[chemie] reactiemechanisme aldehydes
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 46
[chemie] reactiemechanisme aldehydes
Hoe maak je, vertrekkend vanuit methanal, ethanol? En welke stappen zitten dan in dit reactiemechanisme?
Ik weet dat je door reductie (H2) methanal zou kunnen omzetten in methanol. Maar hoe doe je dit om ineens naar ethanol te gaan? Moet je dan eerst methanol vormen en daarna methanol laten reageren met de overeenkomstige stoffen (co2 etc) om ethanol te vormen? Of is er een snellere manier?
Hetzelfde probleem stelt zich een beetje voor 2-propanol uit ethanal, maar als ik the general idea ken, dan moet het me wel lukken om dit op te stellen.
Alvast bedankt,
Nagare
Ik weet dat je door reductie (H2) methanal zou kunnen omzetten in methanol. Maar hoe doe je dit om ineens naar ethanol te gaan? Moet je dan eerst methanol vormen en daarna methanol laten reageren met de overeenkomstige stoffen (co2 etc) om ethanol te vormen? Of is er een snellere manier?
Hetzelfde probleem stelt zich een beetje voor 2-propanol uit ethanal, maar als ik the general idea ken, dan moet het me wel lukken om dit op te stellen.
Alvast bedankt,
Nagare
- Berichten: 662
Re: [chemie] reactiemechanisme aldehydes
Een C toevoegen is niet altijd even gemakkelijk. In deze gevallen is het dat echter wel.
Om van ethanal naar 2-propanol te gaan kun je een methyl Grignard (CH3MgBr bijvoorbeeld) gebruiken. De negatieve methyl groep doet een nucleofiele aanval op de carbonyl van het aldehyde en zo krijg je meteen het gevraagde alcohol.
Van formaldehyde (methanal) naar ethanol gaat analoog. Mechanisme van een Grignard:
CH3Br + Mg(v) -ether-> CH3MgBr
CH3MgBr + aldehyde -nadien toevoegen van water-> alcohol gemethyleerd op het OH-dragende C-atoom + MgBrOH
Als je van n-butanal naar n-pentanol zou willen, zou dit al wat moeilijker liggen.
Om van ethanal naar 2-propanol te gaan kun je een methyl Grignard (CH3MgBr bijvoorbeeld) gebruiken. De negatieve methyl groep doet een nucleofiele aanval op de carbonyl van het aldehyde en zo krijg je meteen het gevraagde alcohol.
Van formaldehyde (methanal) naar ethanol gaat analoog. Mechanisme van een Grignard:
CH3Br + Mg(v) -ether-> CH3MgBr
CH3MgBr + aldehyde -nadien toevoegen van water-> alcohol gemethyleerd op het OH-dragende C-atoom + MgBrOH
Als je van n-butanal naar n-pentanol zou willen, zou dit al wat moeilijker liggen.