Organische reacties

mrlngtng

Hallo,

Heeft er soms iemand een idee waar ik een overzicht kan vinden van de verschillende synthesemanieren om bepaalde functionele groepen te bekomen?

Merci

choco-and-cheese

Kan je nader toelichting geven over welke functionele groepen het precies gaat?

mrlngtng

Kan je nader toelichting geven over welke functionele groepen het precies gaat?

Ja, ik ben aan het blokken voor mijn examen organische synthese. De cursus is echter een hele chaos van reacties door elkaar. Er zit geen structuur in, er zijn gewoon 2 grote onderdelen en die noemen carbokationen en carbanionen.

Ik heb het dan ook over alle functionele groepen. Alcoholen, ketonen en aldehydes, alkenen, aromatische structuren tot immines en amides... Het is moeilijk om er een overzicht in te houden, maar daarstraks wou ik van een halogeenalkaan naar een aldehyde gaan en dat lukt mij niet meer...

mrlngtng

mrlngtng schreef:Ja, ik ben aan het blokken voor mijn examen organische synthese. De cursus is echter een hele chaos van reacties door elkaar. Er zit geen structuur in, er zijn gewoon 2 grote onderdelen en die noemen carbokationen en carbanionen.

Ik heb het dan ook over alle functionele groepen. Alcoholen, ketonen en aldehydes, alkenen, aromatische structuren tot immines en amides... Het is moeilijk om er een overzicht in te houden, maar daarstraks wou ik van een halogeenalkaan naar een aldehyde gaan en dat lukt mij niet meer...

Dus als iemand een tip heeft hoe ik hieraan moet beginnen.. Altijd welkom

Uomo Universale

Wat ik denk: een halogeen is een goeie leaving group. Deze zal afsplitsen waardoor je een carbokation krijgt, hierop kan een nucleofiel zoals vb. water aanvallen waarna je een aldehyde krijgt na deprotonering. Dit is een substitutiereactie.

Dit is het geval als je halogeen eindstandig is, anders zal je een keton krijgen.

Iets in die aard?

choco-and-cheese

Bij nucleofiele substitutie zal een -OH^- ion het partieel positieve carbokation aan kunnen vallen waaraan de C-X (x= -Cl, -Br, -I) gehecht is. Je krijgt dan het overeenkomstige alcohol dat op zijn beurt kan oxideren tot het aldehyde. m.b.v. een met fosforzuur (of verdund zwavelzuur) aangezuurde natrium dichromaat oplossing kan je het corresponderende aldehyde dan destilleren van zodra het gevormd wordt.

Misschien kan chloor, broom of broom water ook een alcohol tot een aldehyde oxideren?

En dan is het toch wel altijd handig om een stuk papier te nemen omdat de AARD van de molecule een belangrijke rol speelt bij chemische reacties en probeer eens het reactiemechanisme op papier te zetten en dit te posten. Er zijn altijd wel wat nevenreacties te verzinnen en in dit geval kunnen er eliminatie reacties plaatsvinden.

Meer achtergrondinfo:

chemguide.co.uk

mrlngtng

choco-and-cheese schreef:Bij nucleofiele substitutie zal een -OH^- ion het partieel positieve carbokation aan kunnen vallen waaraan de C-X (x= -Cl, -Br, -I) gehecht is. Je krijgt dan het overeenkomstige alcohol dat op zijn beurt kan oxideren tot het aldehyde. m.b.v. een met fosforzuur (of verdund zwavelzuur) aangezuurde natrium dichromaat oplossing kan je het corresponderende aldehyde dan destilleren van zodra het gevormd wordt.

Misschien kan chloor, broom of broom water ook een alcohol tot een aldehyde oxideren?

En dan is het toch wel altijd handig om een stuk papier te nemen omdat de AARD van de molecule een belangrijke rol speelt bij chemische reacties en probeer eens het reactiemechanisme op papier te zetten en dit te posten. Er zijn altijd wel wat nevenreacties te verzinnen en in dit geval kunnen er eliminatie reacties plaatsvinden.

