diazoacetaat reactie

Leendje

Hallo,

Ik zit in de knoop met een reactie uit mijn cursus eiwitchemie. Een diazoacetaatamide staat er vermeld als:

N(driedubbele binding)N(dubbele binding)CH-CO-NH-R, verder zijn er geen positieve of negatieve ladingen vermeld.

Maar is deze structuur mogelijk? Stikstof kan toch geen 5 bindingen aangaan? Zou de structuurformule niet moeten zijn:

N(driedubbele binding)N(+)-CH2-CO-NH-R

Kan er mij soms iemand helpen?

dank je wel!

Tom_CF

De aangegeven formule is inderdaad fout, om de reden die jij aangeeft. De juiste formule heeft tussen de stikstofatomen een dubbele binding en aan het terminale stikstofatoom een negatieve lading en aan het tweede stikstofatoom een positieve lading, dus: ^-N=N⁺=CH-CO-NHR

DrQuico

Aanvulling:

Met als (voor de reactiviteit) belangrijke resonantiestruktuur N≡N⁺-C^-H-CO-NHR.

De negatieve lading op het koolstofatoom wordt gestabiliseerd door de naburige carbonylgroep. Dit koolstofatoom is dan ook nucleofiel

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

diazoacetaat reactie

diazoacetaat reactie

Re: diazoacetaat reactie

Re: diazoacetaat reactie