[chemie] mesomerie / resonantie

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 15

[chemie] mesomerie / resonantie

Weet er iemand waarom mesomerie zorgt voor een grotere stabiliteit van het deeltje? En wat de voorwaarden zijn voor mesomerie??

Alvast bedankt!!

Berichten: 8.614

Re: [chemie] mesomerie / resonantie

Weet er iemand waarom mesomerie zorgt voor een grotere stabiliteit van het deeltje?
De gedelokaliseerde elektronen verlagen de orbitaalenergieën en dit draagt bij aan de stabiliteit van een molecule.
En wat de voorwaarden zijn voor mesomerie??
Mesomerie is niet zozeer iets wat "gebeurt", maar eerder een model om het bestaan van bepaalde moleculaire structuren te verklaren wanneer dit niet mogelijk is m.b.v. één enkele lewisstructuur.
Geloof niet alles wat je leest.


Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!

Berichten: 15

Re: [chemie] mesomerie / resonantie

Bedankt!

Het is een voorbeeldvraag voor het examen :

"Bespreek de mesomerie:

- Wat? Wanneer de verdeling van de elektronen in moleculen niet door één structuur weer te geven is.

- Voorwaarden voor het bestaan ervan: ??

- Gevolgen voor de stabiliteit van het deeltje: Resonantie of mesomerie in chemische verbindingen zorgt voor een grote stabiliteit. De gedelokaliseerde elektronen verlagen de orbitaalenergieën en dit draagt bij aan de stabiliteit van een molecule.

Illustreer aan de hand van een voorbeeld : Benzeen"

Berichten: 817

Re: [chemie] mesomerie / resonantie

Mesomerie is het fenomeen waar electronen uit een dubbele binding (meer bepaald de pi-electronen) gaan 'overstappen' van één binding, naar een andere. (figuurlijke beschrijving).

Als je een momentopname zou maken van alle moleculen in een stof waar mesomerie aanwezig is, zou je zien dat alle 'vormen' zoals je die waarschijnlijk moet noteren, in bepaalde verhoudingen voorkomen.

Men zegt dat de electronen in werkelijkheid dus 'uitgesmeerd' liggen over de verschillende bindingen.

Afbeelding

In deze afbeelding zie je netjes hoe alle bindingen tussen zwavel en zuurstof op een bepaald moment de dubbele binding gaan krijgen. Geen enkele O heeft dus een dubbele binding, of een enkele binding.

Ze zijn allemaal een beetje dubbel en een beetje enkel.

Hierdoor zie je meteen de voorwaarden voor mesomerie:

Je moet een dubbele binding hebben, en daarnaast een enkele binding die 'dubbel kan worden'.

Het gevolg is dat het deeltje gaat stabiliseren. Moleculen houden niet zozeer van ladingen. Alles is best in balans. Hoe meer balans er is tussen de ladingen, hoe stabieler het molecuul.

Door het 'uitsmeren' van de electronen die deelnemen aan de mesomerie, ga je de (partiële) lading rond een bepaald deel van het molecule ook 'uitsmeren' naar de omliggende delen.

Je molecule wordt op deze manier gestabiliseerd.

Kan je nu zelf even de mesomere structuren tekenen van je benzeen? Kan je ook hier even kort uitleggen waarom jij denkt dat die vormen samen stabieler zijn?

als het misloopt helpen we je wel even terug op weg.
"Beep...beep...beep...beep"

~Sputnik I

Berichten: 15

Re: [chemie] mesomerie / resonantie

http://nl.wikipedia.org/wiki/Bestand:Benz3.svg

(ik weet niet hoe ik hier een plaatje kan posten)

Ik zie dat de dubbele bindingen verspringen en dat dit komt door gedelokaliseerde elektronen, maar hoe je uitlegt dat dit dan stabieler is kan ik nog steeds niet ;) ...

Berichten: 817

Re: [chemie] mesomerie / resonantie

Als er ergens een plaats is waar electronen geconcentreerd gaan voorkomen (zoals bv die 3 electronenparen bij O), dan gaan die erg toegankelijk zijn voor reacties met kationen.

Je molecule zal sneller reageren en dus minder stabiel zijn.

Als je die lading 'uitsmeert' zal de O met de minste negativiteit lichtjes negatiever worden, en die andere 2 lichtjes minder negatief.

Ze zijn plots allemaal 'niet meer zo heel erg' toegankelijk voor reacties, en dus wordt je molecule stabiler.

zie het als een weegschaal. Als je aan iedere kant 5 blokjes zet staat de weegschaal in evenwicht.

Zet je aan een kant 7 blokjes, en aan de andere 3 is hij uit balans.

In beide gevallen staan er noch thans 10 blokjes op, maar de verdeling is anders.

mesomerie gaat alle O atomen in mijn vorige voorbeeld 'even negatief' proberen te maken, en dus de molecule stabilizeren.
"Beep...beep...beep...beep"

~Sputnik I

Reageer