Imine kapot in water?
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
- Berichten: 252
Imine kapot in water?
Hallo,
Hoe komt het dat een C=N - binding kapot gaat in water en in de plaats daarvan een C=O - binding gevormd wordt?
Alvast bedankt!
Hoe komt het dat een C=N - binding kapot gaat in water en in de plaats daarvan een C=O - binding gevormd wordt?
Alvast bedankt!
-
- Berichten: 4
Re: Imine kapot in water?
Ik zou eerder verwachten dat CN- als base gaat optreden en H2O als zuur zodat HCN gevromd wordt. Ik vind het een beetje een vreemde reactie die jij hier noemt en ik hoop ook dat als ik juist ben, dat je deze proef nooit moet uitvoeren, je zou het misschien niet navertellen. Ik denk trouwens dat er zich ook een evenwicht zal instellen naar de linkerkant
- Berichten: 3.963
Re: Imine kapot in water?
Een imine is wel iets heel anders dan een cyanide-ion .
De hydrolyse van een imine is zuurgekatalyseerd. Via onderstaande link kom je op een webpagina terecht waarmee je heel gemakkelijk door het mechanisme kan lopen. Onderaan het scherm zit een knopje om naar de volgende stap te gaan.
http://bama.ua.edu/~kshaughn/chem232/resou...e/revimine1.htm
De hydrolyse van een imine is zuurgekatalyseerd. Via onderstaande link kom je op een webpagina terecht waarmee je heel gemakkelijk door het mechanisme kan lopen. Onderaan het scherm zit een knopje om naar de volgende stap te gaan.
http://bama.ua.edu/~kshaughn/chem232/resou...e/revimine1.htm
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill
- Berichten: 10.564
Re: Imine kapot in water?
Belangrijk om erbij in gedachten te houden is dat er niet alleen een -C=N- omgezet wordt in een C=O binding, maar ook dat het N atoom daarbij een NH2-groep wordt. Beide combinaties (imine + water <-> carbonyl + amine) bestaan uit relatief stabiele verbindingen. Er is onder andere daarom sprake van een evenwicht. Wanneer de concentratie water hoog is, zoals in water, zal het evenwicht rechts liggen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 252
Re: Imine kapot in water?
Belangrijk om erbij in gedachten te houden is dat er niet alleen een -C=N- omgezet wordt in een C=O binding, maar ook dat het N atoom daarbij een NH2-groep wordt. Beide combinaties (imine + water <-> carbonyl + amine) bestaan uit relatief stabiele verbindingen. Er is onder andere daarom sprake van een evenwicht. Wanneer de concentratie water hoog is, zoals in water, zal het evenwicht rechts liggen.
Oke bedankt Kravitz en Marko!