Nucleophilic substitution reaction

Knuffelbeartje

Ik heb denk ik in eerste instantie deze vraag in een verkeerde topic geplaatst. Dus bij deze wil ik hem heerplaatsen in het huiswerk gedeelte.

In mijn scheikundeboek staat de volgende reactie.

..............CH3

...............|

CH3-CH2-C-CH3 + Cl- ->

...............|

............CH3

De c-keten is genummerd met d, c, b en a. (Dus CH3 = d, CH2 = c, C=b, en CH3 = a.

Verder:

e. -OH

f. CH3OH

g. Cl-

h. H2O

i. HCl

j. H3O+

k. None

De vragen zijn:

Which letter designates the electrophilic carbon at which substitution occurs? (ik denk dat dit b is)

Which letter corresponds to the leaving group? (Ik denk dat dit e is..)

Which letter designates the nucleophile? (ik denk zelf g)

Klopt dit??

Knuffelbeartje

http://owl.cengage.com/mediaarchives/OrgCh...mage/nlg2-1.gif

Een foto van de desbetreffende structuur staat op deze link ...

JohnB

Ik neem aan dat je het moleccul 2,2-dimethylbutaan bedoelt. Voor een nucleofiele substitutie heb je een goede leaving group nodig, bijv. Fluor. Je kunt 2,2-dimethylbutaan wel chloreren, maar dat verloopt dan via een radicaalreactie (waarbij je met UV licht Cl₂ splitst in twee Cl radicalen).

EDIT:

Knuffelbeartje schreef:Which letter designates the electrophilic carbon at which substitution occurs? (ik denk dat dit b is)

Which letter corresponds to the leaving group? (Ik denk dat dit e is..)

Which letter designates the nucleophile? (ik denk zelf g)

Waarom denk je dit? Licht het zelf eens toe

Knuffelbeartje

Over het antwoord dat ik heb gegevens van b, en ook de g.

Ik denk dat dat b de electrophilic carbon is, omdat dus de leaving group daar aan vast zit.

En g... Dat komt dus doordat je te maken hebt met een cl-. En volgens mij staan deze over het algemeen bekend als nucleophiles.

Maar klopt dit...?

JohnB

Knuffelbeartje schreef:Over het antwoord dat ik heb gegevens van b, en ook de g.

Ik denk dat dat b de electrophilic carbon is, omdat dus de leaving group daar aan vast zit.

En g... Dat komt dus doordat je te maken hebt met een cl-. En volgens mij staan deze over het algemeen bekend als nucleophiles.

Maar klopt dit...?

Zeggen dat Cl^- een nucleofiel is omdat je dat hebt onthouden is natuurlijk geen goed antwoord. Een aantal vragen om voor jezelf na te gaan zijn:

- Wat is de definitie van nucleofiel?

- Wat is de definitie van elektrofiel?

- Is dit een SN1- of 2-reactie?

Verder ontdek ik een tegenstrijdigheid:

Verder:

e. -OH

f. CH3OH

g. Cl-

h. H2O

i. HCl

j. H3O+

k. None

Which letter corresponds to the leaving group? (Ik denk dat dit e is..)

Knuffelbeartje

Nucleofiel: deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor tov. een elektrofiel deeltje.

Dus is het in deze context dan de -OH?

Een elektrofiel deeltje is een positief geladen ion of het positieve deel van een molecuul met een dipool. Deze kunnen reageren met een elektronrijk centrum (nucleofiel deel) in een ander molecuul. Het elektrofiel deeltje fungeert meestal als elektronenpaaracceptor (Lewis-zuur) t.o.v. een nucleofiel deeltje.

De electronenpaaracceptor in dit verhaal zou dus in dit verhaal de Na+ of de O+ zijn in dit verhaal. O+ is sterker, dus dan is het dus O+?

En ik denk dat het een S1N reactie is. Hoewel we dit nog niet echt behandeld hebben in de les. Er wordt namelijk een deel van het substraatmolecuul vervangen door en nucleofiel gedeelte?

Het lijkt er op dat het een depronation reactie is.. Of zit ik in de totaal verkeerde context?

JohnB

Knuffelbeartje schreef:Nucleofiel: deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor tov. een elektrofiel deeltje.

Een elektrofiel deeltje is een positief geladen ion of het positieve deel van een molecuul met een dipool. Deze kunnen reageren met een elektronrijk centrum (nucleofiel deel) in een ander molecuul.

Klopt. Anders gezegd: het nucleofiel wil kernlading (+) zien (nucleus) en het elektrofiel wil elektronen (-) zien.

Je hebt het steeds over OH^- als reagerend deeltje (eerst zei je dat het de leaving group zou zijn en nu twijfel je erover of het als nucleofiel zal reageren). In dit geval moet je nagaan wat je precies in je pot hebt zitten. Heb je OH^- in je pot?

Mag ik ook meteen vragen naar je klas/opleidingsjaar? Dan kan ik wat gerichter antwoorden.

Het lijkt er op dat het een depronation reactie is.. Of zit ik in de totaal verkeerde context?

