Spiegelbeeld isomerie?

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 17

Spiegelbeeld isomerie?

Hoi,

Bij onderstaand molecuul wordt in ons boek een vraag gesteld ofdat er stereo isomeren van zijn.

Nou dacht ik dat er een inwendigspiegelvlak in zit (de rode lijn) en daarom dus geen spiegelbeeld isomeren van bestaan.

In het antwoord staat echter:

3; (zesring met twee dezelfde groepen: Dtrans, L:trans- en cis-, met inwendig spiegelvlak).

Ik begrijp dit antwoord niet echt, zou iemand mij dit uit kunnen leggen?

Alvast bedankt!
Bijlagen
molecuul.jpg
molecuul.jpg (9.82 KiB) 1298 keer bekeken

Gebruikersavatar
Berichten: 299

Re: Spiegelbeeld isomerie?

Misschien heb je --> hier <-- iets aan?
login: yes

password: I don't know, please tell me

password is incorrect

login: yes

password: incorrect

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: Spiegelbeeld isomerie?

De C-atomen zijn tetraëdrisch omringd. De ring is dus niet vlak en de substituenten steken er aan de bovenkant of aan de onderkant uit.

Probeer zelf eens na te gaan welke mogelijkheden er nu zijn, en welke van die mogelijkheden een inwendig spiegelvlak hebben (en welke niet).

Een molecuulmodel, zo eentje met balletjes en staafjes die je in je hand kunt houden, kan enorm veel helpen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 17

Re: Spiegelbeeld isomerie?

@ Gouwepeer; daar staat het antwoord wat ik net gaf, maar niet begrijp ;)

@ Marko; is het dan niet zo dat wanneer er een inwendigspiegelvlak in zit er al geen spiegelbeeldisomerie kan plaatsvinden? ik dacht namelijk dat er voor spiegelbeeld isomerie 2 voorwaarden zijn;

-geen inwendig spiegelvlak

-en een chiraal c-atoom.

Ik zie nog niet hoe ik dan aan die 2 andere isomeren moet komen?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: Spiegelbeeld isomerie?

Om spiegelbeeld-isomerie te hebben is er maar 1 voorwaarde, en dat is dat er geen inwendig spiegelvlak is in het molecuul. Dat gaat vaak gepaard met de aanwezigheid van een asymmetrisch omringd C-atoom, maar dat kan ook een ander atoom zijn. Wanneer er wel sprake is van een spiegelvlak, kan er nooit sprake zijn van spiegelbeeld-isomerie. Het spiegelbeeld van het ene molecuul is dan immers precies dat molecuul.

Overigens is er in dit molecuul wel sprake van asmmetrisch omringde C-atomen. Kijk maar eens naar de C-atomen waar de vertake zijgroepen aanzitten. Die C-atomen hebben beide 4 verschillende substituenten, en zijn dus asymmetrisch omringd.

Zoals ik al aangaf: De subsituenten steken aan de bovenkant en aan de onderkant uit de ring. Bij de beide C-atomen kunnen de vertakte zijgroepen dus aan de bovenkant of aan de onderkant van de ring zitten. Welke mogelijke isomeren van de ring kun je op deze manier maken?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 17

Re: Spiegelbeeld isomerie?

O op die manier, dus dit is cis-trans-isomerie?

Reageer