additie van zuren aan alkanen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 32
additie van zuren aan alkanen
hoi ik heb een kleine opmerking bij mijn boek inleiding in de bio-organische chemie
ik ben bezig met de additie van zuren aan alkanen te bestuderen maar heb een opmerking erbij.
stel:
CH3-HC=CH2 + HCl ---> CH3-CH(met Cl erop)-CH3 en CH3-CH2-CH2-Cl
het tweede product word veel weiniger gevormd hebben we erbij opgemerkt maar weet niet echt hoe dat te verklaren,weer er iemand dat van jullie?
Mvg.
Jorim: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
ik ben bezig met de additie van zuren aan alkanen te bestuderen maar heb een opmerking erbij.
stel:
CH3-HC=CH2 + HCl ---> CH3-CH(met Cl erop)-CH3 en CH3-CH2-CH2-Cl
het tweede product word veel weiniger gevormd hebben we erbij opgemerkt maar weet niet echt hoe dat te verklaren,weer er iemand dat van jullie?
Mvg.
Jorim: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
-
- Berichten: 30
Re: additie van zuren aan alkanen
Als uw H+ gaat aanvallen dan krijgt ge dus een positief lading nl. CH3-CH(+)-CH3. Dit wordt meer gevormd dan de vorm met de lading op de laatste omdat een positieve lading stabieler is als ze meer gesubstitueerd is. Hierdoor komt dus u Cl steeds op de middenste
Jorim: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
Jorim: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
- Berichten: 2.953
Re: additie van zuren aan alkanen
Er zijn twee redenen voor de extra stabiliteit van het carbokation op het meer-gesubstitueerde koolstofatoom:
De eerste is 'hyperconjugatie'. Door gedeeltelijke overlap van een naburige C-H orbitaal met de lege p-orbitaal van het koolstofatoom met de positieve lading, wordt de positieve lading gestabiliseerd. Deze lading wordt hierdoor verspreid over het Molecuul. zie plaatje:
Ten tweede zijn de grotere methylgroepen gemakkelijker polariseerbaar dan de kleine waterstofatomen (grotere electronenwolken). Ook hierdoor wordt de lading gestabiliseerd op het meer-gesubsitueerde koolstofatoom.
De regel die zegt dat het halide aan het meest gesubstitueerde koolstofatoom gaat zitten bij additie van HX over een alkeen wordt Markovnikov's regel genoemd.
De eerste is 'hyperconjugatie'. Door gedeeltelijke overlap van een naburige C-H orbitaal met de lege p-orbitaal van het koolstofatoom met de positieve lading, wordt de positieve lading gestabiliseerd. Deze lading wordt hierdoor verspreid over het Molecuul. zie plaatje:
Ten tweede zijn de grotere methylgroepen gemakkelijker polariseerbaar dan de kleine waterstofatomen (grotere electronenwolken). Ook hierdoor wordt de lading gestabiliseerd op het meer-gesubsitueerde koolstofatoom.
De regel die zegt dat het halide aan het meest gesubstitueerde koolstofatoom gaat zitten bij additie van HX over een alkeen wordt Markovnikov's regel genoemd.