Is dit een aromatische structuur? Het probleem ligt hem bij het bepalen van de hybridisatie.
Neem furan en vervang op de 2e plaats van de zuurstof de koolstof door een stikstof. Kan iemand me helpen met de naamgeving?
Deze molecule is aromatisch maar de zuurstof is sp3 gehybridiseerd en het is geen kortgesloten pi-systeem.
Of is de zuurstof sp2 gehybridiseerd? Er zijn 2 bindingen naar koolstof en 2 vrije elektronenparen, dus ik zou zeggen sp3.
Bedankt voor de hulp!
Laatste berichten
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
22:27
positie 1
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:24
Schroefdraad berekening 5
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
10:42
projectiel 8
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Aromaticiteit en naamgeving
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 3.963
Re: Aromaticiteit en naamgeving
De structuur die je bedoelt is oxazool
Ik heb ook een figuur proberen maken met daarin de orbitalen:
Hierbij bevatten alle zwarte delen een elektronenpaar alsook de equatoriale hybride orbitalen van N en O. Onafhankelijk van wat er met dit elektronenpaar gebeurt bezitten zowel N als O een sp2 hybridisatie.
Dit is de enige manier om een kortgesloten systeem te creëren.
Ik heb ook een figuur proberen maken met daarin de orbitalen:
- oxazool.gif (2.45 KiB) 456 keer bekeken
Dit is de enige manier om een kortgesloten systeem te creëren.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill
-
- Berichten: 10.563
Re: Aromaticiteit en naamgeving
Ik denk dat je oxazool bedoelt. Oxazool is aromatisch, en zowel het O-atoom als het N-atoom zijn sp2 gehybridiseerd.
Hybridisatie is een theorie waarmee men kan verklaren hoe uit bepaalde orbitalen bindingen kunnen worden gevormd met een bepaalde bindingshoek. Maar hybridisatie is geen eigenschap van een atoom die een bindingshoek oplegt aan atomen in een molecuul. De onderlinge oriëntatie van de orbitalen en dus de bindingshoeken worden bepaald door datgene wat energetisch het gunstigst is.
Nu is aromaticiteit energetisch behoorlijk gunstig. Als een molecuul aromatisch kan worden zal het dat ook zeker doen. In het geval van furan (en in het geval van oxazool dus ook) kan dat, wanneer de 2 elektronen van 1 van de vrije elektronenparen meedoen aan het pi-systeem. Er zitten dan immers 6 pi-elektronen in een ring, en dus is er sprake van aromaticiteit. Om dat voor elkaar te krijgen zal het O-atoom wel sp2 gehybridiseerd moeten zijn: De drie sp2 orbitalen worden dan gevuld met 2 bindingselektronenparen en 1 vrij elektronenpaar. Het andere vrije elektronenpaar vult dan het p-orbitaal.
De regel dat een sterisch getal van 4 resulteert in sp3 hybridisatie is dus te kort door de bocht.
Hybridisatie is een theorie waarmee men kan verklaren hoe uit bepaalde orbitalen bindingen kunnen worden gevormd met een bepaalde bindingshoek. Maar hybridisatie is geen eigenschap van een atoom die een bindingshoek oplegt aan atomen in een molecuul. De onderlinge oriëntatie van de orbitalen en dus de bindingshoeken worden bepaald door datgene wat energetisch het gunstigst is.
Nu is aromaticiteit energetisch behoorlijk gunstig. Als een molecuul aromatisch kan worden zal het dat ook zeker doen. In het geval van furan (en in het geval van oxazool dus ook) kan dat, wanneer de 2 elektronen van 1 van de vrije elektronenparen meedoen aan het pi-systeem. Er zitten dan immers 6 pi-elektronen in een ring, en dus is er sprake van aromaticiteit. Om dat voor elkaar te krijgen zal het O-atoom wel sp2 gehybridiseerd moeten zijn: De drie sp2 orbitalen worden dan gevuld met 2 bindingselektronenparen en 1 vrij elektronenpaar. Het andere vrije elektronenpaar vult dan het p-orbitaal.
De regel dat een sterisch getal van 4 resulteert in sp3 hybridisatie is dus te kort door de bocht.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 16
Re: Aromaticiteit en naamgeving
Inderdaad, ik dacht dat dat laatste een absolute regel was. Heel erg bedankt!
-
- Berichten: 278
Re: Aromaticiteit en naamgeving
Hallo,
Ik snap niet zo goed waarom O en N in oxazool ook sp² gehybridiseerd zijn.. Zuurstof heeft hier sterisch getal 4. Wat zijn de resonantie vormen van oxazool, zodat O wel sp2 gehybridiseerd kan zijn?
Ik kan mij niet goed voorstellen wanneer welk atoom hoeveel ongehybridiseerd p-orbitalen heeft en hoeveel elektronen hier dan inzitten..
kan iemand me verder helpen?
Ik snap niet zo goed waarom O en N in oxazool ook sp² gehybridiseerd zijn.. Zuurstof heeft hier sterisch getal 4. Wat zijn de resonantie vormen van oxazool, zodat O wel sp2 gehybridiseerd kan zijn?
Ik kan mij niet goed voorstellen wanneer welk atoom hoeveel ongehybridiseerd p-orbitalen heeft en hoeveel elektronen hier dan inzitten..
kan iemand me verder helpen?
-
- Berichten: 10.563
Re: Aromaticiteit en naamgeving
Dat staat toch echt allemaal in de berichten hierboven beschreven. Lees het eens goed en laat het rustig tot je doordringen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
