[scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
- Berichten: 37
[scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation
Beste forumleden,
In mijn boek organische chemie staat dat devolgende reactie enkel te verklaren is door herschikking van een intermediair gevormd carbokation, echter geraak ik er niet uit.
Waar nu dat rode bolletje staat, staat hier nog een koolstof? Want dan moet die koolstof toch een negatieve lading bezitten? Als dan Broom zou leaven, zou er toch geen carbokation gevormd worden maar alles gewoon toch neutraal zijn?
Wie kan mij helpen?
Mvg.
Jan Cools
In mijn boek organische chemie staat dat devolgende reactie enkel te verklaren is door herschikking van een intermediair gevormd carbokation, echter geraak ik er niet uit.
Waar nu dat rode bolletje staat, staat hier nog een koolstof? Want dan moet die koolstof toch een negatieve lading bezitten? Als dan Broom zou leaven, zou er toch geen carbokation gevormd worden maar alles gewoon toch neutraal zijn?
Wie kan mij helpen?
Mvg.
Jan Cools
- Berichten: 711
Re: [scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation
Waar nu dat rode bolletje staat, staat hier nog een koolstof? Want dan moet die koolstof toch een negatieve lading bezitten?
Ja, daar zit een koolstof-atoom met een positieve lading. Want hij deelt 3 elektronen, terwijl hij normaal 4 valentie-elektronen heeft. Dus 4 -3 = 1+ lading.
- Berichten: 10.561
Re: [scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation
Is de linkse structuur daadwerkelijk degene die in je boek staat? Ik kan me zo'n reactie voorstellen in het geval van 1-broom-2,2-dimethylpropaan, maar dat is niet de structuur die je hier tekent.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 37
Re: [scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation
Als je een elektronen teveel hebt ben je toch negatief geladen? In dit geval heeft koolstof toch nog 1 valentie elektron over?Want hij deelt 3 elektronen, terwijl hij normaal 4 valentie-elektronen heeft. Dus 4 -3 = 1+ lading.
Ofwel zit ik er helemaal naast...
Zoals ik het getekend heb staat het in mijn boek bij de E1 eliminatiereactie.Is de linkse structuur daadwerkelijk degene die in je boek staat? Ik kan me zo'n reactie voorstellen in het geval van 1-broom-2,2-dimethylpropaan, maar dat is niet de structuur die je hier tekent.
Mijn idee was dat als broom zou vertrekken er een carbokation moest ontstaan waarbij er dan de nodige intermediaire herschikkingen kunnen gebeuren waarna het protisch (basisch) solvent een H-atoom zou ontrekken (en de dubbele binding wordt gevormd) en tegelijk de +-lading van het carbokation stabiliseert.
mij lijkt het toch 2-broom-3,3 dimethylbutaan te zijn en dat zou moeten omzetten naar (dit kan wel fout zijn) 2,3-dimethyl-2-buteen.
Alvast bedankt voor de replies.
- Berichten: 10.561
Re: [scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation
In dit geval heeft koolstof alleen die 3 gedeelde elektronenparen, er zit geen vrij elektronenpaar op C. Dat C-atoom voldoet dus ook niet aan de octetregel. Normaal gesproken wordt een carbokation expliciet aangegeven met een (+) bij het C-atoom. (een plusje in een rondje)Als je een elektronen teveel hebt ben je toch negatief geladen? In dit geval heeft koolstof toch nog 1 valentie elektron over?
Terzijde: Wanneer het C-atoom wél een vrij elektronenpaar zou hebben (in combinatie met 3 gebonden groepen), dan is er sprake van een carbanion. Ook dit wordt doorgaans expliciet weergegeven door het vrije elektronenpaar te tekenen en de minlading aan te geven. Sowieso is het goed gebruik om bij reactiemechanismes alle elektronenparen, ladingen en H-atomen in de buurt van de reactieve plaats expliciet aan te duiden.
Dat is inderdaad het E1-mechanisme. Maar dan moet dus wel een H-atoom aanwezig zijn in het molecuul, en die staat in de structuur die je gaf niet weergegeven...Zoals ik het getekend heb staat het in mijn boek bij de E1 eliminatiereactie.
Mijn idee was dat als broom zou vertrekken er een carbokation moest ontstaan waarbij er dan de nodige intermediaire herschikkingen kunnen gebeuren waarna het protisch (basisch) solvent een H-atoom zou ontrekken (en de dubbele binding wordt gevormd) en tegelijk de +-lading van het carbokation stabiliseert.
Dat is een plausibele reactie.mij lijkt het toch 1-broom-2,2 dimethylpropaan te zijn en dat zou moeten omzetten naar (dit kan wel fout zijn) 2,3-dimethyl-2-buteen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 37
Re: [scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation
Ik heb mijn docent gemailed en deze heeft mij verder geholpen.
Om toch nog de oplossing mee te delen, in skeletstrcuteren worden de waterstoffen niet getekend.
Dus op die C met de rode stip staat nog een waterstof op.
Dus dan is het wel de ongeladen toestand die getekend is.
Als dan Br- vertrekt blijft er een positieve lading achter(C heeft 1 elektron te kort), die zal herschikken om het eindproduct te vormen.
Toch zeer zeker bedankt voor de reacties !
Mvg.
Om toch nog de oplossing mee te delen, in skeletstrcuteren worden de waterstoffen niet getekend.
Dus op die C met de rode stip staat nog een waterstof op.
Dus dan is het wel de ongeladen toestand die getekend is.
Als dan Br- vertrekt blijft er een positieve lading achter(C heeft 1 elektron te kort), die zal herschikken om het eindproduct te vormen.
Toch zeer zeker bedankt voor de reacties !
Mvg.
- Berichten: 10.561
Re: [scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation
Zoals ik al zei: Bij het uittekenen van reactiemechanismes is het juist wél goed gebruik om de waterstoffen te tekenen. Vaak zijn deze immers betrokken bij de reactie. Niet voor niets zijn zoveel reacties zuur- of basegekatalyseerd.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum