[chemie] reactiemechanisme

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 126

[chemie] reactiemechanisme

Wat krijg je als je 2-butanol laat reageren met een oplossing van natriumhydroxide?

En hoe ziet het reactiemechanisme er dan uit?

Wordt dit een nucleofiele substitutie of is dit een zuur-base reactie waarbij een alkanoaation zal gevormd worden?

alvast bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 1.409

Re: [chemie] reactiemechanisme

Zodat je niet eindeloos zit te zoeken: Het is een subsitutie reactie. 2-butanol wordt gedeprotoneerd. Het conjugaat en water wordt gevormd.

En nu nog de substitutie doorvoeren. Deze is voor jou. Wat accepteert wat? Als tip kan je kiezen uit: OH-, H+, C- en Na+
Its supercalifragilisticexpialidocious!

Berichten: 126

Re: [chemie] reactiemechanisme

Ik zou zeggen: vorming alkyloxoniumion, vorming carbokation na afsplitsing met water enz..

maar dan klopt het niet denk ik? Kun je me aub uitleggen hoe hij volledig in elkaar zit?

alvast bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 1.409

Re: [chemie] reactiemechanisme

Nadat het gedeprotoneerd is gaat het Na+ ion binden op het carbanion (niet carbokation).

De OH- accepteert een H+, en de C- accepteert Na+

substitutie reactie.
Its supercalifragilisticexpialidocious!

Gebruikersavatar
Berichten: 662

Re: [chemie] reactiemechanisme

Waar wordt hier een carbanion gevormd?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [chemie] reactiemechanisme

Nergens.

Als je 2-butanol laat reageren met een oplossing van natriumhydroxide gebeurt er niets. Geen nucleofiele substitutie (OH- is een slechte vertrekkende groep) en zeker ook geen deprotonatie (zuur-basereactie), daar is 2-butanol simpelweg een te zwak zuur voor. Als je de boel flink opstookt zou er eliminatie kunnen plaatsvinden, dan ontstaat 2-buteen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 662

Re: [chemie] reactiemechanisme

Marko schreef:Nergens.

Als je 2-butanol laat reageren met een oplossing van natriumhydroxide gebeurt er niets. Geen nucleofiele substitutie (OH- is een slechte vertrekkende groep) en zeker ook geen deprotonatie (zuur-basereactie), daar is 2-butanol simpelweg een te zwak zuur voor. Als je de boel flink opstookt zou er eliminatie kunnen plaatsvinden, dan ontstaat 2-buteen.
Als de oplossing geconcentreerd is, gaat er toch enige deprotonatie gebeuren? Het pKa verschil is niet zo hoog. 15,7 tov ik schat rond de 17.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [chemie] reactiemechanisme

Wel iets, maar zelfs in een oplossing met pH=14 zal nog geen 1 promille gedeprotoneerd zijn - en de oplosbaarheid van 2-butanol is niet bijzonder hoog, dus zo geconcentreerd kun je een en ander ook niet maken.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer