Synthese van propylbenzeen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 30

Synthese van propylbenzeen

Stel dat je de vraag krijgt om propylbenzeen (C9H12) te synthetiseren.

Je kan dit doen via een alkylering van benzeen (C6H6) met aluminiumchloride (AlCl3) en een ander reagentia zoals cyclopropaan, broompropaan, 1-propanol, ...

Mijn vraag is:

Kan je dit ook doen via een radicalaire reactie?

Mijn synthese:

Door de afbraak van BPO (benzoylperoxide) benzeen-radicalen verkijgen.

Hierop propaan-radicalen laten aanvallen (die je bijvoorbeeld verkrijgt door het kraken van 1-broompropaan).

Kan je selectief propylbenzeen gaan aanmaken op deze wijze?

Of ga je eerder een mengelmoes van allerlei verbindingen krijgen?

Reageert het propylbenzeen misschien nog verder tot (een) ander reactieproduct(en)?

Of zijn er eventueel andere complicaties die kunnen optreden?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: Synthese van propylbenzeen

Radicalen zijn erg instabiel en dus erg reactief. Radicaalreacties zijn dus vrijwel nooit selectief. Er zijn een paar uitzonderingen, zoals gecontroleerde radicaalpolymerisaties en hieraan verwante radicaal-koppelingsreacties. Maar daar betreft het heel uitzonderlijke radicalen.

Je idee zal om een aantal redenen niet werken:

1. Omdat radicalen zo reactief zijn kun je ze niet isoleren. Het is dus onmogelijk om een oplossing of een vat met propylradicalen toe te voegen aan een oplossing of vat met fenylradicalen.

2. Zelfs wanneer je het over sterke radicaalvormers zoals benzoylperoxide hebt, zullen niet alle radicalen op hetzelfde moment gevormd worden. Op ieder moment zal slechts een (klein) deel van de moleculen splitsen en radicalen vormen. De kans dat een fenyl-radicaal een propylradicaal tegenkomt is dus miniem.

3. Voortbordurend op 2: De kans is dus veel groter dat een radicaal een willekeurig ander molecuul tegenkomt en daarmee verder reageert (dat is ook hoe radicaalreacties verlopen:
  • - initiatie door splitsing van een molecuul in radicalen;

    - propagatie door reactie van een radicaal met een "stabiel" molecuul waarbij een nieuw radicaal ontstaat (deze stap wordt dus een heel aantal keer herhaald)

    - terminatie wanneer (toevallig) twee radicalen elkaar treffen
Dit zorgt dus voor een heel scala aan mogelijke nevenreacties. Selectief zal het dus niet zijn.

4. Een 1-propylradicaal is minder stabiel dan een 2-propylradicaal. Er zal een overdracht van een H-atoom plaatsvinden waarbij een meer gestabiliseerd 2-propylradicaal ontstaat. Zelfs als alles meezit zal nog voornamelijk isopropylbenzeen gevormd worden...
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 30

Re: Synthese van propylbenzeen

Bedankt voor de duidelijke opheldering :)

Reageer