geen behoefte aan waterstoffen (wat zelf al positief geladen). Een polair solvent is wel nuttig, omwille van het feit dat dit ladingen (in brede zin, maar hier dus de "C+") stabiliseert. Vrij elektronenparen van de leaving group zijn wel gediend met een waterstofbrugdonor, want dan kunnen ze effectief H-bruggen vormen.

Een nucleofiel gestabilseerd door een solvent wordt een slechter nucleofiel, daarom is het dus beter om je nucleofiel in een aprotonisch solvent te steken.

precies, want dit doneert geen H-atomen die een H-brug kunnen vormen met een vep van het nucleofiel: een vep dat juist nodig is voor nucleofiele aanval!

[Nicky19]

Ok, bedankt! En nog een klein vraagsje: waarom zijn SN1 reacties het best bij niet-basische nucleofielen en SN2 bij basische nucleofielen?

[Suzie12]

Ok, bedankt! En nog een klein vraagsje: waarom zijn SN1 reacties het best bij niet-basische nucleofielen en SN2 bij basische nucleofielen?

Ik vraag me dit ook af, weet jij inmiddels hoe het zit?:)

[Chemopractor]

Het jodide-ion is geen sterk basisch nucleofiel. Toch is het een sterk nucleofiel voor SN2-reacties...