Organische: synthesevraag

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer

Bericht 03-01-'12, 12:56

Uomo Universale

Berichten: 411

Organische: synthesevraag

Vraag: maak deze stof uit alleen maar 2-methylpropeen:

Mijn oplossing:
2010_2011_vraag_1.jpg
2010_2011_vraag_1.jpg (14.85 KiB) 111 keer bekeken
Mijn uitleg:

Stap 1: eerst zou ik dus via een radicaalreactie (vandaar dat er BPO bij staat) het Broommolecule er aan vasthangen. Reden dat ik dit doe met een radicaal reactie, en niet met een elektrofiele additie is omdat met een elektrofiele additie mijn Broommolecule aan het centrale koolstofatoom zich zou hechten vanwege de regel van Markovnikov.

Stap 2: Dan zou ik via een nucleofiele substitutie van de tweede orde (die dus in één stap verloopt) mijn 2-methyl-butaanamine (is deze naam correct?) er aan koppelen. Dit kan volgens mij omdat Br een goede leaving group is.

Opmerking: Ik weet dat je normaal alle stappen moet uitschrijven via pijlen, maar aangezien dat voor mij onbegonnen werk is om dit te doen in paint, en ik uiteindelijk toch redelijk zeker ben dat ik weet hoe ik ze moet tekenen, heb ik dit hier dus niet gedaan.

Opmerking 2: Ik ben ook nog op zoek naar de naam van de rechtse stof. Ik weet dat het een secundaire amine is, maar de naam weet ik niet meteen. Mijn poging: 2,6-dimethylheptaanamine.

Bedankt alvast!
Omhoog

Bericht 03-01-'12, 16:06

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Organische: synthesevraag

Uomo Universale schreef:Vraag: maak deze stof uit alleen maar 2-methylpropeen:

Mijn oplossing:

[attachment=9190:2010_2011_vraag_1.jpg]

Mijn uitleg:

Stap 1: eerst zou ik dus via een radicaalreactie (vandaar dat er BPO bij staat) het Broommolecule er aan vasthangen. Reden dat ik dit doe met een radicaal reactie, en niet met een elektrofiele additie is omdat met een elektrofiele additie mijn Broommolecule aan het centrale koolstofatoom zich zou hechten vanwege de regel van Markovnikov.
Met een radicaalreactie weet je één ding zeker, en dat is dat er een allegaartje aan stoffen uitkomt, en in dit geval waarschijnlijk een hoop poly-isobuteen - maar het product dat je wil hebben slechts in zeer beperkte mate.

Er zijn betere manieren om anti-markovnikoff addities te doen.
Stap 2: Dan zou ik via een nucleofiele substitutie van de tweede orde (die dus in één stap verloopt) mijn 2-methyl-butaanamine (is deze naam correct?) er aan koppelen. Dit kan volgens mij omdat Br een goede leaving group is.
Hoe kom je dan aan je amine? De naam is overigens niet correct, zoek de regelgeving nog eens op.
Opmerking: Ik weet dat je normaal alle stappen moet uitschrijven via pijlen, maar aangezien dat voor mij onbegonnen werk is om dit te doen in paint, en ik uiteindelijk toch redelijk zeker ben dat ik weet hoe ik ze moet tekenen, heb ik dit hier dus niet gedaan.
Daar is hele handige (freeware) programmatuur voor, ChemSketch bijvoorbeeld.
Opmerking 2: Ik ben ook nog op zoek naar de naam van de rechtse stof. Ik weet dat het een secundaire amine is, maar de naam weet ik niet meteen. Mijn poging: 2,6-dimethylheptaanamine.
Ook hier niet juist. Ook hier: Zoek de regels voor de naamgeving op. Bij een secundair amine is het het handigst om de alkylstaarten als substituent van de aminegroep te zien. De naam die je hier opschrijft suggereert dat het een primair amine is, namelijk heptaanamine - met 2 methylgroepen op de heptaanketen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog
Reageer

Terug naar “Huiswerk en Practica”