Mesomere effekten vs induktieve effekten.

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 97

Mesomere effekten vs induktieve effekten.

Als er bij een niet-geconcerteerde reaktie, bijvoorbeeld een carbenium-ion gevormd wordt, zie ik dat dit carbeniumion (carbokation) zeer efficient gaat gestabiliseerd worden door elektronengevende substituenten (zodat de positieve lading wordt "weggewerkt"). Maar er staat tevens dat ze BETER door MESOMERE EFFEKTEN dan door INDUKTIEVE EFFECTEN gaan gestabiliseerd worden. Waarom is dit , en hoe kan men dit zien?

Mvg

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: Mesomere effekten vs induktieve effekten.

Inductief effect is in feite conjugatie met de sigma-orbitaal van de inductieve donor. Mesomeer effect is conjugatie met de pi-orbitaal van die donor. Dat laatste is sterker, omdat er meer overlap bestaat met het lege p-orbitaal van het carbokation.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 97

Re: Mesomere effekten vs induktieve effekten.

Bedankt voor de hulp :eusa_whistle: sorry voor de domme vragen , maar wat bedoelt u precies met het volgende : omdat er meer overlap bestaat met het lege p-orbitaal van het carbokation.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: Mesomere effekten vs induktieve effekten.

Het C-atoom is sp2 gehybridiseerd, de 3 sp2-orbitalen zijn gevuld vanwege de 3 bindingen die er zijn; het p-orbitaal is leeg, vandaar ook de positieve lading op het C-atoom. Ruimtelijk gezien echter kan dit p-orbitaal wel overlap hebben met een p-orbitaal van een naburig atoom (de ruimte die door het p-orbitaal in beslag wordt genomen wordt deels ook in beslag genomen door een p-orbitaal van een naburig atoom). Het is dezelfde overlap die in "normale" gevallen voor binding tussen 2 atomen zorgt. In dit geval zorgt het ervoor dat het "lege" p-orbitaal van het C-atoom toch een beetje gevuld is, wat de stabilisatie veroorzaakt.

Het stuk ruimte dat gedeeld wordt is groter tussen 2 p-orbitalen dan tussen een p-orbitaal en een sp3 orbitaal (sigma-binding) van een naburig atoom, er is meer overlap.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 97

Re: Mesomere effekten vs induktieve effekten.

Heel erg bedankt :eusa_whistle: ik snap het nu

Reageer