Aromaten

upsilon

Is deze molecule aromatisch? Ik weet dat een molecule aromatisch is als er 4n+2 pi-elektronen zijn (met n een natuurlijk getal) Maar moet buiten die 2 pi-elektronen van de dubbele binding ook nog andere elektronen meegeteld worden?

Strobo

Verbeter me als ik fout ben,

maar ik denk dat je aan de hand van de resonantie (dus die negatieve lading verschuiven) een tweede pi-binding kunt creeëren. Dus voldoet deze structuur aan de regel van Huckle en n=0.

upsilon

Strobo schreef:Verbeter me als ik fout ben,

maar ik denk dat je aan de hand van de resonantie (dus die negatieve lading verschuiven) een tweede pi-binding kunt creeëren. Dus voldoet deze structuur aan de regel van Huckle en n=0.

Maar als je via resonantie een tweede Pi-binding forceert, dan heb je 4 pi elektronen en dan voldoet deze molecule net niet aan de definitie van aromaticiteit !?

Strobo

Sorry je hebt gelijk, ben net iets te snel geweest..

Had 1pi-bindingen als 1-elektron geteld wat natuurlijk fout is.

Dus ik denk dat het een anti-aromaat is. En anders heb ik je volledig in de war gebracht en moet ik mezelf nog eens dringend bijscholen.

Marko

Om aromatisch te zijn (of anti-aromatisch) zullen de pi-elektronen moeten delocaliseren over een cyclische structuur. Daar is hier geen sprake van: De CH₂-groep zit in de weg. Er is dus wel sprake van 4 pi-elektronen (2 in de dubbele binding en 2 in het vrije elektronenpaar van het carbanion), er is ook sprake van conjugatie (tussen het vrije elektronenpaar en de dubbele binding) maar geen ring waarbinnen die conjugatie optreedt. En dus ook niet van (anti-)aromaticiteit. De structuur is niet aromatisch.

Wel is er sprake van enige stabilisatie van het anion door de optredende conjugatie.

upsilon

Marko schreef:Om aromatisch te zijn (of anti-aromatisch) zullen de pi-elektronen moeten delocaliseren over een cyclische structuur. Daar is hier geen sprake van: De CH₂-groep zit in de weg. Er is dus wel sprake van 4 pi-elektronen (2 in de dubbele binding en 2 in het vrije elektronenpaar van het carbanion), er is ook sprake van conjugatie (tussen het vrije elektronenpaar en de dubbele binding) maar geen ring waarbinnen die conjugatie optreedt. En dus ook niet van (anti-)aromaticiteit. De structuur is niet aromatisch.

Wel is er sprake van enige stabilisatie van het anion door de optredende conjugatie.

Bedankt voor het duidelijk antwoord !

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Aromaten

Aromaten

Re: Aromaten

Re: Aromaten

Re: Aromaten

Re: Aromaten

Re: Aromaten