Aromaticiteit en tautomerie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 232
Aromaticiteit en tautomerie
Hallo,
Ik ben op zoek naar informatie over aromaticiteit en tautomerie.
Ik heb al een google search gedaan maar ik kwam niet zo direct iets bruikbaars tegen.
Heeft iemand suggesties?
Dank bij voorbaat
Ik ben op zoek naar informatie over aromaticiteit en tautomerie.
Ik heb al een google search gedaan maar ik kwam niet zo direct iets bruikbaars tegen.
Heeft iemand suggesties?
Dank bij voorbaat
- Berichten: 2.953
Re: Aromaticiteit en tautomerie
Aromaticiteit
Aromatische verbindingen hebben een onverwacht grote stabiliteit ten opzichte van andere geconjungeerde verbindingen.
Vergelijk bijvoorbeeld benzeen met 1,3,5-hexatrieen. De hogere stabiliteit van benzeen kun je gedeeltelijk verklaren met behulp van het aantal resonantiestructuren (2 gelijkwaardige voor benzeen tov ééntje voor hexatrieen). Hoe meer hoe stabieler.
Als je met behulp van molekulaire orbital theorie ernaar kijkt krijg je een vollediger beeld. In ieder geval volgt uit deze theorie de regel van Hückel waarmee je kunt bepalen of een Molecuul aromatisch is:
Als het aantal л-electronen van een vlak en cyclisch Molecuul gelijk is aan 4n+2 (n = een heel getal) dan is deze aromatisch.
Bijvoorbeeld:
benzeen (6 л-electronen, n=1) is aromatisch
1,3,5,7-cyclo-octatetraëen (8 л-electronen, n= geen geheel getal) is niet aromatisch
het cyclopentadiëen anion (C5H5-) (6 л-electronen, n=1) is aromatisch
naftaleen is ook aromatisch
Tautomerie
Tautomerie is een speciale vorm van constitutionele* isomeren die via een snel evenwicht in elkaar over kunnen gaan. Keto-enol tautomerie is wel het meest bekend. Aceton en propen-2-ol (2-hydroxypropeen) zijn bijvoorbeeld tautomeren.
*) constitutionele isomeren hebben dezelfde molecuulformule
Misschien kun je hier wat mee.
Aromatische verbindingen hebben een onverwacht grote stabiliteit ten opzichte van andere geconjungeerde verbindingen.
Vergelijk bijvoorbeeld benzeen met 1,3,5-hexatrieen. De hogere stabiliteit van benzeen kun je gedeeltelijk verklaren met behulp van het aantal resonantiestructuren (2 gelijkwaardige voor benzeen tov ééntje voor hexatrieen). Hoe meer hoe stabieler.
Als je met behulp van molekulaire orbital theorie ernaar kijkt krijg je een vollediger beeld. In ieder geval volgt uit deze theorie de regel van Hückel waarmee je kunt bepalen of een Molecuul aromatisch is:
Als het aantal л-electronen van een vlak en cyclisch Molecuul gelijk is aan 4n+2 (n = een heel getal) dan is deze aromatisch.
Bijvoorbeeld:
benzeen (6 л-electronen, n=1) is aromatisch
1,3,5,7-cyclo-octatetraëen (8 л-electronen, n= geen geheel getal) is niet aromatisch
het cyclopentadiëen anion (C5H5-) (6 л-electronen, n=1) is aromatisch
naftaleen is ook aromatisch
Tautomerie
Tautomerie is een speciale vorm van constitutionele* isomeren die via een snel evenwicht in elkaar over kunnen gaan. Keto-enol tautomerie is wel het meest bekend. Aceton en propen-2-ol (2-hydroxypropeen) zijn bijvoorbeeld tautomeren.
*) constitutionele isomeren hebben dezelfde molecuulformule
Misschien kun je hier wat mee.
- Berichten: 6.853
Re: Aromaticiteit en tautomerie
Ik heb een deel hiervan verwerkt in twee nieuwe wikipedia artikelen: