Springen naar inhoud

Organische reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 17:17

Hallo,

Ik vraag mij af hoe je van een fenol naar cyclohexeen kunt gaan?

Als eerste de alcoholfunctie protoneren, zodat water gevormd wordt. Water = goeie LG, dus splitst af.

Maar dan blijft er toch een positieve lading over op de koolstof van de zesring? Hoe gaat men dan naar cyclohexeen?

Merci!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9133 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2012 - 18:32

Van fenol naar cyclohexeen? Dat zal in 1 stap zeker niet lukken.
De reactie die je voorstelt zal sowieso niet gaan; het benzenylium kation is erg instabiel - er is geen resonantiestabilisatie mogelijk. Er zal heel snel benzyn ontstaan, maar ook dat is erg instabiel en reageert weer verder...maar zeker niet tot cyclohexeen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 18:43

Van fenol naar cyclohexeen? Dat zal in 1 stap zeker niet lukken.
De reactie die je voorstelt zal sowieso niet gaan; het benzenylium kation is erg instabiel - er is geen resonantiestabilisatie mogelijk. Er zal heel snel benzyn ontstaan, maar ook dat is erg instabiel en reageert weer verder...maar zeker niet tot cyclohexeen.


Sorry, ik bedoel van cyclohexanol naar cyclohexeen. Ik snap dan wel dat je eerst moet protoneren zodat H2O gevormd wordt en dat dit een goeie LG. Maar dan zit ik vast..

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9133 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2012 - 18:52

Dan splitst water af, en houd je een cyclohexylium-kation over. Als je puur naar de structuren van dat kation en de gevraagde stof kijkt, wat is het verschil tussen beide?
Het helpt in dergelijke gevallen om de waterstof-atomen expliciet te tekenen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 18:57

Dan splitst water af, en houd je een cyclohexylium-kation over. Als je puur naar de structuren van dat kation en de gevraagde stof kijkt, wat is het verschil tussen beide?
Het helpt in dergelijke gevallen om de waterstof-atomen expliciet te tekenen.


Het verschil is dat bij het cyclohexylium-kation er maar 1 koolstof van de ring is dat 1 waterstof-atoom bezit. Bij cyclohexeen zijn er 2 koolstoffen die maar 1 waterstof-atomen bezitten.

Dus er moet nog 1 waterstof afgehaald worden of?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9133 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2012 - 19:05

Dat is 1 verschil. Welk verschil is er nog meer?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 19:06

Dat is 1 verschil. Welk verschil is er nog meer?


Buiten dat het feit dat het cyclohexylium-kation een positieve lading draagt en cyclohexeen neutraal is zie ik geen verschil?

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9133 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2012 - 19:12

Dat is toch wel een belangrijk verschil....

Dus: er moet een H-atoom verdwijnen, en een positieve lading. Hoe zou je dat het beste kunnen oplossen?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 19:15

Dat is toch wel een belangrijk verschil....

Dus: er moet een H-atoom verdwijnen, en een positieve lading. Hoe zou je dat het beste kunnen oplossen?


Een H-atoom kan verdwijnen door een base toe te voegen? Die gaat dan een waterstof-atoom onttrekken.

Maar hoe een positieve lading kan weggewerkt worden heb ik geen idee van..

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9133 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2012 - 21:06

Een base onttrekt een H+ ion, geen neutraal H-atoom.
Maar dat is ook precies wat hier moet gebeuren. Er moet een H-atoom van de structuur af, en de positieve lading moet weg. Door een H+ af te splitsen gebeurt dat in één keer.

Alleen heb je daar geen base voor nodig. De structuur met de positieve lading is van zichzelf zo zuur dat het een H+ zal afsplitsen om te stabiliseren.

En die H+ is er in de eerste stap opgegaan, dus netto is er niets veranderd. Het zuur heeft gewerkt als katalysator.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 23:43

Een base onttrekt een H+ ion, geen neutraal H-atoom.
Maar dat is ook precies wat hier moet gebeuren. Er moet een H-atoom van de structuur af, en de positieve lading moet weg. Door een H+ af te splitsen gebeurt dat in één keer.

Alleen heb je daar geen base voor nodig. De structuur met de positieve lading is van zichzelf zo zuur dat het een H+ zal afsplitsen om te stabiliseren.

En die H+ is er in de eerste stap opgegaan, dus netto is er niets veranderd. Het zuur heeft gewerkt als katalysator.


Oke, ik snap het!
Ik ben mijn examen organische chemie aan het voorbereiden in de blok maar zit nog met vele vragen. Dit forum is echt handig!

Merci voor de goeie uitleg

#12

Jan van de Velde

    Jan van de Velde


  • >5k berichten
  • 46328 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 januari 2012 - 23:49

Dit forum is echt handig! Merci voor de goeie uitleg

kom dan af en toe eens hier meehelpen met de scheikunde-vraagjes waar jij wel raad mee weet? ;)
ALS WIJ JE GEHOLPEN HEBBEN....
help ons dan eiwitten vouwen, en help mee ziekten als kanker en zo te bestrijden in de vrije tijd van je chip...
http://www.wetenscha...showtopic=59270

#13

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2012 - 23:59

kom dan af en toe eens hier meehelpen met de scheikunde-vraagjes waar jij wel raad mee weet? ;)


Dat wil ik zeker doen! Met plezier





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures