Hallo iedereen,
Weet iemand of cycloheptatrieen een aromaat is of niet ?
Ik heb een foto gevonden op wikipedia maar dit is niet de cycloheptatrieen die ik zoek. Bij mij staat er nog een + bovenaan aan de top van dit molecule (aangezien daaraan broom hing en dit eraf werd gesplitst).
Ik dacht dat het een niet aromaat was aangezien het niet aan de dubbele binding enkele binding voldoet (er moet dus ofwel een vrij elektronen paar aanwezig zijn ofwel een dubbele binding en dit afgewisseld met een enkele binding). Toen broom er nog aanhing was dit zeker en vast een niet aromaat aangezien we dan een sp3 hebben.
Wiki zegt dat het een niet aromaat is en dat klopt ook, aangezien de top Sp3 is... maar wat als er daar nu een + op staat.
Alvast bedankt voor de hulp
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Cycloheptatriene.png
Laatste berichten
-
18:32
Aardlek-schakelaar 1
-
16:45
wig 8
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Aromaat of niet aromaat
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Pluimdrager
- Berichten: 3.505
Re: Aromaat of niet aromaat
Cycloalkanen en -alkenen zijn alicyclische koolwaterstoffen en zijn dus niet aromatisch.
"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel
-
- Berichten: 73
Re: Aromaat of niet aromaat
Cycloalkanen en -alkenen zijn alicyclische koolwaterstoffen en zijn dus niet aromatisch.
Ben je daar wel zeker van ? want benzeen is een aromaat en toch is dit een cyclischalkeen
-
- Pluimdrager
- Berichten: 3.505
Re: Aromaat of niet aromaat
Benzeen is wel een aromaat, maar geen cycloalkeen en dus geen alicyclische koolwaterstof.Ben je daar wel zeker van ? want benzeen is een aromaat en toch is dit een cyclischalkeen
"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel
-
- Berichten: 73
Re: Aromaat of niet aromaat
Benzeen is wel een aromaat, maar geen cycloalkeen en dus geen alicyclische koolwaterstof.
Klopt mijn redenering dan ? Want in mijn oefeningen staat dit als een aromaat maar ik had hier ook al mijn twijfels over....
-
- Pluimdrager
- Berichten: 3.505
Re: Aromaat of niet aromaat
Aromaten zijn andere koolstofverbindingen dan cycloalkanen en -alkenen, dus cycloheptatrieen is geen aromaat, maar een cycloalkeen.Klopt mijn redenering dan ? Want in mijn oefeningen staat dit als een aromaat maar ik had hier ook al mijn twijfels over....
"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel
-
- Berichten: 10.564
Re: Aromaat of niet aromaat
En nu even ingaan op de vraag. De TS spreekt over een plus die in de structuur staat. Het gaat dus over het kation dat onstaat wanneer cycloheptatrieen een H- afstaat. Dit ion, 1,3,5-cycloheptatrienylium of ook wel tropylium genoemd, is door die afsplitsing een elektron kwijtgeraakt. Hoeveel pi-elektronen blijven er over? Wat zijn de voorwaarden om een aromatisch systeem te vormen? Is deze structuur dus wel of niet aromatisch?
p.s. alicyclische koolwaterstoffen zijn koolwaterstoffen zonder dubbele bindingen, cyclische alkanen dus. Cycloalkenen zijn geen alicyclische verbindingen.
p.s. alicyclische koolwaterstoffen zijn koolwaterstoffen zonder dubbele bindingen, cyclische alkanen dus. Cycloalkenen zijn geen alicyclische verbindingen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 3.963
Re: Aromaat of niet aromaat
En als aanvulling om Marko z'n vraag: wat denk je dat de hybridisatietoestand van het C-atoom met de + lading is?
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill
-
- Berichten: 73
Re: Aromaat of niet aromaat
En als aanvulling om Marko z'n vraag: wat denk je dat de hybridisatietoestand van het C-atoom met de + lading is?
De top zal Sp2 gehybridiseerd worden... Dit is een regel waaraan een verbinding moet volstaan om als aromaat bestempeld te worden. Er is ook voldaan aan de regel 4n + 2...
-
- Berichten: 10.564
Re: Aromaat of niet aromaat
En aan welke belangrijke voorwaarde is nog meer voldaan?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 73
Re: Aromaat of niet aromaat
En aan welke belangrijke voorwaarde is nog meer voldaan?
Het is cyclisch ok... Maar dan klopt die zogenaamde dubbel enkel regel niet die ik hierboven uitgelegd heb?
-
- Berichten: 10.564
Re: Aromaat of niet aromaat
Die klopt wel, maar je gebruikt hem wat te kort door de bocht. Wat er bij geconjugeerde dubbele bindingen gebeurt is dat alle atomen in dat geconjugeerde systeem een pi-orbitaal hebben, en dat al die pi-orbitalen dezelfde oriëntatie hebben. Perfect dus om overlap te vertonen, en vandaar dat de orbitalen combineren tot orbitalen die zijn uitgesmeerd over alle betrokken kernen. Dát is wat er bij delocalisatie gebeurt.
Wanneer die delocalisatie in een kringetje gebeurt treedt nog een extra effect op, wanneer er 4n+2 elektronen zijn, aromaticiteit. Hoe dat zit zal je vast bij een ander college worden uitgelegd, voor dit moment is het belangrijk om de twee vereisten voor ogen te houden: De pi-orbitalen moeten in een kringetje liggen, en de pi-orbitalen moeten worden gevuld met 4n+2 elektronen.
De aanwezigheid van geconjugeerde dubbele bindingen leidt tot de aanwezigheid de correct georiënteerde pi-orbitalen, maar het is niet de enige manier. Ook een carbokation en een carbonion vertonen de aanwezigheid van een pi-orbitaal, en verder kan het voorkomen dat een vrij elektronenpaar op bijvoorbeeld een O of N-atoom "in een pi-orbitaal zit".
Wanneer die delocalisatie in een kringetje gebeurt treedt nog een extra effect op, wanneer er 4n+2 elektronen zijn, aromaticiteit. Hoe dat zit zal je vast bij een ander college worden uitgelegd, voor dit moment is het belangrijk om de twee vereisten voor ogen te houden: De pi-orbitalen moeten in een kringetje liggen, en de pi-orbitalen moeten worden gevuld met 4n+2 elektronen.
De aanwezigheid van geconjugeerde dubbele bindingen leidt tot de aanwezigheid de correct georiënteerde pi-orbitalen, maar het is niet de enige manier. Ook een carbokation en een carbonion vertonen de aanwezigheid van een pi-orbitaal, en verder kan het voorkomen dat een vrij elektronenpaar op bijvoorbeeld een O of N-atoom "in een pi-orbitaal zit".
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Pluimdrager
- Berichten: 3.505
Re: Aromaat of niet aromaat
Een alicyclische verbinding is volgens mijn Taschenbuch der Chemie een ringvormige verbinding zonder aromatisch bindingssysteem, dus dat betekent dat cycloalkenen wel alicyclische verbindingen zijn. Zowel mijn Schülerduden Chemie als mijn Duden Basiswissen Schulen Chemie Abitur vermelden expliciet dat cycloalkenen ook alicyclische verbindingen zijn. Schülerduden Chemie beschrijft cycloalkanen als verzadigde alicyclische verbindingen en cycloalkenen als onverzadigde alicyclische verbindingen.Cycloalkenen zijn geen alicyclische verbindingen.
"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel
-
- Berichten: 10.564
Re: Aromaat of niet aromaat
Je hebt gelijk. Alicyclische verbindingen zijn alle cyclische verbindingen die niet aromatisch zijn.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
