Elektrofiele aromatische substitutie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 36
Elektrofiele aromatische substitutie
Wij moeten para-broom-acetanilide bereiden uit aniline
we doen dit in twee stappen, in de eerste stap wordt het amine omgezet in een amide = acetanilide, hiervoor maken we gebruik van aniline, azijnzuuranhydride, ijsazijn en 0,1 g zinkpoeder.
Ik heb het mechanisme van deze reactie uitgeschreven, maar nu staat er als opgave, waarom voegen we zinkpoeder toe, ik heb reeds mijn cursussen doorzocht en niets terug gevonden waarbij Zn poeder reageerde, wel bij de reactie van ozon met Zink en Azijnzuur. Maar we gebruiken geen ozon en we hebben ook geen alkeen gebruikt.
Het enige wat ik zou kunnen zeggen is dat het een katalysator is, maar waar wordt die dan vermeld in het mechanisme?
De aniline wordt bij deze proef in een kleine overmaat gebruikt, waarom scheidt dat niet samen met het reactieproduct af wanneer het reactiemengsel in water wordt gebracht?
We moeten ook een DLC doen na 15 minuten en na 25 minuten, er wordt wel vermeld dat dit tegenover aniline moet zijn als vergelijkingspunt, maar er staat nergens vermeld welk eluens we hiervoor moeten gebruiken.
Ik hoop dat er enkelen van jullie mij kunnen helpen,
alvast bedankt
we doen dit in twee stappen, in de eerste stap wordt het amine omgezet in een amide = acetanilide, hiervoor maken we gebruik van aniline, azijnzuuranhydride, ijsazijn en 0,1 g zinkpoeder.
Ik heb het mechanisme van deze reactie uitgeschreven, maar nu staat er als opgave, waarom voegen we zinkpoeder toe, ik heb reeds mijn cursussen doorzocht en niets terug gevonden waarbij Zn poeder reageerde, wel bij de reactie van ozon met Zink en Azijnzuur. Maar we gebruiken geen ozon en we hebben ook geen alkeen gebruikt.
Het enige wat ik zou kunnen zeggen is dat het een katalysator is, maar waar wordt die dan vermeld in het mechanisme?
De aniline wordt bij deze proef in een kleine overmaat gebruikt, waarom scheidt dat niet samen met het reactieproduct af wanneer het reactiemengsel in water wordt gebracht?
We moeten ook een DLC doen na 15 minuten en na 25 minuten, er wordt wel vermeld dat dit tegenover aniline moet zijn als vergelijkingspunt, maar er staat nergens vermeld welk eluens we hiervoor moeten gebruiken.
Ik hoop dat er enkelen van jullie mij kunnen helpen,
alvast bedankt
-
- Berichten: 98
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
Zn wordt vaak gebruikt om carbonyls te polariseren. Misschien heeft het daar wat mee te maken
-
- Berichten: 485
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
Ik begrijp je vraag niet helemaal. Maar een poging tot antwoord:
Aniline + azijnzuur anhydride --> aceetanilide + azijnzuur
Ik denk dat aceetanilide beter water oplosbaar is dan aniline en dat daarom de overmaat aniline niet mee komt met het reactieproduct als dit in water wordt gebracht.
Het zinkpoeder zou kunnen zijn om een redoxreactie op gang te helpen oid.
Aniline + azijnzuur anhydride --> aceetanilide + azijnzuur
Ik denk dat aceetanilide beter water oplosbaar is dan aniline en dat daarom de overmaat aniline niet mee komt met het reactieproduct als dit in water wordt gebracht.
Het zinkpoeder zou kunnen zijn om een redoxreactie op gang te helpen oid.
- Berichten: 2.953
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
Zink wordt toegevoegd om oxidatie van aniline te voorkomen/terug te draaien.
Aniline oxideert immers relalief snel aan de lucht en zal als je het uit de pot haalt gedeeltelijk geoxideerde (nitrosamines ed) producten bevatten. Als alternatief voor het toevoegen van zink aan het reactiemengsel kan het aniline vóór de reactie ook van zinkpoeder worden gedestilleerd.
Een katalysator is voor deze reactie niet nodig, al kun je niet uitsluiten dat Zn2+ wat gevormd wordt wel enigzins een katalytische werking op de acetylering heeft.
zuur + amide -> geen protonering van de stikstof
Het eluens voor de DLC moet je misschien zelf uitzoeken (anders hadden ze de samenstelling toch wel gegeven?). Verwacht je dat je product (acetanilide) sneller 'loopt' dan je uitgangsstof (aniline) of juist langzamer?
Ook leuk:
Wat voor invloed heeft het omdraaien van de twee stappen (eerst bromeren en vervolgens acetyleren) op de selectiviteit waarmee het product gevormd wordt?
Aniline oxideert immers relalief snel aan de lucht en zal als je het uit de pot haalt gedeeltelijk geoxideerde (nitrosamines ed) producten bevatten. Als alternatief voor het toevoegen van zink aan het reactiemengsel kan het aniline vóór de reactie ook van zinkpoeder worden gedestilleerd.
Een katalysator is voor deze reactie niet nodig, al kun je niet uitsluiten dat Zn2+ wat gevormd wordt wel enigzins een katalytische werking op de acetylering heeft.
zuur + amine -> ammonium ion (wateroplosbaar)De aniline wordt bij deze proef in een kleine overmaat gebruikt, waarom scheidt dat niet samen met het reactieproduct af wanneer het reactiemengsel in water wordt gebracht?
zuur + amide -> geen protonering van de stikstof
Het eluens voor de DLC moet je misschien zelf uitzoeken (anders hadden ze de samenstelling toch wel gegeven?). Verwacht je dat je product (acetanilide) sneller 'loopt' dan je uitgangsstof (aniline) of juist langzamer?
Ook leuk:
Wat voor invloed heeft het omdraaien van de twee stappen (eerst bromeren en vervolgens acetyleren) op de selectiviteit waarmee het product gevormd wordt?
-
- Berichten: 9
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
die kelly haha alles vrage
pff ik moet die proef ook doen tege morge
Jorim: Het spammen met onzinnige berichten, zoals alleen een link, smilie of reclame, is niet toegestaan. Plaats alleen opmerkingen als je echt iets toe te voegen hebt!
pff ik moet die proef ook doen tege morge
Jorim: Het spammen met onzinnige berichten, zoals alleen een link, smilie of reclame, is niet toegestaan. Plaats alleen opmerkingen als je echt iets toe te voegen hebt!
-
- Berichten: 243
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
Sterker nog, dat is inderdaad zo. Zn2+ is een Lewis-zuur dat kan coordineren tussen de twee carbonylen, waardoor de C-atomen van die carbonylen nog electrofieler worden dan ze al zijn. Het is zelfs zo dat je een carboxonium ion gevormd kunt krijgen, wat de reactie vele malen zal versnellen.DrQuico schreef: Een katalysator is voor deze reactie niet nodig, al kun je niet uitsluiten dat Zn2+ wat gevormd wordt wel enigzins een katalytische werking op de acetylering heeft.
-
- Berichten: 36
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
Ik weet nu wel dat het eluens hexaan tov ethylacetaat is in een verhouding van 2/8, maar hoe kan ik opzoeken welk product er sneller loopt? heeft dit te maken met de Rf waarde?Verwacht je dat je product (acetanilide) sneller 'loopt' dan je uitgangsstof (aniline) of juist langzamer?
Groetjes
-
- Berichten: 22
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
Hey Kelly,Ik weet nu wel dat het eluens hexaan tov ethylacetaat is in een verhouding van 2/8, maar hoe kan ik opzoeken welk product er sneller loopt? heeft dit te maken met de Rf waarde?
volgens mij zal het aniline sneller lopen, omdat het veel reactiever is.. het zal dus ook sneller reageren met de DLC plaat en verder kunnen lopen.
para-broomacetanilide is minder reactief wegens de sterische hinder en zal volgen mij nooit zo hoog geraken in de plaat.
Kweet nie of da juist is, maar ik denk da he...
Groetjes Katleen
-
- Berichten: 98
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
eh... ik denk niet da je goed begrijpt hoe TLC werkt: hier vindt een scheiding plaats van je stoffen op basis van hun polariteit: de stoffen reageren niet met het plaatje zelf
- Berichten: 6.853
Re: Elektrofiele aromatische substitutie
Misschien meestal niet in een direcht "chemische" zin, maar de vertraging bij Chromatografische methoden inclusief TLC is wel afhankelijk van de affiniteit van de monsterstoffen voor de statische fase (en voor de mobiele fase ook).de stoffen reageren niet met het plaatje zelf
Maar die affiniteit kan best ook een reversibele chemische reactie zijn hoor!