Die kant gaan we niet op vandaag

Knuffelbeartje

Ik studeer biologie (eerste jaars) aan de universiteit van Wageningen. En dit is een onderdeel van Organische Scheikunde

.

De reden waarom ik denk aan dat -OH-gedeelte, komt doordat de reactie zou kunnen reageren met dus NaOH. Dus er zit -OH in de 'pot'. Toch?

JohnB

De reden waarom ik denk aan dat -OH-gedeelte, komt doordat de reactie zou kunnen reageren met dus NaOH. Dus er zit -OH in de 'pot'. Toch?

Ik ga je een eindje op weg helpen. Laten we er voor nu vanuit gaan dat we geen NaOH toevoegen aan de oplossing.

Waarschijnlijk zijn we begonnen met de stof 2-methyl-2-butanol (structuurformule). Vermoedelijk heb je hieraan HCl (gas) toegevoegd. Hierbij is de hydroxy-groep (OH groep) geprotoneerd, wat nu een H₂O⁺ groep is geworden. Ik ga verklappen dat dit een goede leaving group is. Verder heb je nu een Cl^- ion over.

Wat zou nu de volgende organisch chemische stap zijn?

Knuffelbeartje

Het lijkt me dan dat de Cl- binding een reactie aangaat met de oorspronkelijke binding, en op de plaats komt te zitten waar dus de leaving group zat.

En verder heb ik eigenlijk geen idee...

JohnB

Knuffelbeartje schreef:Het lijkt me dan dat de Cl- binding een reactie aangaat met de oorspronkelijke binding, en op de plaats komt te zitten waar dus de leaving group zat.

En verder heb ik eigenlijk geen idee...

Je hebt aangegeven dat je denkt dat dit een SN1 reactie is. Dat klopt.

Weet je ook wat een SN1-reactie karakteriseert? (Hint)

Knuffelbeartje

Eh ja.

Een SN1 is een reactie waarbij de leaving group wordt vervangen door een nucleofiel deeltje. Hierbij wordt de leaving group, een deel van een substraatmolecuul, vervangen door een nucleofiel deeltje. En dit dit geval is het dus de -OH. Dus de -OH gaat aan het gedeelte zitten waar de leaving group weggegaan is. En de leaving group vormt daarmee een reactie met het overgedeelte, namelijk de -CL?

JohnB

Knuffelbeartje schreef:Eh ja.

Een SN1 is een reactie waarbij de leaving group wordt vervangen door een nucleofiel deeltje. Hierbij wordt de leaving group, een deel van een substraatmolecuul, vervangen door een nucleofiel deeltje. En dit dit geval is het dus de -OH. Dus de -OH gaat aan het gedeelte zitten waar de leaving group weggegaan is. En de leaving group vormt daarmee een reactie met het overgedeelte, namelijk de -CL?

Er is geen OH^- aanwezig.

SN2reactie: (in 1 stap)

De nucleofiel valt aan op het koolstof en tegelijkertijd vertrekt de leaving group.

SN1reactie: (in 2 stappen)

De leaving group H₂O⁺ vertrekt. Er ontstaat een carbocation. Dat is een positief geladen koolstofatoom en is vrij instabiel. In het alkaan is dat koolstofatoom met drie andere koolstofatomen verbonden, dus spreken we van een tertair carbocation: de stabielste vorm van carbocationen. Dat is ook de reden waarom hier een SN1 reactie plaatsvindt.

Het nucleofiel valt aan op deze positief geladen koolstof.

Knuffelbeartje

Ik ben niet helemaal wakker denk ik.

Ik heb er nog even over nagedacht, onder het genot van een kop koffie.

Van de formule waarmee ik de vraag dus begon, is H2O de leaving group. Met als gevolg hiervan ontstaat er dus een carbocation (C*) (zoals je al vernoemde).

De C atoom is het meest stabiele, omdat het dus het carbocation is.

En de Cl- is de nucleofiel. Deze gaat zitten op de plek van de H2O, omdat hij dus de positief geladen C* aanvalt?

JohnB

Van de formule waarmee ik de vraag dus begon, is H2O de leaving group. Met als gevolg hiervan ontstaat er dus een carbocation (C*) (zoals je al vernoemde).

Helemaal juist!

De C atoom is het meest stabiele, omdat het dus het carbocation is.

Positieve koolstofatomen (carbocation, C⁺) zijn nooit stabiel. Maar je hebt degradaties: je hebt een primair carbocation (C-atoom aan 1 ander C-atoom), secundair carbocation (C-atoom aan 2 andere C-atomen), tertair carbocation (C-atoom aan 3 andere C-atomen). Hiervan is het primaire carbocation het instabielst en het tertaire carbocation het stabielst. Maar het blijft dus zo dat ze allemaal instabiel zijn ==> Daarom valt het nucleofiel er zo makkelijk op aan.

En de Cl- is de nucleofiel. Deze gaat zitten op de plek van de H2O, omdat hij dus de positief geladen C* aanvalt?

Klopt!

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Nucleophilic substitution reaction

Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction

Re: Nucleophilic substitution reaction