Voor eerste jaar chemie aan ugent moeten we met een groep verhandeling schrijven over "van petro- naar agrochemie". Een van de zaken die aan bod komt bij dit onderwerp is uiteraard biodiesel. Ik zat wat met problemen en het zou fantastisch zijn moest iemand mij wat verduidelijking kunnen brengen. Dit is ook puur de theorie dus ik hoef geen rekening te houden met hoeveelheden en extra stappen enzo. Gewoon algemeen het principe van productie biodiesel uitleggen en nevenreacties.
Ik vertrek dus met een triglyceride, methanol en NaOH als katalysator.
-Transesterificatie
a) Volgens sommige bronnen wordt eerst methanol en NaOH met elkaar opgelost en vindt er
een evenwichtsreactie plaats waarbij methyloxide en water wordt gevormd.
CH3-OH + NaOH <=> CH3-O-Na + H2O
Dan vervolgens reageert het methyloxide met het triglyceride tot de biodiesel, glycerol
en nog een natriumion:
Triglyceride + 3CH3-O-Na <=> vetzuurmethylester +glycerol + Na+
b) Andere bronnen laten dan weer de eerste evenwichtsreactie met methyloxide als
reagerend product weg en laten de katalysator boven de reactiepijl staan.
Triglyceride + 3CH3-OH <=> 3 vetzuurmethylesters + glycerol
Het probleem dat ik heb is dat indien a) zou kloppen, het gevormde water ook een rolzal spelen in de verzepingsreacties.
-Verzepingsreacties
c) Bij de transesterificatie wordt de olie verwarmd en zullen de triglyceriden uit
elkaar vallen in vrije vetzuren (FFA's) en di- en monoglyceriden.
De vrije vetzuren reageren dan met de aanwezige katalysator en er grijpt een
verzepingsreactie plaats waarbij water en zeep wordt gevormd.
Vrije vetzuren + NaOH -> zeep + H2O
d) Het gevormde water zou dan triglyceriden hydrolyseren waarbij glycerol en vrije
vetzuren gevormd worden. Ook eventueel water uit a) zou dan bijdragen in deze reactie.
Triglyceride + water -> Vrijevetzuren + glycerol
Na deze reactie zouden de vrijgekomen vetzuren terug de reactie in c) ondergaan en weer
water worden die dan opnieuw reageert met de triglyceriden zoals in d) enzovoort.
Klopt mijn logica een beetje of zit ik helemaal fout? Want nu lijkt mij het probleem dat deze zeepreactie zal blijven escaleren. Buiten het droog houden van de olie kan hier toch niets aan gedaan worden?
-Titratie?
Er zou ook blijkbaar een titratie moeten uitgevoerd moeten worden die het aantal FFA's meet. Daaruit zou men dan kunnen afleiden hoeveel van de katalysator op zal gaan naar verzeping met de vrije vetzuren, maar ik snap niet goed hoe dit in het plaatje past aangezien er dan water wordt gevormd c) en de reactie blijft doorgaan...
Sorry voor de lange tekst, maar ik zit er al een paar dagen mee en dan kon ik het best helemaal uittypen.
Alvast bedankt!!!
Laatste berichten
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
22:27
positie 1
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:24
Schroefdraad berekening 5
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
10:42
projectiel 8
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Produceren van biodiesel en nevenprocessen.
Moderator: ArcherBarry
Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
-
- Berichten: 10.563
Re: Produceren van biodiesel en nevenprocessen.
Dat is helemaal geen probleem, want bij de eerstgenoemde reactie zal het glycerol niet als glycerol vrijkomende maar als (tri)alkoxide, en zal vervolgens met het gevormde water reageren tot glycerol en OH-.koekjesbakker schreef:-Transesterificatie
a) Volgens sommige bronnen wordt eerst methanol en NaOH met elkaar opgelost en vindt er
een evenwichtsreactie plaats waarbij methyloxide en water wordt gevormd.
CH3-OH + NaOH <=> CH3-O-Na + H2O
Dan vervolgens reageert het methyloxide met het triglyceride tot de biodiesel, glycerol
en nog een natriumion:
Triglyceride + 3CH3-O-Na <=> vetzuurmethylester +glycerol + Na+
b) Andere bronnen laten dan weer de eerste evenwichtsreactie met methyloxide als
reagerend product weg en laten de katalysator boven de reactiepijl staan.
