Springen naar inhoud

bereiding benzylideenaceton uit aldolcondensatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

seth_CF

    seth_CF


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 december 2004 - 15:51

producten:rondbodemkolf; NaOH; H20; ethanol;mechanische roerder; waterbad; benzaldehyde; aceton; ethylacetaat

Als er iemand informatie heeft overeen aldolcondensatie van benzylideenaceton uit benzylaldehyde,mag je het gerust zeggen: artikels,nederlandse sites,....

ALLES WELKOM!!!

thanks

s e t h

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jorim

    Jorim


  • >5k berichten
  • 5122 berichten
  • Beheer

Geplaatst op 20 december 2004 - 16:03

Wat is benzylideenaceton voor een stofje ?? Heb je geen CAS-nummer, structuurformule of plaatje, ik kan die stof al amper vinden in het Nederlands. :D

#3

seth_CF

    seth_CF


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 december 2004 - 16:15

dan moete ff intype via "chemiefinder" : dibenzylideneaceton en dan kom je er wel

#4

biochemiefreak

    biochemiefreak


  • >1k berichten
  • 2330 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 december 2004 - 18:39

dan moete ff intype via "chemiefinder" : dibenzylideneaceton en dan kom je er wel


Volgens mij was het een vraag van jou. Dus je weet al wat meer over dit product via chemiefinder dus hoeven we die niet voor je opzoeken toch? Geplaatste afbeelding Anders is het dubbel op. Geplaatste afbeelding

MvG Ron

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6850 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 december 2004 - 22:27

Ook hier op het forum is een zoekknop, en dit onderwerp is recent al gepasseerd.

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 december 2004 - 10:28

Over de reactie:

Onder invloed van base (NaOH) in ethanol wordt aceton gedeprotoneerd (n van de CH3 groepen). Dit gaat vrij gemakkelijk door de keto-enol tautomerie. Het enolaat (nucleofiel koolstofatoom) valt aan op de carbonyl van benzaldehyde, en vormt na dehydratatie (verlies van water) benzylideen aceton. Aan de andere CH3-groep van aceton gebeurt hetzelfde waardoor je dibenzylideenaceton gevormd krijgt.

Ethylacetaat en water worden gebruikt bij de opwerking van het produkt.

Door het grote geconjugeerde л-systeem van dibenzylideenaceton heeft dit een sterk gele kleur, terwijl de uitgangsstoffen kleurloos zijn.

Dibenzylideenaceton wordt o.m. gebruikt als ligand van palladium(0) complexen:
Pd(dba)2 of Pd2(dba)3CHCl3. De alkeengroepen coordineren in deze complexen met hun л-electronen aan het nulwaardige palladiumatoom. Deze verbindingen worden gebruikt als (uitgangsstof voor) palladiumkatalysatoren voor koolstof-koolstof koppelingsreacties.

#7

senne

    senne


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 december 2006 - 12:02

Zou er iemand zo vriendelijk willen zijn om het reactiemechanisme van deze aldolcondensatie (aceton + benzaldehyde) te tekenen?
Zou heel handig zijn voor mij :oops:

En heb nog een vraag : de uiteindelijke neerslag werd in onze proef 'gewassen' met een oplossing van 4% azijnzuur in 95% etOH
Waarvoor dient dat azijnzuur dan?

Alvast bedankt

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11160 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 december 2006 - 13:52

Nou is er iemand die heeft lopen zoeken en een relevant topic is tegengekomen, en nu zeuren er weer anderen...

# Moderatoropmerking
rwwh: inderdaad. De berichten die geen relevante bijdrage leverden heb ik verwijderd.


In feite werkt dit reactiemechanisme hetzelfde als bij een normaal aldehyde. Je hebt nu alleen wel 6 alfa-waterstofprotonen :oops:

Veranderd door rwwh, 15 december 2006 - 21:14


#9

Gedep

    Gedep


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 december 2006 - 16:03

Mijn eerste post. 'k Zal 'ns een mooie bijdrage leveren Geplaatste afbeelding

Geplaatste afbeelding

De carbonylgroep van wat in het begin aceton was, is nog steeds beschikbaar voor een zelfde reactie.
OH- treedt dus steeds op als katalysator.

Wassen met azijnzuur om de loog te verwijderen.

#10

senne

    senne


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 december 2006 - 22:14

Wordt het dan een condensatie genoemd omdat er bij de eerste stap watert wordt gevormd of is er een andere reden?
En van loog heb ik nog nooit gehoord :oops:
Bedankt voor het reactiemechanisme, nu is het me al veel duidelijker 8-[

Veranderd door Senne, 17 december 2006 - 22:15


#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11160 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 december 2006 - 22:23

Nee, bij de eerste stap wordt er een redelijk zuur proton naast de carbonyl (C=O) afgeplukt. Deze protonen heten ook wel alfa-waterstofprotonen, omdat ze op de eerste koolstof naast een carbonyl zitten.

En loog is gewoon natriumhydroxide, opgelost. Natronloog ook wel, zo heb je ook kaliloog.

#12

senne

    senne


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 december 2006 - 22:35

En waarom wordt het dan een condensatiereactie genoemd? :oops:

#13

senne

    senne


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 december 2006 - 23:04

Nog e vraagske: als je 1ml aceton en 4ml benzaldehyde gebruikt, is je uiteindelijke product dan monobenzylideenaceton of dibenzylideenaceton en waarom?
Alvast bedankt

#14

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 december 2006 - 00:08

Nog e vraagske: als je 1ml aceton en 4ml benzaldehyde gebruikt, is je uiteindelijke product dan monobenzylideenaceton of dibenzylideenaceton en waarom?
Alvast bedankt

Hiervoor moet je voor elk apart het aantal mL omrekenen naar het aantal mol. Je hebt hiervoor de dichtheid en het molgewicht van aceton en benzaldehyde nodig. Op die manier kun je zien of aceton en benzaldehyde in een verhouding 1:1, 1:2 of met een nog grotere verhouding zijn gebruikt.

n waarom wordt het dan een condensatiereactie genoemd?


Omdat er water vrijkomt in de laatste stap van het mechanisme. Reacties waarbij water vrijkomt worden condensatiereacties genoemd.

#15

senne

    senne


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 december 2006 - 10:52

Ik kom een verhouding van 1:3 uit, wordt er dan altijd dibenzylideenaceton gevormd? :oops:
Wat gebeurt er dan met de overmaat aan benzaldehyde?
Bendakt in ieder geval

Veranderd door Senne, 18 december 2006 - 10:53






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures