Springen naar inhoud

Aromaat of niet aromaat


  • Log in om te kunnen reageren

#1

habilis5

    habilis5


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2011 - 16:19

Hallo iedereen,

Weet iemand of cycloheptatrieen een aromaat is of niet ?
Ik heb een foto gevonden op wikipedia maar dit is niet de cycloheptatrieen die ik zoek. Bij mij staat er nog een + bovenaan aan de top van dit molecule (aangezien daaraan broom hing en dit eraf werd gesplitst).

Ik dacht dat het een niet aromaat was aangezien het niet aan de dubbele binding enkele binding voldoet (er moet dus ofwel een vrij elektronen paar aanwezig zijn ofwel een dubbele binding en dit afgewisseld met een enkele binding). Toen broom er nog aanhing was dit zeker en vast een niet aromaat aangezien we dan een sp3 hebben.

Wiki zegt dat het een niet aromaat is en dat klopt ook, aangezien de top Sp3 is... maar wat als er daar nu een + op staat.

Alvast bedankt voor de hulp

http://en.wikipedia....heptatriene.png

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

mathfreak

    mathfreak


  • >1k berichten
  • 2769 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 14 december 2011 - 16:36

Cycloalkanen en -alkenen zijn alicyclische koolwaterstoffen en zijn dus niet aromatisch.
"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel

#3

habilis5

    habilis5


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2011 - 18:38

Cycloalkanen en -alkenen zijn alicyclische koolwaterstoffen en zijn dus niet aromatisch.


Ben je daar wel zeker van ? want benzeen is een aromaat en toch is dit een cyclischalkeen

#4

mathfreak

    mathfreak


  • >1k berichten
  • 2769 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 14 december 2011 - 19:13

Ben je daar wel zeker van ? want benzeen is een aromaat en toch is dit een cyclischalkeen

Benzeen is wel een aromaat, maar geen cycloalkeen en dus geen alicyclische koolwaterstof.
"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel

#5

habilis5

    habilis5


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2011 - 19:27

Benzeen is wel een aromaat, maar geen cycloalkeen en dus geen alicyclische koolwaterstof.


Klopt mijn redenering dan ? Want in mijn oefeningen staat dit als een aromaat maar ik had hier ook al mijn twijfels over....

#6

mathfreak

    mathfreak


  • >1k berichten
  • 2769 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 14 december 2011 - 19:33

Klopt mijn redenering dan ? Want in mijn oefeningen staat dit als een aromaat maar ik had hier ook al mijn twijfels over....

Aromaten zijn andere koolstofverbindingen dan cycloalkanen en -alkenen, dus cycloheptatrieen is geen aromaat, maar een cycloalkeen.

Veranderd door mathreak, 14 december 2011 - 19:34

"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9135 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 december 2011 - 20:32

En nu even ingaan op de vraag. De TS spreekt over een plus die in de structuur staat. Het gaat dus over het kation dat onstaat wanneer cycloheptatrieen een H- afstaat. Dit ion, 1,3,5-cycloheptatrienylium of ook wel tropylium genoemd, is door die afsplitsing een elektron kwijtgeraakt. Hoeveel pi-elektronen blijven er over? Wat zijn de voorwaarden om een aromatisch systeem te vormen? Is deze structuur dus wel of niet aromatisch?

p.s. alicyclische koolwaterstoffen zijn koolwaterstoffen zonder dubbele bindingen, cyclische alkanen dus. Cycloalkenen zijn geen alicyclische verbindingen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4044 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 december 2011 - 22:03

En als aanvulling om Marko z'n vraag: wat denk je dat de hybridisatietoestand van het C-atoom met de + lading is?
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#9

habilis5

    habilis5


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2011 - 22:40

En als aanvulling om Marko z'n vraag: wat denk je dat de hybridisatietoestand van het C-atoom met de + lading is?


De top zal Sp2 gehybridiseerd worden... Dit is een regel waaraan een verbinding moet volstaan om als aromaat bestempeld te worden. Er is ook voldaan aan de regel 4n + 2...

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9135 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 december 2011 - 22:51

En aan welke belangrijke voorwaarde is nog meer voldaan?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

habilis5

    habilis5


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2011 - 23:08

En aan welke belangrijke voorwaarde is nog meer voldaan?


Het is cyclisch ok... Maar dan klopt die zogenaamde dubbel enkel regel niet die ik hierboven uitgelegd heb?

#12

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9135 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 december 2011 - 23:53

Die klopt wel, maar je gebruikt hem wat te kort door de bocht. Wat er bij geconjugeerde dubbele bindingen gebeurt is dat alle atomen in dat geconjugeerde systeem een pi-orbitaal hebben, en dat al die pi-orbitalen dezelfde oriŽntatie hebben. Perfect dus om overlap te vertonen, en vandaar dat de orbitalen combineren tot orbitalen die zijn uitgesmeerd over alle betrokken kernen. DŠt is wat er bij delocalisatie gebeurt.

Wanneer die delocalisatie in een kringetje gebeurt treedt nog een extra effect op, wanneer er 4n+2 elektronen zijn, aromaticiteit. Hoe dat zit zal je vast bij een ander college worden uitgelegd, voor dit moment is het belangrijk om de twee vereisten voor ogen te houden: De pi-orbitalen moeten in een kringetje liggen, en de pi-orbitalen moeten worden gevuld met 4n+2 elektronen.

De aanwezigheid van geconjugeerde dubbele bindingen leidt tot de aanwezigheid de correct georiŽnteerde pi-orbitalen, maar het is niet de enige manier. Ook een carbokation en een carbonion vertonen de aanwezigheid van een pi-orbitaal, en verder kan het voorkomen dat een vrij elektronenpaar op bijvoorbeeld een O of N-atoom "in een pi-orbitaal zit".

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#13

mathfreak

    mathfreak


  • >1k berichten
  • 2769 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 15 december 2011 - 14:01

Cycloalkenen zijn geen alicyclische verbindingen.

Een alicyclische verbinding is volgens mijn Taschenbuch der Chemie een ringvormige verbinding zonder aromatisch bindingssysteem, dus dat betekent dat cycloalkenen wel alicyclische verbindingen zijn. Zowel mijn SchŁlerduden Chemie als mijn Duden Basiswissen Schulen Chemie Abitur vermelden expliciet dat cycloalkenen ook alicyclische verbindingen zijn. SchŁlerduden Chemie beschrijft cycloalkanen als verzadigde alicyclische verbindingen en cycloalkenen als onverzadigde alicyclische verbindingen.

Veranderd door mathreak, 15 december 2011 - 14:03

"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel

#14

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9135 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 december 2011 - 14:18

Je hebt gelijk. Alicyclische verbindingen zijn alle cyclische verbindingen die niet aromatisch zijn.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures