Wetenschapsforum

Gevraagd wordt de volgende omzetting:

[attachment=9228:2003_200..._vraag_8.jpg]

Als ik mij niet vergis is dit de omzetting van fenylmethanon naar 1,3-bifenyl-1-propyn.

Ik zou echter niet goed weten hoe er aan te beginnen.

Als ik zo wat retrosynthetisch probeer te denken, dan kan je volgens mij je alkyn vormen via dehydrohalogenering en daarna dan een substitutie toepassen om je fenylgroep er op te zetten. Voor deze dehydrohalogenering heb je echter eerst een dihalogeenalkaan of een vinylhalogenide nodig. Maar de omzetting van fenylmethanon naar zo'n dihalogeenalkaan of vinylhalogenide zou ik niet meteen weten.

Iemand die me via deze syntheseweg kan verder helpen of kan het ook via een andere (eventueel gemakkelijkere) weg?

Eerst en vooral even een opmerking. De linkse molecule is geen keton, maar een aldehyde (benzaldehyde). De rechtse molecule lijkt mij te kunnen gevormd te worden adhv een hydroborering-oxidatie.

je kan phenylacetyleen deprotoneren en als nucleofiel gebruiken.