Triglyceride + 3CH3-OH <=> 3 vetzuurmethylesters + glycerol
Het probleem dat ik heb is dat indien a) zou kloppen, het gevormde water ook een rolzal spelen in de verzepingsreacties.
Netto ontstaat er geen water, en netto wordt er geen OH- verbruikt.
Verzeping kan op 2 manieren, welk mechanisme er optreedt maakt voor de samenstelling van het eindproduct niet uit. OH- kan direct een ester aanvallen, waarbij een alcohol en een zuurrestion vrijkomen. Wat ook kan is dat een watermolecuul dit doet, hierbij komt een alcohol en een vrij vetzuur vrij. Zo'n vrij vetzuur kan vanzelfsprekend met een OH- reageren, waarbij water vrijkomt. In alle gevallen staan de reacties die je geeft in de verkeerde volgorde.-Verzepingsreacties
Een titratie is geen verzepingsreactie en geen transesterificatie. Een titratie wordt onder andere omstandigheden (lagere temperatuur en concentratie) uitgevoerd, en bovendien met minder base - namelijk precies die hoeveelheid die nodig is om de vrije vetzuren te laten reageren. En verder: Een titratie aan de biodiesel vertelt je iets over de hoeveelheid vrije zuurgroepen in je biodiesel, en daarmee iets over de kwaliteit (vanwege mogelijke schade aan de motor/afdichtingen zijn er strikte eisen aan de hoeveelheid vrije zuren in de brandstof). Die titratie zal je dus vertellen hoeveel base er op is gegaan, niet hoeveel er op zal gaan.-Titratie?
Er zou ook blijkbaar een titratie moeten uitgevoerd moeten worden die het aantal FFA's meet. Daaruit zou men dan kunnen afleiden hoeveel van de katalysator op zal gaan naar verzeping met de vrije vetzuren, maar ik snap niet goed hoe dit in het plaatje past aangezien er dan water wordt gevormd c) en de reactie blijft doorgaan...
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 11
Re: Produceren van biodiesel en nevenprocessen.
Alvast bedankt om de tijd te nemen om te antwoorden 
a) allereerst reageren de aanwezige vrije vetzuren met NaOH tot zeep en water.
RCOOH + NaOH -> H2O +RCOONa
b) In aanwezigheid van het gevormde water verzepen de triglycerides door te reageren met de base.
TriGlyceriden + 3NaOH -> Glycerol + 3 RCOONa (in water=katalysator)
c) Triglyceriden vormen met water (in basisch milieu?) vrije vetzuren.
TriGlyceriden + 3 H2O ->Glycerol +3 RCOOH
d) De gevormde vrije vetzuren reageren met NaOH tot zeep en water.
RCOOH + NaOH -> H2O +RCOONa
terug naar b)
Heb ik het goed?
Dus als ik u goed verstaan heb treden volgende nevenreacties op in het vat na NaOH en MeOH toe te voegen aan de triglycerides.Verzeping kan op 2 manieren, welk mechanisme er optreedt maakt voor de samenstelling van het eindproduct niet uit. OH- kan direct een ester aanvallen, waarbij een alcohol en een zuurrestion vrijkomen. Wat ook kan is dat een watermolecuul dit doet, hierbij komt een alcohol en een vrij vetzuur vrij. Zo'n vrij vetzuur kan vanzelfsprekend met een OH- reageren, waarbij water vrijkomt. In alle gevallen staan de reacties die je geeft in de verkeerde volgorde.
a) allereerst reageren de aanwezige vrije vetzuren met NaOH tot zeep en water.
RCOOH + NaOH -> H2O +RCOONa
b) In aanwezigheid van het gevormde water verzepen de triglycerides door te reageren met de base.
TriGlyceriden + 3NaOH -> Glycerol + 3 RCOONa (in water=katalysator)
c) Triglyceriden vormen met water (in basisch milieu?) vrije vetzuren.
TriGlyceriden + 3 H2O ->Glycerol +3 RCOOH
d) De gevormde vrije vetzuren reageren met NaOH tot zeep en water.
RCOOH + NaOH -> H2O +RCOONa
terug naar b)
Heb ik het goed?
-
- Berichten: 10.563
Re: Produceren van biodiesel en nevenprocessen.
Ja, bijna goed.
Waar het om gaat is dit: Er zijn een hoop OH- ionen die direct zullen reageren met een estergroep, maar er zijn ook H2O-moleculen, en die hebben ook de mogelijkheid om met een ester te reageren. Weliswaar langzamer, maar toch. Alleen zal in het laatste geval een vetzuur ontstaan, dat in de aanwezigheid van OH- snel weg zal reageren. Via welke weg de reactie ook loopt, de totaalreactie is hetzelfde.
Tenslotte: Het is niet zo dat een triglyceride alleen met 3 H2O of alleen met 3 OH- zal reageren. Elke estergroep in het molecuul reageert afzonderlijk. En zolang er maar veel methanol (en methoxide-ionen) aanwezig is, zal de transesterificatie de overhand hebben.
Ja, bijna goed.
Waar het om gaat is dit: Er zijn een hoop OH- ionen die direct zullen reageren met een estergroep, maar er zijn ook H2O-moleculen, en die hebben ook de mogelijkheid om met een ester te reageren. Weliswaar langzamer, maar toch. Alleen zal in het laatste geval een vetzuur ontstaan, dat in de aanwezigheid van OH- snel weg zal reageren. Via welke weg de reactie ook loopt, de totaalreactie is hetzelfde.
Tenslotte: Het is niet zo dat een triglyceride alleen met 3 H2O of alleen met 3 OH- zal reageren. Elke estergroep in het molecuul reageert afzonderlijk. En zolang er maar veel methanol (en methoxide-ionen) aanwezig is, zal de transesterificatie de overhand hebben.
Waar het om gaat is dit: Er zijn een hoop OH- ionen die direct zullen reageren met een estergroep, maar er zijn ook H2O-moleculen, en die hebben ook de mogelijkheid om met een ester te reageren. Weliswaar langzamer, maar toch. Alleen zal in het laatste geval een vetzuur ontstaan, dat in de aanwezigheid van OH- snel weg zal reageren. Via welke weg de reactie ook loopt, de totaalreactie is hetzelfde.
Tenslotte: Het is niet zo dat een triglyceride alleen met 3 H2O of alleen met 3 OH- zal reageren. Elke estergroep in het molecuul reageert afzonderlijk. En zolang er maar veel methanol (en methoxide-ionen) aanwezig is, zal de transesterificatie de overhand hebben.
Ja, bijna goed.
Waar het om gaat is dit: Er zijn een hoop OH- ionen die direct zullen reageren met een estergroep, maar er zijn ook H2O-moleculen, en die hebben ook de mogelijkheid om met een ester te reageren. Weliswaar langzamer, maar toch. Alleen zal in het laatste geval een vetzuur ontstaan, dat in de aanwezigheid van OH- snel weg zal reageren. Via welke weg de reactie ook loopt, de totaalreactie is hetzelfde.
Tenslotte: Het is niet zo dat een triglyceride alleen met 3 H2O of alleen met 3 OH- zal reageren. Elke estergroep in het molecuul reageert afzonderlijk. En zolang er maar veel methanol (en methoxide-ionen) aanwezig is, zal de transesterificatie de overhand hebben.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 11
Re: Produceren van biodiesel en nevenprocessen.
En daarom dus dat men een overmaat aan methanol toevoegt?
Dus de transesterificatie zal het snelst gaan,
daarna de verzepingsreactie b)
en daarna reacties c) en d), zolang de concentratie aan water en vrije vetzuren zo laag mogelijk gehouden wordt ?
Dus de transesterificatie zal het snelst gaan,
daarna de verzepingsreactie b)
en daarna reacties c) en d), zolang de concentratie aan water en vrije vetzuren zo laag mogelijk gehouden wordt ?
-
- Berichten: 2
Re: Produceren van biodiesel en nevenprocessen.
Blijf bij de hoeveelheden van de eerste test.