Meer achtergrondinfo:

chemguide.co.uk

: halald.jpg (27.37 KiB) 200 keer bekeken

Oke, ik heb de reactie eens uitgetekend. Het eerste molecule is het halogeenalkaan, dus een benzeenring-CH2-Br. Dan voeg ik H2O toe, substitutiereactie zodat het reactieproduct dus de benzeenring-CH2-OH is (2e stap). Vervolgens dacht ik LDA toe te voegen zodat aan de CH2-binding een deprotonatie gebeurd. Men bekomt dan de benzeering-CH-OH, waarbij de koolstof positief geladen is. Ik zou dan denken dat in de laatste stap de waterstof van de OH-functie wordt uitgestoten zodat de binding daarvan gebruikt kan worden om een C=O binding te maken. Zo bekomt men dan het aldehyde.

Klopt dit of zit ik ergens fout?

Marko

Eerst maar even met betrekking tot het laatste bericht.

Oke, ik heb de reactie eens uitgetekend. Het eerste molecule is het halogeenalkaan, dus een benzeenring-CH2-Br. Dan voeg ik H2O toe, substitutiereactie zodat het reactieproduct dus de benzeenring-CH2-OH is (2e stap).

Gebruik dan OH^-, dat werkt een stuk beter.

Vervolgens dacht ik LDA toe te voegen zodat aan de CH2-binding een deprotonatie gebeurd. Men bekomt dan de benzeering-CH-OH, waarbij de koolstof positief geladen is.

Dat kan niet. Ten eerste zal het meest zure proton worden afgestaan, en dat is het proton van de OH-groep. Ten tweede zal het rest-ion negatief geladen zijn, je splitst immers een positief geladen deeltje af.

Ik zou dan denken dat in de laatste stap de waterstof van de OH-functie wordt uitgestoten zodat de binding daarvan gebruikt kan worden om een C=O binding te maken. Zo bekomt men dan het aldehyde.

Klopt dit of zit ik ergens fout?

Een alcohol omzetten naar een aldehyde doe je met een oxidatiereactie; normaal gesproken met periodaat of met chromaat (PCC = pyridinium chlorochromaat). Dat is een reactie die gewoon in de tekstboeken staat. Alle andere dingen, nucleofiele substitutie met water, oxidatie met broomwater of wat dan ook moet men maar snel vergeten.

Verder. Omzettingen staan doorgaans in een hoofdstuk over de functionele groep. De omzetting van alcohol naar aldehyde bijvoorbeeld in een hoofdstuk over aldehydes. Aldaar kunnen ook reacties staan waarin de aldehyde als functionele groep wordt omgezet naar iets anders.

Hoe dan ook: Het is zaak om alle reacties die besproken worden te samen te vatten en op te schrijven. Dan ontstaat vanzelf een verzameling reacties, waarin je de benodigde omzetting kunt terugvinden. De reactie die je nodig hebt staat er vast en zeker in, maar ik denk dat je verkeerd zit te zoeken.

mrlngtng

Marko schreef:Eerst maar even met betrekking tot het laatste bericht.

Gebruik dan OH^-, dat werkt een stuk beter.

Dat kan niet. Ten eerste zal het meest zure proton worden afgestaan, en dat is het proton van de OH-groep. Ten tweede zal het rest-ion negatief geladen zijn, je splitst immers een positief geladen deeltje af.

Een alcohol omzetten naar een aldehyde doe je met een oxidatiereactie; normaal gesproken met periodaat of met chromaat (PCC = pyridinium chlorochromaat). Dat is een reactie die gewoon in de tekstboeken staat. Alle andere dingen, nucleofiele substitutie met water, oxidatie met broomwater of wat dan ook moet men maar snel vergeten.

Verder. Omzettingen staan doorgaans in een hoofdstuk over de functionele groep. De omzetting van alcohol naar aldehyde bijvoorbeeld in een hoofdstuk over aldehydes. Aldaar kunnen ook reacties staan waarin de aldehyde als functionele groep wordt omgezet naar iets anders.

Hoe dan ook: Het is zaak om alle reacties die besproken worden te samen te vatten en op te schrijven. Dan ontstaat vanzelf een verzameling reacties, waarin je de benodigde omzetting kunt terugvinden. De reactie die je nodig hebt staat er vast en zeker in, maar ik denk dat je verkeerd zit te zoeken.

Hmja oke bedankt! Ik zie het al terug een beetje zitten.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Organische reacties

Organische reacties

Re: Organische reacties

Re: Organische reacties

Re: Organische reacties

Re: Organische reacties

Re: Organische reacties

Re: Organische reacties

Re: Organische reacties

Re: Organische reacties